Trichlorfon

Le trichlorfon ou métrifonate est un composé organique de formule brute C₄H₈Cl₃O₄P et utilisé comme acaricide. Il possède un atome de carbone asymétrique et se présente donc sous la forme de deux énantiomères :

• R-(–)-trichlorfon de numéro CAS 56042-26-3
• S-(+)-trichlorfon de numéro CAS 56042-27-4

Trichlorfon
Énantiomère S du trichlorfon (à gauche) et R-trichlorfon (à droite)
Identification
Nom UICPA	2,2,2-trichloro-1-diméthoxyphosphoryléthanol
Synonymes	trichlorphon (RS)-2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthylphosphonate de diméthyle métrifonate
No CAS	52-68-6 (racémique) 56042-27-4 (+) 56042-26-3 (–)
No ECHA	100.000.137
No CE	200-149-3
No RTECS	TA0700000
Code ATC	P02BB01 « QP02CA51 »
PubChem	5853
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C(O)P(=O)(OC)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H8Cl3O4P/c1-10-12(9,11-2)3(8)4(5,6)7/h3,8H,1-2H3/t3-/s3 InChIKey : NFACJZMKEDPNKN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux blancs[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H8Cl3O4P  [Isomères]
Masse molaire[2]	257,437 ± 0,011 g/mol C 18,66 %, H 3,13 %, Cl 41,31 %, O 24,86 %, P 12,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion	83 à 84 °C[1]
T° ébullition	décomposition à 100 °C
Solubilité	dans l'eau à 25 °C : 154 g l−1[1]. Soluble dans les solvants organiques : benzène, chloroforme, éther, hexane, alcool
Masse volumique	1,73 g cm−3[1]
Pression de vapeur saturante	7,8 × 10−6 mmHg à 20 °C
Précautions
SGH[3]
Attention H302, H317 et H410 H302 : Nocif en cas d'ingestion H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Transport[4]
-    2783    Numéro ONU : 2783 : PESTICIDE ORGANOPHOSPHORÉ SOLIDE TOXIQUE
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[5]
Écotoxicologie
DL50	300 mg kg−1 souris oral 290 mg kg−1 souris i.v. 267 mg kg−1 souris s.c. 196 mg kg−1 souris i.p.
LogP	0,48[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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le trichlorfon est un ester phosphonique O,O-diméthyle et dont le radical est le groupe 2,2,2-trichloro-1-hydroxyéthyle. Il agit comme un inhibiteur EC 3.1.1.7 (acétylcholinestérase) et EC 3.1.1.8 (cholinestérase) et est utilisé comme anthelminthique et insecticide^[4].

métrifonate
Informations générales
Princeps	Bilarcil Bot-Plus Syringe Formula Equine Wormer (vétérinaire) Masoten (vétérinaire) Neguvon (vétérinaire)
Classe	anthelminthiques, antitrématodes, composés organophosphorés, ATC code P02BB01 ; ATCvet : QP02CA51
Forme	pâte à usage vétérinaire, dosée à 459 mg g−1
Administration	per os
Laboratoire	Bayer, Can-Vet Animal Health Supplies
Identification
DCI	1704
No CAS	52-68-6
No ECHA	100.000.137
Code ATC	P02BB01
DrugBank	DB11473
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Notes et références

1. TRICHLORPHON, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Numéro index 015-021-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
4. PubChem CID 5853
5. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

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• Trichlorfon, sur Wikimedia Commons

Liens externes

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• (de) Page spécifique dans la base de données sur les produits vétérinaires (Veterinärprodukte, Futtermittel & Zusatzstoffe, Suisse)

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