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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le désoxyribose (C5H10O4), ou plus exactement le 2-désoxyribose, est un pentose (aldopentose) dérivé du ribose par substitution d'hydrogène en remplacement du groupement hydroxyle en position 2, ce qui implique la perte d'un oxygène. Il s'agit donc d'un désoxyose.
| Désoxyribose | |
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| Structure cyclique (furanose) du désoxyribose |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (2R,4S,5R)-5-(hydroxyméthyl) tétrahydrofuran-2,4-diol |
| Synonymes |
2-désoxy-bêta-D-érythro-pentose |
| No CAS | |
| No CE | 208-573-0 |
| PubChem | |
| Apparence | Solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C5H10O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 134,130 5 ± 0,005 9 g/mol C 44,77 %, H 7,51 %, O 47,71 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 91 °C |
| Solubilité | Soluble dans l'eau. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Ce sucre intervient principalement dans la chaîne composant les hélices de l'ADN. Il en existe 3 formes différentes en solution aqueuse.
On sait qu'un tel composé peut apparaître dans des conditions de naissance d'une étoile dans une nébuleuse. Cela a pu être reproduit en laboratoire[2].
Exposer de la glace (d'un mélange eau-méthanol) aux ultraviolets, à −260 °C en chambre à vide, engendre du 2-désoxyribose ainsi que plusieurs autres sucres. Cependant, l'élément n'est pas stable dans la roche une fois la planète finalement créée, et nous n'en avons pour l'instant jamais trouvé dans des météorites.
Le ribose forme un cycle à 5 atomes composé de 4 atomes de carbone et un d'oxygène (cycle furanose). Les groupements hydroxyle sont liés à 3 des carbones. Les autres carbones et le groupement hydroxyle sont attachés à un des atomes de carbone attachés à l'oxygène. Dans le désoxyribose, le carbone le plus proche du carbone substitué est séparé de son atome d'oxygène dans ce qui aurait dû être un groupe hydroxyle du ribose.
En solution aqueuse, le désoxyribose existe sous 3 formes tautomères : une forme linéaire et deux formes cycliques (furanose et pyranose), la dernière est la plus stable (75 %).
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