Charlie commence à sortir avec une professeure de ballet nommée Mia. La relation dure plusieurs épisodes, mais ils se séparent lorsqu'elle continue à essayer de le faire changer. En fin de saison, Mia revient à Malibu et Charlie la demande en mariage. Mia accepte et ils commencent à organiser un mariage. Charlie et Mia décident de s'enfuir à Las Vegas et n'y ont qu'Alan et sa petite amie Kandi. Lorsque Charlie apprend que Mia veut qu'Alan déménage, ils annulent le mariage. Charlie donne ses alliances à Alan et Kandi, et Alan épouse Kandi et déménage.
Les producteurs exécutives de cette troisième saison sont les créateurs de la série Chuck Lorre et Lee Arohnson. La série est produite par Chuck Lorre productions, The Tannenbaum Productions et Warner Brothers Television.
Cette saison a reçu sept nominations aux Primetime Emmy Award. Elle a été aussi nommée pour la récompense de meilleure série comique mais a perdu contre The Office. Charlie Sheen a été nommé pour la première fois pour le prix de meilleur acteur dans une série comique. Jon Cryer a été nommé pour la première fois pour le prix de meilleur acteur dans second rôle dans une série comique. Charlie Sheen a été aussi nommé pour un Golden Globe pour meilleur acteur dans une série télévisée musicale ou comique. La série a été nommée pour le prix de Producers Guild of America de meilleure série. Angus T. Jones a gagné un Young Artist Award de meilleure prestation dans une série comique - Jeune acteur ayant un rôle récurrent.
Alan monte sur le toit pour remettre en place l'antenne parabolique mais tombe de l'échelle et se casse des cervicales et les poignets. Cela oblige Charlie à s'occuper de Jake, ce qui va mettre ses nerfs à rude épreuve.
Alan doit aller dans le bureau de la directrice de l'école de Jake, car celui-ci s'est moqué d'une fille de sa classe qui a des gros seins. Charlie va alors devoir s'occuper du cabinet de chiropractie d'Alan et il va engager une masseuse un peu trop proche des clients...
Charlie est consterné d'apprendre que les récents sorties d'Alan étaient avec son ex-femme, Judith. Charlie a peur de ne plus voir Jake si jamais Alan et Judith venaient à se réconcilier.
Les avances de Charlie envers Mia, une superbe instructrice de ballet, étant rejetées, il va tenter de prouver à Alan qu'il peut persuader Mia de sortir avec lui.
Alan organise un repas de famille à l'occasion de la publication d'un article dans le journal le décrivant comme "un bon docteur, un bon voisin et un chic type".
Charlie et Alan emmènent Jake chez un de ses amis avant d'aller passer du temps entre frères au cinéma. Mais leur soirée est ruinée parce qu'Allan s'inquiète...
Inquiet à l'idée de fréquenter une femme deux fois plus jeune que lui (et mortifié à l'idée de la présenter à Evelyn), Alan essaye d'éviter que sa petite amie sexy de 22 ans, Kandi, aille à la fête d'anniversaire de Jake.
Alan rencontre des problèmes financiers, car il n'arrête pas de payer les dépenses de sa jeune petite amie, Kandi. Lorsque la vieille voiture de Kandi tombe en panne, Alan en loue une autre pour elle.
Lorsqu'une jolie fille de l'école de Jake invite celui-ci à une fête, Charlie s'immisce dans une discussion privilégiée entre Alan et son fils pour apporter ses conseils sur les femmes.
Lorsque Charlie apprend que son ex-petite amie, Mia, est en ville avec sa troupe de danse et qu'elle lui demande en plus de venir assister à sa performance, Charlie décide de ne pas y aller.
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