Safrole

Le safrole est un phénylpropène. Aussi connu sous le nom de shikimol, on le retrouve sous forme de liquide légèrement jaune ou incolore. Il est le principal constituant de l'huile de sassafras.

Safrole
Structure du safrole
Identification
Nom UICPA	5-(2-propényl)-1,3-benzodioxole
Synonymes	shikimol; 5-allylbenzo[d][1,3]dioxole; 3,4-methylenedioxyphenyl-2-propene
No CAS	94-59-7
No ECHA	100.002.133
PubChem	24899851
SMILES	C=CCc1ccc2OCOc2c1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2
Apparence	liquide incolore ou légèrement jaune
Propriétés chimiques
Formule	C10H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	162,185 2 ± 0,009 3 g/mol C 74,06 %, H 6,21 %, O 19,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	11,2 °C
T° ébullition	232-234 °C
Solubilité	Insol. dans H2O, sol. dans alcool, miscible dans chloroforme, éther
Masse volumique	1,096 g·cm-3
Point d’éclair	100
Pression de vapeur saturante	1 mmHg (63,8 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,5383
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
T Symboles : T : Toxique Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. R45 : Peut provoquer le cancer. R68 : Possibilité d’effets irréversibles. Phrases S : S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S53 : Éviter l’exposition - se procurer des instructions spéciales avant l’utilisation. Phrases R : 22, 45, 68, Phrases S : 45, 53,
Écotoxicologie
DL50	2 350 mg·kg-1 souris oral
Composés apparentés
Isomère(s)	Isosafrole
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Origine

Le safrole est naturellement présent en petites quantités dans de nombreux végétaux, desquels il prévient l'attaque de certains insectes. Les principales plantes utilisées pour son extraction sont Sassafras albidium, un arbre originaire de l'est de l'Amérique du Nord, et Ocotea pretiosa, une plante poussant au Brésil. On en tire l'huile essentielle, principalement composée de safrole, et on la distille. On le retrouve également dans certaines épices comme la cannelle, la noix de muscade^[3] et le poivre noir, de même que dans certaines fines herbes tel le basilic. Il est aussi synthétisé en laboratoire à partir de substrats méthylènedioxy-.

Utilisation

Le safrole sert de précurseur à la synthèse du pesticide synergétique butoxyde pipéronilique (PBO). Il est aussi utilisé dans la synthèse du MDMA (ecstasy). Autrefois, en Amérique du Nord, le safrole entrait dans la composition de la racinette, mais ce n'est plus le cas depuis que la Food and Drugs Administration (FDA), à la suite de la découverte de sa cancérogénicité auprès des rats, le bannit en 1960^[4]. Il était aussi présent dans certains savons et parfums jusqu'à ce que l'Association internationale du parfum en régule l'usage en 1976, limitant à 0,01 % la concentration de safrole dans ces produits^[5].

Cancérigénocité

Le safrole s'est révélé être faiblement cancérigène chez le rat^[6]. On pense que c'est également le cas pour l'humain, mais on n'en a aucune preuve à ce jour et cela a été remis en question par certaines études^[7].

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. SIGMA-ALDRICH
3. la rédaction de Futura, « Pourquoi la noix de muscade peut-elle être hallucinogène ? », sur Futura (consulté le 27 mai 2020)
4. Base de données de la FDA
5. IFRA Standards: http://www.ifraorg.org/view_document.aspx?docId=22135 Safrole, Isosafrole, Dihydrosafrole
6. (en) T. Y. Liu, CC Chen, CL Chen et CW Chi, « Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats », Food and Chemical Toxicology, vol. 37, n^o 7,‎ 1999, p. 697–702 (PMID 10496370, DOI 10.1016/S0278-6915(99)00055-1, lire en ligne)
7. (en) M Benedetti, A Malnoe et A Broillet, « Absorption, metabolism and excretion of safrole in the rat and man », Toxicology, vol. 7, n^o 1,‎ 1977, p. 69–83 (PMID 14422, DOI 10.1016/0300-483X(77)90039-7)

Voir aussi

Articles connexes

• Isosafrole

Liens externes

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