Desoxiadenosina monofosfato

A desoxiadenosina monofosfato, tamén chamada monofosfato de desoxiadenosina ou ácido 5'-desoxiadenílico (ou desoxiadenilato), abreviada como dAMP, é un nucleótido que forma parte do ADN formado polo nucleósido desoxiadenosina esterificado cun fosfato. A molécula consta do azucre desoxirribosa enlazado á base nitroxenada adenina por enlace N-glicosídico entre o carbono 1' do azucre e o nitróxeno en posición 9 da base, e un grupo fosfato esterificado no carbono 5' do azucre^[1].

Desoxiadenosina monofosfato
Identificadores
Número CAS	653-63-4
PubChem	621
ChemSpider	12079
MeSH	Deoxyadenosine+monophosphate
ChEBI	CHEBI:17713
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES c1nc(c2c(n1)n(cn2)[C@H]3C[C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(O)O)O)N
InChI InChI=1S/C10H14N5O6P/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(16)6(21-7)2-20-22(17,18)19/h3-7,16H,1-2H2,(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1 Key: KHWCHTKSEGGWEX-RRKCRQDMSA-N InChI=1/C10H14N5O6P/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(16)6(21-7)2-20-22(17,18)19/h3-7,16H,1-2H2,(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)/t5-,6+,7+/m0/s1 Key: KHWCHTKSEGGWEX-RRKCRQDMBS
Propiedades
Fórmula molecular	C10H14N5O6P
Masa molecular	331,222 g/mol
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A función do dAMP na célula é a de ser un dos nucleótidos que forma parte do ADN, xunto con dGMP, dCMP e dTMP. Os nucleótidos chegan á zona de replicación do ADN como nucleósidos trifosfato, neste caso dATP, perden dous fosfatos en forma de pirofosfato, e enlázanse á cadea de ADN en formación como nucleósidos monofosfato, neste caso dAMP.

Notas

1. Lehninger A. Principios de Bioquímica (1988). Omega. Páxina 798. ISBN 84-282-0738-0