![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b7/Dihydrouridine.svg/langgl-640px-Dihydrouridine.svg.png&w=640&q=50)
Dihidrouridina
composto químico / From Wikipedia, the free encyclopedia
A dihidrouridina (abreviada como D, DHU, ou UH2) é un nucleósido formado pola base nitroxenada pirimidínica dihidrouracilo e o azucre ribosa. A dihidrouridina pode encontrarse en moléculas de ARNt e ARNr formando a 5,6-dihidrouridina. É o resultado de engadir dous átomos de hidróxeno á uridina, o que converte o seu anel de pirimidina en completamente saturado sen dobres enlaces, como se ve na imaxe.
Dihidrouridina | |
---|---|
![]() | |
1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihidroxi-5-(hidroximetil)oxolan-2-il]-1,3-diazinano-2,4-diona | |
Outros nomes 3,4-dihidrouridina | |
Identificadores | |
Número CAS | 5627-05-4 |
PubChem | 94312 |
ChemSpider | 85115 |
Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 3 |
| |
| |
Propiedades | |
Fórmula molecular | C9H14N2O6 |
Masa molecular | 246,217 g/mol |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. |
Como non é unha molécula planar, a dihidrouridina altera as interaccións de amoreamento das bases para formar as hélices de ácidos nucleicos e desestabiliza a estrutura do ARN. A dihidrouridina tamén estabiliza a conformación do azucre C2’-endo, que é máis flexible que a C3’-endo, e este efecto propágase ao residuo veciño do lado 5'. Deste xeito, mentres que a pseudouridina e as metilacións 2’-O estabilizan a estrutura do ARN local, a dihidrouridina fai o contrario.[1]
O ARNt dos organismos que crecen a baixas temperaturas (psicrófilos) presenta altas proporcións de 5,6-dihidrouridina (un 40 a 70% máis como media), o cal lles proporciona a necesaria flexibilidade local ao seu ARNt por debaixo do punto de conxelación.[2]