Α-Pinène

L'α-pinène, α-PN, ou térébenthène est un monoterpène bicyclique.

α-Pinène
Structure de l'α-pinène.
Identification
Nom UICPA	triméthyl-2,6,6-bicyclo[3.1.1]hept-2-ène
No CAS	80-56-8
No ECHA	100.029.161
No CE	201-291-9
FEMA	2902
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1]	136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−62,5 °C[réf. souhaitée]
T° ébullition	156 °C[réf. souhaitée]
Solubilité	Insoluble dans l'eau. Soluble dans l'éthanol, le chloroforme, l'éther, l'acide acétique glacial. Presqu'insol. dans le propylène glycol, la glycérine.
Thermochimie
Cp	équation[2] : ${\displaystyle C_{P}=(-200.422)+(1.4834)\times T+(-1.2692E-3)\times T^{2}+(5.4464E-7)\times T^{3}+(-9.4071E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 142,722 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 142 592 1 047 378 104,85 206 450 1 515 418 144,85 234 785 1 723 458 184,85 260 928 1 915 498 224,85 285 025 2 092 538 264,85 307 216 2 255 578 304,85 327 635 2 405 618 344,85 346 410 2 543 658 384,85 363 666 2 669 698 424,85 379 517 2 786 738 464,85 394 077 2 893 778 504,85 407 449 2 991 818 544,85 419 734 3 081 858 584,85 431 026 3 164 899 625,85 441 660 3 242 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 451 204 3 312 979 705,85 460 002 3 377 1 019 745,85 468 126 3 436 1 059 785,85 475 641 3 491 1 099 825,85 482 605 3 542 1 139 865,85 489 072 3 590 1 179 905,85 495 089 3 634 1 219 945,85 500 698 3 675 1 259 985,85 505 935 3 714 1 299 1 025,85 510 830 3 750 1 339 1 065,85 515 407 3 783 1 379 1 105,85 519 684 3 815 1 419 1 145,85 523 676 3 844 1 459 1 185,85 527 388 3 871 1 500 1 226,85 530 904 3 897
Précautions
SIMDUT[3]
B2, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 32 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 1 0
Composés apparentés
Isomère(s)	β-Pinène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il a pour isomère le β-pinène. Il est connu pour ses propriétés antiseptiques. Il peut aussi être prescrit en cas d'hypersécrétion bronchique.

Il est présent dans de nombreuses plantes, comme la menthe, la lavande, la sauge et le gingembre où il joue un rôle dans leur communication. On le trouve dans l'essence de térébenthine et dans les huiles essentielles de prunier noir et de petit galanga.

Cette molécule réagit vivement avec le diiode. L'addition d'iode à la liaison double carbone-carbone entraîne un réarrangement du squelette carboné qui permet de diminuer la tension de cycle ; la réaction est exothermique et provoque la sublimation de l'iode. Cette réaction a été découverte par le vétérinaire James Herriot^[4].

L'action d'un acide sur l'α-pinène produit l'α-terpinéol, constituant majoritaire de l'essence de pin et la molécule responsable de l'odeur du genièvre^[4].

L'α-pinène a deux atomes de carbone asymétriques et n'a pas de plan de symétrie. Il est chiral et se présente donc sous la forme d'une paire d'énantiomères car les autres configurations sont bloquées par le pont.

L'α-pinène est un antioxydant, anti-inflammatoire, bronchodilatateur et anti-allergique.

Voir aussi

• β-Pinène
• Terpène

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-859-4).
3. « Pinène-2 » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
4. Claire König, « La résine - Tout savoir sur les conifères », sur futura-sciences.com, 6 décembre 2017 (consulté le 4 juin 2021).

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