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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La tamsulosine est un médicament utilisé comme alpha-bloquant, en particulier pour traiter les symptômes de l'hypertrophie bénigne de la prostate.
| Tamsulosine | |
| |
| R-tamsulosine | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (R)-5-(2-méthyl-2-{[2-(2-éthoxyphénoxy)éthyl]amino}éthyl)-2-méthoxybenzénesulfonamide |
| No CAS | R(–) |
| No ECHA | 100.109.780 |
| Code ATC | G04 |
| DrugBank | DB00706 |
| PubChem | 129211 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre blanche (HCl) |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C20H28N2O5S [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 408,512 ± 0,025 g/mol C 58,8 %, H 6,91 %, N 6,86 %, O 19,58 %, S 7,85 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 226 à 228 °C (HCl) |
| T° ébullition | 595,5 °C (1 013 hPa) |
| Solubilité | Peu soluble dans l'eau et l'éthanol absolu. Soluble dans l'acide formique (HCl) |
| Masse volumique | 1,191 g·cm-3 |
| Pression de vapeur saturante | 3,79×10-14 mmHg (25 °C) |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
 Xn |
|
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 650 mg·kg-1 (rats, peroral) |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La tamsulosine est un antagoniste des récepteurs alpha 1 qui réduit la contraction des muscles de la prostate et de l'urètre. L'urètre, qui traverse la prostate, est ainsi moins comprimé, ce qui permet d'uriner plus facilement.
Son taux prostatique est bien supérieur à son taux sanguin[2].
Elle est utilisée chez l'homme pour le traitement des symptômes des voies urinaires inférieures qui se produisent en cas d'hypertrophie bénigne de la prostate. Les symptômes comprennent notamment une difficulté à uriner, un besoin fréquent d'uriner et des gouttes post-mictionnelles. L'amélioration des symptômes est modeste, comparable à celle des autres médicaments de la même classe et sans effet démontré sur l'évolutivité de la maladie[3].
La tamsulosine possède un atome de carbone asymétrique (le C12, à côté de la fonction amine) qui en fait une molécule chirale. Il semble que l'énantiomère thérapeutique soit l'énantiomère R représenté en haut à droite.
Le tamsulosine peut parfois donner des hypotensions sévères, nécessitant une hospitalisation. Ces accidents se produisent essentiellement les premières semaines de la mise en route du traitement (ou de sa réintroduction)[5].
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