Thymidine

La thymidine, ou désoxythymidine, est un désoxyribonucléoside constitué de résidus de thymine et de 2'-désoxyribose combinés par une liaison glycosidique β-N₁. Son ribonucléoside correspondant est la ribothymidine. Elle est généralement spécifique de l'ADN, elle peut être utilisée pour le marquage des acides désoxyribonucléiques. Cependant, sur certains ARN de transfert, l'uracile peut être méthylé secondairement, donnant un ARN comportant un résidu de ribothymidine, ou 5-méthyluridine. Il s'agit d'une exception rare.

Thymidine
Structure de la thymidine
Identification
Synonymes	désoxythymidine
No CAS	50-89-5
No ECHA	100.000.065
No CE	200-070-4
PubChem	5789
ChEBI	17748
SMILES	CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1 Std. InChIKey : IQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H14N2O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	242,228 6 ± 0,010 9 g/mol C 49,58 %, H 5,83 %, N 11,56 %, O 33,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	186,5 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Métabolisme de la thymidine

La désoxythymidine est constituée d'un ose associé à un groupement phosphate formant ensemble le désoxyribose-1-phosphate, et d'une base nucléique, la thymine. Elle est à l'origine de la formation de la thymidine monophosphate (TMP), de la thymidine diphosphate (TDP), et de la thymidine triphosphate (TTP), cette dernière étant utilisée lors de la constitution de nouveaux brins d'ADN.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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