Uridine monophosphate

L’uridine monophosphate (UMP), également appelée acide 5'-uridylique, est un ribonucléotide constitué de résidus d'uridine, une base nucléique, et de ribose estérifié par un groupe phosphate. Avec l'adénosine monophosphate (AMP), la guanosine monophosphate (GMP) et la cytidine monophosphate (CMP), elle est l'un des monomères constituant l'ARN, où l'uracile peut se lier à l'adénine par deux liaisons hydrogène.

Uridine monophosphate
Structure de l'uridine monophosphate
Identification
Nom UICPA	[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]méthyle dihydrogène phosphate
No CAS	58-97-9
No ECHA	100.000.371
No CE	200-408-0
PubChem	6030
ChEBI	16695
SMILES	C1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 Std. InChIKey : DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N
Propriétés chimiques
Formule	C9H13N2O9P  [Isomères]
Masse molaire[1]	324,181 3 ± 0,011 2 g/mol C 33,34 %, H 4,04 %, N 8,64 %, O 44,42 %, P 9,55 %,
pKa	1,0 ; 6,4 ; 9,5
Propriétés physiques
T° fusion	202 °C déc
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Rôle biologique

Dans l'ARN, le nucléotide uridine, ou "U", est l'analogue de la thymidine (T) dans l'ADN, dont il ne diffère que par un méthyle, présent sur le T et absent sur le U. L'uridine peut former des appariements de type Watson et Crick avec l'adénosine, les paires A-U de l'ARN étant analogues aux paires A-T de l'ADN. De plus, l'uridine peut former des paires "bancales" (en:wobble) avec les guanosines. Ces appariements bancals G-U interviennent dans le décodage du code génétique par les ARNt, au niveau de l'interaction codon-anticodon.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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