Urobiline

L’urobiline est un pigment jaune donnant sa couleur à l'urine et produit final de la dégradation de l'hème, par oxydation de l'urobilinogène. Ce dernier provient de la bilirubine, elle-même issue de la biliverdine, réaction spécifique aux mammifères^[2]. La dégradation de l'hème en biliverdine est, en revanche, partagée par la plupart des animaux.

Urobiline
Structure de l'urobiline
Identification
Nom UICPA	acide 3-[(2Z)-2-[[3-(2-carboxyéthyl)-5-[[(2S)-3-éthyl-4-méthyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl]méthyl]-4-méthyl-1H-pyrrol-2-yl]méthylidène]-5-[[(2S)-4-éthyl-3-méthyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-2-yl]méthyl]-4-méthylpyrrol-3-yl]propanoïque
Synonymes	i-urobiline
No CAS	1856-98-0
No ECHA	100.015.870
No CE	217-456-3
PubChem	6433298
ChEBI	36378
SMILES	CCC1=C(C(=O)N[C@H]1CC2=C(C(=C(N2)/C=C\3/C(=C(C(=N3)C[C@H]4C(=C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t26-,27-/m0/s1 Std. InChIKey : KDCCOOGTVSRCHX-UYMYUHGCSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C33H42N4O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	590,709 8 ± 0,031 9 g/mol C 67,1 %, H 7,17 %, N 9,48 %, O 16,25 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) T. L. Jones-Lepp, « Chemical markers of human waste contamination: Analysis of urobilin and pharmaceuticals in source waters », Journal of Environmental Monitoring, vol. 8, n^o 4,‎ 2006, p. 472-478 (lire en ligne) DOI 10.1039/B512858G PMID 16604237

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