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famille de composés chimiques De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Les terpinéols, ou terpinols ou encore terpinoles, sont des alcools monoterpéniques (monoterpénols) monocycliques insaturés de formule brute C10H18O. La plupart de ces monoterpénoïdes se trouvent dans l'huile essentielle de pins et d'autres arbres ainsi que dans des plantes (lavande, genévrier, livèche et marjolaine, notamment). Il existe plusieurs isomères.
alpha-terpinéol | |
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Structure de l'alpha-terpinéol | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 2-(4-méthyl-1-cyclohex-3-ényl)propan-2-ol |
Synonymes |
1-p-menthèn-8-ol, |
No CAS | (RS) |
PubChem | 24901445 (RS) |
ChEBI | 22469 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide cristallin incolore avec une odeur de lilas[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H18O [Isomères] |
Masse molaire[2] | 154,249 3 ± 0,009 6 g/mol C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 40 à 41 °C (énantiomères) 35 °C (racémique)[1] |
T° ébullition | 218 à 219 °C[1] |
Solubilité | insoluble dans l'eau[3] |
Masse volumique | 0,935 g·cm-3 à 20 °C[1] |
Point d’éclair | 90 °C (coupelle fermée)[4] |
Pression de vapeur saturante | 0,24 hPa à 40 °C[3] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,479[1] |
Pouvoir rotatoire | +106,4° (solution à 4 % dans l'éther)[1] |
Précautions | |
SGH[4],[3] | |
H315, H319, H335, P261, P302+P352 et P305+P351+P338 |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 2 830 mg·kg-1 (souris, oral) 3 200 mg·kg-1 (rat, oral) 2 000 mg·kg-1 (souris, intramusculaire)[4] 5 000 mg·kg-1 (rat, dermal)[3] |
Composés apparentés | |
Autres composés | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Terpinéols | |||||||
Nom de l'isomère | (R)-(+)-α-terpinéol | (S)-(−)-α-terpinéol | β-terpinéol[5] | γ-terpinéol | δ-terpinéol | 1-terpinéol | 4-terpinéol |
Structure | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
Numéro CAS | |||||||
Numéro PubChem | 442501 | 443162 | 8748 | 11467 | 81722 | 11468 | 11230 |
Ces composés sont des monoalcools tertiaires. Les terpinéols sont formés par l'hydratation des pinènes, en catalyse acide.
La dénomination « terpinéol » correspond en général à un mélange d'isomères, avec comme constituant principal l'alpha-terpinéol (α-terpinéol). Le terpinéol a une odeur de muguet (essence de muguet), de lilas, de jacinthe[6] et est utilisé dans des savons et en cosmétique[1].
L'α-terpinéol possède (ainsi que le 1-terpinéol et le 4-terpinéol) un atome de carbone asymétrique dans son squelette cyclohexénique, donc il se présente sous la forme de deux énantiomères. Dans les huiles essentielles, l'énantiomère le plus courant de l'α-terpinéol est le (−)-α-terpinéol, de configuration (S).
Il est surtout préparé par synthèse, une méthode industrielle courante consiste à la déshydratation partielle de la terpine.