Polypodoside A

La polypodoside A est une saponine à la saveur sucrée intense naturellement présente dans le rhizome du Polypodium glycyrrhiza^[2].

Polypodoside A
Section: l'aglycone.
Identification
Nom UICPA	Cholest-7-en-6-one, 3-((2-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-26-((6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)oxy)-22,26-epoxy-,(3beta,5alpha,22R,25S,26R)-
Synonymes	26-O-Rhamnopyranosylpolypodogen-3-O-rhamnopyranosyl-(1→2)- glucopyranoside
No CAS	119784-25-7
SMILES	C1[C@H](C[C@H]2C(C=C3[C@H]4CC[C@@H]([C@@H]([C@H]5CC[C@@H]([C@H](O5)O[C@H]5[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O5)C)C)C)[C@@]4(C)CC[C@@H]3[C@@]2(C1)C)=O)O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O2)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO PubChem, vue 3D
Propriétés chimiques
Formule	C45H72O17  [Isomères]
Masse molaire[1]	885,043 ± 0,046 1 g/mol C 61,07 %, H 8,2 %, O 30,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion	198 à 200 °C[2]
Solubilité	Faiblement soluble dans l'eau[2]
Propriétés optiques
Pouvoir rotatoire	-37°(c=0.3, MeOH)[2]
Composés apparentés
Autres composés	Osladine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Histoire

La polypodoside A a été découverte en 1930 dans une fougère originaire d'Amérique du nord, sa structure a été caractérisée en 1988 puis révisée en 1994 de 22S, 25R, 26S en 22R, 25S, 26R^[3].

D'autres composés de structure similaire ont été identifiés dans le même rhizome en 1989, la polypodoside B et C^[4], ainsi que dans le polypode commun en 1969, l'osladine (500 fois supérieur à celui du saccharose^[5]).

Propriétés

La polypodoside A est un hétéroside de la famille des stéroïdes. Son aglycone est le polypodogénine. Elle est faiblement soluble dans l'eau. Elle est non mutagène et non toxique chez la souris jusqu'à 2 g·kg^-1 de poids corporel^[2].

Elle possède un pouvoir sucrant de 600 (comparé à une solution de saccharose à 6 %) de profil similaire au saccharose, cependant accompagné par un arrière-goût de réglisse qui perdure en bouche^[2]. L'autre désavantage de cet édulcorant est sa faible solubilité dans l'eau^[2].

Le pouvoir sucrant de la polypodoside B n'a pas été évalué mais il est considéré comme étant moindre que celui de la A, tandis que la C possède un goût neutre^[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) J Kim, JM Pezzuto, DD Soejarto, FA Lang & AD Kinghorn. Polypodoside A, an Intensely Sweet Constituent of the Rhizomes of Polypodium glycyrrhiza. J. Nat. Prod., 1988, 51 (6), pp. 1166–1172. DOI 10.1021/np50060a019
3. (en) M Nishizawa, H Yamada, Y Yamaguchi, S Hatakeyama, IS Lee, J Kim & AD Kinghorn. Structure Revision of Polypodoside A. Major Sweet Principle of Polypodium glycyrrhiza. Chemistry Letters, Vol. 23 (1994) , No. 8 p.1555. DOI 10.1246/cl.1994.1555
4. (en) J Kim & AD Kinghorn. Further steroidal and flavonoid constituents of the sweet plant, polypodium glyccyrrhiza. Phythochemistry, 28(4), pp. 1225-1228, 1989. [PDF]
5. (en) Yamada, H. & Nishizawa, M. Synthesis and Structure Revision of Intensely Sweet Saponin Osladin. J Org Chem., 60(2), pp. 386–397, 1995. DOI 10.1021/jo00107a018

Voir aussi

Articles connexes

• Glycyrrhizine
• Stévioside
• Hernandulcine
• Selliguéaine A
• Liste alphabétique d'édulcorants

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