Cyclohexène

Le cyclohexène est un hydrocarbure de formule brute C₆H₁₀. Il peut être synthétisé par la déshydratation du cyclohexanol, catalysée par un acide, ou par la déshydrogénation du cyclohexane.

Cyclohexène
Représentations du cyclohexène.
Identification
Nom UICPA	cyclohexène
Synonymes	Tétrahydrobenzène
No CAS	110-83-8
No ECHA	100.003.462
No CE	203-807-8
No RTECS	GW2500000
PubChem	8079
ChEBI	36404
SMILES	C1CCC=CC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2 InChIKey : HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H10  [Isomères]
Masse molaire[2]	82,143 6 ± 0,005 5 g/mol C 87,73 %, H 12,27 %,
Moment dipolaire	0,332 ± 0,012 D (demi-chaise)[3]
Susceptibilité magnétique	${\displaystyle \chi _{M}}$ 57,5×10-6 cm3·mol-1[4]
Propriétés physiques
T° fusion	−104 °C[1]
T° ébullition	83 °C[5]
Solubilité	dans l'eau : 0,21 g L−1[1]
Masse volumique	0,81 g cm−3[1] équation[6] : ${\displaystyle \rho =0.92997/0.27056^{(1+(1-T/560.4)^{0.28943})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 169,67 à 560,4 K. Valeurs calculées : 0,80632 g·cm-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 169,67 −103,48 11,16 0,91674 195,72 −77,43 10,90331 0,89565 208,74 −64,41 10,77231 0,88489 221,77 −51,38 10,63945 0,87398 234,79 −38,36 10,50462 0,8629 247,82 −25,33 10,36768 0,85165 260,84 −12,31 10,22849 0,84022 273,86 0,71 10,08689 0,82859 286,89 13,74 9,9427 0,81674 299,91 26,76 9,79571 0,80467 312,94 39,79 9,6457 0,79235 325,96 52,81 9,49239 0,77975 338,99 65,84 9,33549 0,76686 352,01 78,86 9,17465 0,75365 365,04 91,89 9,00946 0,74008 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 378,06 104,91 8,83944 0,72612 391,08 117,93 8,66403 0,71171 404,11 130,96 8,48252 0,6968 417,13 143,98 8,29408 0,68132 430,16 157,01 8,09766 0,66518 443,18 170,03 7,89191 0,64828 456,21 183,06 7,67509 0,63047 469,23 196,08 7,44488 0,61156 482,25 209,1 7,19799 0,59128 495,28 222,13 6,92965 0,56924 508,3 235,15 6,63233 0,54481 521,33 248,18 6,29304 0,51694 534,35 261,2 5,88541 0,48346 547,38 274,23 5,33727 0,43843 560,4 287,25 3,437 0,28233
Densité du gaz	2,8 (air = 1)[réf. souhaitée]
Tension superficielle	8,93 kPa à 20 °C[réf. souhaitée]
T° d'auto-inflammation	244 °C[1]
Point d’éclair	−6 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 8,9 kPa[1] équation[6] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(88.184+{\frac {-6624.9}{T}}+(-10.059)\times ln(T)+(8.2566E-6)\times T^{2})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 169,67 à 560,4 K. Valeurs calculées : 11 918,04 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 169,67 −103,48 0,104 195,72 −77,43 4,82 208,74 −64,41 21,77 221,77 −51,38 79,99 234,79 −38,36 248,15 247,82 −25,33 669,01 260,84 −12,31 1 603,76 273,86 0,71 3 481,99 286,89 13,74 6 950,13 299,91 26,76 12 911,09 312,94 39,79 22 549,85 325,96 52,81 37 342,88 338,99 65,84 59 052,66 352,01 78,86 89 711 365,04 91,89 131 596,25 T (K) T (°C) P (Pa) 378,06 104,91 187 210,14 391,08 117,93 259 258,92 404,11 130,96 350 643,07 417,13 143,98 464 458,3 430,16 157,01 604 009,62 443,18 170,03 772 839,42 456,21 183,06 974 769,98 469,23 196,08 1 213 960,52 482,25 209,1 1 494 978,95 495,28 222,13 1 822 888,76 508,3 235,15 2 203 351,72 521,33 248,18 2 642 747,79 534,35 261,2 3 148 314,18 547,38 274,23 3 728 306,21 560,4 287,25 4 392 200
Point critique	287,25 °C[5], 34,4 bar[7]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(105850)+(-60.000)\times T+(0.68000)\times T^{2}}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 169,67 à 356,12 K. Valeurs calculées : 148,409 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 169,67 −103,48 115 250 1 403 182 −91,15 117 454 1 430 188 −85,15 118 604 1 444 194 −79,15 119 802 1 458 200 −73,15 121 050 1 474 206 −67,15 122 346 1 489 213 −60,15 123 921 1 509 219 −54,15 125 323 1 526 225 −48,15 126 775 1 543 231 −42,15 128 275 1 562 238 −35,15 130 088 1 584 244 −29,15 131 694 1 603 250 −23,15 133 350 1 623 256 −17,15 135 054 1 644 262 −11,15 136 808 1 665 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 269 −4,15 138 915 1 691 275 1,85 140 775 1 714 281 7,85 142 683 1 737 287 13,85 144 641 1 761 293 19,85 146 647 1 785 300 26,85 149 050 1 814 306 32,85 151 162 1 840 312 38,85 153 324 1 867 318 44,85 155 534 1 893 325 51,85 158 175 1 926 331 57,85 160 491 1 954 337 63,85 162 857 1 983 343 69,85 165 271 2 012 349 75,85 167 735 2 042 356,12 82,97 170 720 2 078 équation[8]. : ${\displaystyle C_{P}=(11.332)+(2.5648E-1)\times T+(2.9121E-4)\times T^{2}+(-4.0917E-7)\times T^{3}+(1.2869E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 103,861 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 39 496 481 193 −80,15 68 917 839 240 −33,15 84 431 1 028 286 12,85 99 794 1 215 333 59,85 115 505 1 406 380 106,85 131 077 1 596 426 152,85 146 046 1 778 473 199,85 160 941 1 959 520 246,85 175 322 2 134 566 292,85 188 806 2 298 613 339,85 201 902 2 458 660 386,85 214 244 2 608 706 432,85 225 543 2 746 753 479,85 236 256 2 876 800 526,85 246 107 2 996 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 254 908 3 103 893 619,85 263 052 3 202 940 666,85 270 361 3 291 986 712,85 276 743 3 369 1 033 759,85 282 530 3 439 1 080 806,85 287 643 3 502 1 126 852,85 292 074 3 556 1 173 899,85 296 115 3 605 1 220 946,85 299 775 3 649 1 266 992,85 303 114 3 690 1 313 1 039,85 306 417 3 730 1 360 1 086,85 309 769 3 771 1 406 1 132,85 313 262 3 814 1 453 1 179,85 317 236 3 862 1 500 1 226,85 321 819 3 918
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4465 à 20 °C avec la raie D du sodium[réf. souhaitée]
Précautions
SGH[9]
H225, H302, H304, H411, P210, P233, P240, P273, P331 et P301+P310 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P233 : Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
SIMDUT[10]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = −12 °C coupelle fermée méthode Setaflash Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 1 0
Transport
-    2256    Numéro ONU : 2256 : CYCLOHEXÈNE
Écotoxicologie
LogP	2,86[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,18 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Notes et références

1. CYCLOHEXENE, Fiches internationales de sécurité chimique .
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50.
4. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998.
5. (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part II. Aromatic and Cyclic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 33, n^o 2,‎ 30 avril 2004, p. 541 (DOI 10.1063/1.1647147).
6. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50.
7. « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic compounds C5 to C7, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996, 400 p. (ISBN 0-88415-858-6).
9. « Cyclohexene (stabilized) for synthesis. CAS 110-83-8, pH 7 - 8 (0.2 g/l, H₂O, 20 °C) », sur merckmillipore.com.
10. « Cyclohexène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
11. « Cyclohexene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009).

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