Raffinose

Le raffinose est un triholoside (oligoside) composé d'une unité de galactose, d'une unité de glucose et une unité fructose. Ou plus simplement c'est une unité de galactose attachée à une unité de saccharose par son glucose.

D-Raffinose
Identification
Nom UICPA	(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]oxy-6-[ (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxyméthyl]oxane-3,4,5-triol
Synonymes	mélitose mélitriose gossypose α-D-galactosylsucrose
No CAS	512-69-6 (anhydre) 17629-30-0 (pentahydrate)
No ECHA	100.007.407
No CE	208-146-9
PubChem	439242
SMILES	C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)O[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O PubChem, vue 3D
Apparence	Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule	C18H32O16  [Isomères]
Masse molaire[1]	504,437 1 ± 0,021 4 g/mol C 42,86 %, H 6,39 %, O 50,75 %,
Propriétés physiques
T° fusion	80 °C [2]
Solubilité	Soluble
Masse volumique	1,465 g·cm-3
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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On trouve le raffinose dans un nombre important de légumes comme, les haricots, choux communs, choux de Bruxelles, brocoli, asperge et autres plantes à grains (comme les graines de soja)^[3].

Le raffinose n'est pas un sucre réducteur, les carbones hémiacétaliques sont impliqués dans la liaison osidique. L'hydrolyse du raffinose par une α-galactosidase donne du saccharose et du galactose.

Les humains et autres animaux monogastriques (cochon et poule) ne possèdent pas l'enzyme α-galactosidase, ainsi cet oligoside n'est-il pas digéré par l'estomac et l'intestin grêle. Par contre il est partiellement fermenté par les bactéries présentes dans le gros intestin ce qui produit du dioxyde de carbone, du méthane et de l'hydrogène, conduisant à la formation de flatulence généralement associée à la consommation de haricots et autres légumes^[3].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Raffinose, 5-Hydrate, Fiche de sécurité, consultée le 25 juin 2009
3. (en) [PDF] T Nakakuki (2002) Present status and future of functional oligosaccharide development in Japan. Pure and Applied Chemistry 2002, 74, 1245-1251.

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