From Wikipedia, the free encyclopedia
En química os enantiómeros (ou isómeros ópticos) son unha clase de estereoisómeros tales que na parella de compostos isómeros un é imaxe especular do outro e non son superpoñibles, de xeito similar ao que ocorre coas dúas mans dunha persoa.[1] A enantiomería é un tipo de estereoisomería. O termo deriva do grego ἐνάντιος, enantios (oposto), e μέρος, meros (parte ou porción). Os compostos enantiopuros son mostras que posúen, dentro dos límites de detección, só unha das dúas moléculas quirais.[2]
Un obxecto quiral e a súa imaxe especular denomínanse tamén enantiomorfos ou formas enantiomorfas. A isomería óptica denomínase tamén enantiomerismo,
As dúas formas enantiómeras teñen as mesmas propiedades físicas agás a interacción coa luz polarizada (a cal oscila nun só plano): un isómero desvía o plano de polarización cara á dereita, e o outro isómero desvíao en dirección contraria.
Tamén teñen as mesmas propiedades químicas, excepto se reaccionan con outras moléculas quirais. Os enantiómeros presentan moi diferente actividade biolóxica, e a maioría das moléculas presentes nos seres vivos son quirais. Por exemplo, a R(-)adrenalina é máis potente que a S(+)adrenalina.[4]
A mestura en cantidades equimolares de cada enantiómero nunha solución denomínase mestura racémica, a cal é opticamente inactiva.
As moléculas que conteñen un só estereocentro (carbono asimétrico, centro estereoxénico ou centro quiral) son sempre opticamente activas (quirais). Aínda que isto non é certo necesariamente para algunhas moléculas con máis dun estereocentro. Este é o caso das formas meso, as cales teñen centros asimétricos que son iguais e opostos, polo que a molécula é opticamente inactiva, como ocorre co ácido meso-tartárico. Os enantiómeros teñen as mesmas propiedades químicas e físicas, a excepción da súa resposta ante a luz polarizada (actividade óptica), polo que se denominan isómeros ópticos.
As moléculas aquirais, sen estereocentros, son opticamente inactivas.
A rotación específica da luz polarizada, que se mide utilizando un polarímetro, é unha propiedade física característica da estrutura de cada enantiómero, da súa concentración e do disolvente empregado na medición.
A medida da rotación específica indica a composición enantiomérica do produto.
Por comodidade, os enantiómeros adoitan representarse por medio da proxección de Fischer. Esta consiste en imaxinar que se observa a molécula de tal maneira que dous dos enlaces (representados horizontalmente) están cara a adiante e os outros dous (representados verticalmente) cara a atrás. Desta maneira fórmase unha especie de cruz, co carbono asimétrico no centro, que se mostra como a intersección das liñas. Os grupos que se encontren na liña horizontal (X, Z) están cara a adiante, e os verticais (W, Y) na parte de atrás.
Un enantiómero que fai rotar o plano da luz polarizada á dereita (no sentido das agullas do reloxo), dise que é dextrorrotatorio, dextroxiro ou unha forma dextro, e xeralmente se lle coloca diante do seu nome unha letra "de" minúscula (d), ou un signo positivo (+). Se fai rotar o plano á esquerda, é levorrotatorio, levoxiro ou unha forma levo, e pode colocárselle como prefixo un "ele" minúsculo (l), ou un signo negativo (- [5]).
Pártese da proxección de Fischer: proxéctase a molécula sobre o plano do papel coas seguintes condicións:
Cando se aplica este convenio, chamamos isómero D ao que presenta o grupo funcional á dereita desde o punto de vista do observador, e chamamos isómero L ao que o ten cara á esquerda.
Unha forma non experimental de nomealos é a que segue as regras de Cahn-Ingold-Prelog: Consiste en numerar os grupos ou átomos enlazados ao carbono asimétrico, de acordo coa súa prioridade (o número 1 ao máis importante e o 4 ao de menor importancia), se seguindo o sentido das agullas do reloxo (sen contar ao de menor importancia) esta numeración segue a mesma dirección de ditas agullas colócase un R (do latín rectus), entanto que se o fai en sentido contrario ás agullas do reloxo ponse un S (do latín sinister). No caso de que o grupo ou átomo con menor prioridade se encontre adiante segundo a proxección de Fisher (na horizontal), considérase que se está vendo desde atrás da molécula, polo que se considera ao revés. Noutras palabras se segundo Cahn-Ingold-Prelog, é R debe agora considerarse como S. No caso de que exista máis dun carbono asimétrico debe colocarse xunto á letra R ou S, o número do carbono correspondente. A prioridade do átomo está definida en primeiro lugar polo seu número atómico ou peso atómico en orde crecente (normalmente o de menor prioridade adoita a ser un hidróxeno), e en segundao lugar polo número atómico dos átomos aos que está enlazado, considerando os dobres enlaces como se estivese unido a dous deses átomos e de maneira análoga os triplos enlaces como se estivese unido a tres deses átomos.
A separación de enantiómeros presentes nunha mestura racémica denomínase resolución. Os métodos de resolución máis utilizados son:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.