Nomenclature des hétérocycles

En 1887, Arthur Hantzsch et J. H. Weber publient une des premières publications sur la nomenclature des hétérocycles^[1]. Une année plus tard, Oskar Widman (de) publie un article qui propose de manière indépendante une nomenclature des hétérocycliques basée sur les mêmes principes que ceux énoncés par Hantzsch^[2]. Une synthèse ainsi qu'une extension de ces méthodes ont été effectuées dans les années 1940. Cette nomenclature a été adoptée par l'UICPA en 1957 et est, depuis lors, révisée et complétée par une commission de l'UICPA^[3].

Légende :

(nombre de côtés ou de sommets du cycle, nombre de double liaison à l'intérieur du cycle) = (X,Y) + nom de l'analogue hydrocarbure

À chaque (X,Y), tableau avec le type de l'hétéroatome en colonne et nombre d'hétéroatome en ligne.

Dans le cas particulier d'un cycle (X,Y) contenant X hétéroatomes du même type, ce cycle n'est plus à proprement parler un hétérocycle - il ne contient plus d'atome de carbone - et dans le cas où ce cycle ne contient plus non plus d'atome d'hydrogène comme dans le tétraazète ou l'hexasélénane, il est alors avant tout un allotrope de cet hétéroatome (élément).

Hétérocycles à un seul type d'hétéroatome

(3,0)

cyclopropane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	aziridine (azirane)	phosphirane	arsirane	oxirane (époxyde)	thiirane (épisulfure)	sélénirane (épisélénure)
2	diaziridine	diphosphirane	diarsirane	dioxirane	dithiirane	disélénirane
3	triaziridine[4]	-	-	trioxirane	trithiirane	-

(3,1)

cyclopropène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se	B
1	azirine (azirène)	phosphirène	arsirène	oxirène	thiirène	sélénirène	borirène
2	diazirène	diphosphirène	diarsirène	-	-	-	-
3	-	-	-	-	-	-	-

(4,0)

cyclobutane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azétidine (azétane)	phosphétane	arsétane	oxétane	thiétane	sélénétane
2	1,2-diazétidine (diazétane) 1,3-diazétidine	1,2-diphosphétane 1,3-diphosphétane	1,3-diarsétane	1,2-dioxétane 1,3-dioxétane	1,2-dithiétane 1,3-dithiétane	1,2-disélénétane 1,3-disélénétane
3	-	triphosphétane[5]	-	trioxétane	trithiétane[6]	trisélénétane
4	-[7]	tétraphosphétane[5]	-	tétraoxétane[8]	tétrathiétane[9]	-

(4,1)

cyclobutène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azétine	dihydrophosphète (phosphétine)	dihydroarsète	oxète	thiète	sélénète
2	1,2-diazétine 1,3-diazétine	dihydrodiphosphète	-	1,2-dioxète 1,3-dioxète	1,2-dithiète 1,3-dithiète	1,2-disélénète
3	triazétine	dihydrotriphosphète	-	-	-	-
4	-	dihydrotétraphosphète	-	-	-	-

(4,2)

cyclobutadiène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azète	phosphète	arsète	oxétium[10]	thiétium[10]	-
2	1,2-diazète 1,3-diazète	1,2-diphosphète 1,3-diphosphète	1,2-diarsète 1,3-diarsète	-	-	-
3	triazète	triphosphète	-	-	-	-
4	tétraazète	tétraphosphète	-	-	-	-

(5,0)

cyclopentane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azolidine (azolane)	phospholane	arsénolidine	tétrahydrofurane (oxolane)	thiolane	sélénolane
2	1,2-diazolidine (pyrazolidine) 1,3-diazolidine (imidazolidine)(diazolane)	-	-	1,2-dioxolane 1,3-dioxolane	1,2-dithiolane 1,3-dithiolane	1,2-disélénolane 1,3-disélénolane
3	1,2,3-triazolidine 1,2,4-triazolidine (1,2,4-triazolane)	-	-	1,2,3-trioxolane 1,2,4-trioxolane	1,2,3-trithiolane 1,2,4-trithiolane	1,2,4-trisélénolane
4	tétrazolidine (tétrazolane)	-	-	tétraoxolane	tétrathiolane[6]	tétrasélénolane
5	pentazolidine (cyclopentaazane ou pentazolane)	-	cyclopentaarsine[11]	pentaoxolane[12]	pentathiolane[13]	pentasélénolane[14]

(5,1)

cyclopentène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	1-azoline (1-pyrroline) 2-azoline (2-pyrroline) 3-azoline (3-pyrroline)	dihydrophosphole	arsoline[5]	oxole (dihydrofurane)	dihydrothiophène (thiole)	dihydrosélénophène (sélénole)
2	1,2-diazoline (pyrazoline) 1,3-diazoline (imidazoline)	dihydrodiphosphole (diphospholine)	-	1,2-dioxole 1,3-dioxole	dithiole	-
3	1,2,3-triazoline 1,2,4-triazoline	-	-	trioxole[15]	trithiole[16]	-
4	tétrazoline	-	-	-	-	-
5	pentazoline	-	-	-	-	-

(5,2)

cyclopentadiène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azole (pyrrole)	phosphole	arsole	furane	thiophène	sélénophène
2	1,2-diazole (pyrazole) 1,3-diazole (imidazole)	diphosphole	diarsole	-	-	-
3	1,2,3-triazole (V-triazole) 1,2,4-triazole (S-triazole)	triphosphole	triarsole	-	-	-
4	tétrazole	tétraphosphole	tétraarsole	-	-	-
5	pentazole	pentaphosphole[17]	-	-	-	-

(6,0)

cyclohexane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	pipéridine (azinane)	phosphinane	arsinane	oxane (tétrahydropyrane)	thiane	sélénane
2	1,3-diazinane pipérazine (1,4-diazinane)	1,2-diphosphinane 1,3-diphoshinane 1,4-diphosphinane	-	1,X-dioxane, X=2,3,4	1,X-dithiane, X=2,3,4	1,X-disélénane, X=2,3,4
3	1,2,3-triazinane 1,2,4-triazinane 1,3,5-triazinane	1,2,3-triphosphinane 1,2,4-triphosphinane 1,3,5-triphosphinane	1,3,5-triarsinane	1,2,4-trioxane 1,3,5-trioxane	1,3,5-trithiane	1,3,5-trisélénane
4	1,2,4,5-tétrazinane	1,2,3,4-tétraphosphinane 1,2,4,5-tétraphosphinane	-	1,2,4,5-tétraoxane[18]	1,2,4,5-tétrathiane[19]	1,2,4,5-tétrasélénane
5	-	pentaphosphinane[20]	-	pentaoxane	pentathiane[6]	-
6	-	hexaphosphinane	-	hexaoxane[21]	hexathiane[22]	cyclohexamère de sélénium[23] (hexasélénane)

(6,1)

cyclohexène

	N	P	As	O	S	Se
1	(tétrahydropyridine) 1-pipéridéine[24] 2-pipéridéine[25] 3-pipéridéine[26]	1,2,3,6-tétrahydrophosphinine	-	2,3-dihydro-2H-pyrane[27] 3,4-dihydro-2H-pyrane	dihydrothiapyrane[28] (3,4-dihydro-2H-thiopyrane) δ-dihydrothiapyrane[29] (3,6-dihydro-2H-thiopyrane)	2,3-dihydrosélénine
2	1,2,3,6-tétrahydropyridazine[30] 1,2,3,4-tétrahydropyridazine[31] 1,4,5,6-tétrahydropyridazine[32] 3,4,5,6-tétrahydropyridazine[33] 1,2,3,4-tétrahydropyrimidine[34] 1,2,5,6-tétrahydropyrimidine[35] 1,4,5,6-tétrahydropyrimidine[36] 1,2,3,4-tétrahydropyrazine[37] 1,2,3,6-tétrahydropyrazine[38]	-	-	3,4-dihydro-1,2-dioxine 3,6-dihydro-1,2-dioxine 2,4-dihydro-1,3-dioxine 2,3-dihydro-1,4-dioxine	1,2-dithiacyclohex-4-ène (1,2-dtch-4) 3,4-dihydrodithiine[39] = 1,2-dtch-5 4H-1,3-dithiine[40] = 1,3-dtch-4 2,3-dihydro-1,4-dithiine[41] = 1,4-dtch-2	dihydrodisélénine
3	1,4,5,6-tétrahydrotriazine[42] 1,2,5,6-tétrahydrotriazine[43] 1,2,3,4-tétrahydrotriazine[44] 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4-triazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,4-triazine[45] 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,4-triazine[46] 1,2,5,6-tetrahydro-1,2,4-triazine[47] 1,2,3,4-tetrahydro-1,3,5-triazine[48]	-	-	trioxine	4H-1,2,3-trithiine[49] 1,2,4-trithiine	-
4	1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine[50] 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,4-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 2,3,4,5-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,3,5-tétrazine 1,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine 3,4,5,6-tétrahydro-1,2,4,5-tétrazine	-	-	tétraoxine	tétrathiine[51] (1,2,3,4-tétrathiine)	-
5	-	-	-	-	-	-
6	-	-	-	-	-	-

(6,2)

cyclohexadiène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	dihydroazine	1,2-dihydrophosphinine 1,4-dihydrophosphinine	-	2H-pyrane 4H-pyrane	2H-thiine (thiapyrane) 4H-thiine	2H-sélénine (sélénapyrane) 4H-sélénine
2	dihydrodiazine	dihydrodiphosphinine	1,4-dihydro-1,4-diarsinine[11]	1,2-dioxine 1,4-dioxine	1,2-dithiine 1,4-dithiine	1,2-disélénine 1,4-disélénine
3	dihydrotriazine	-	-	-	-	-
4	dihydrotétrazine	-	-	-	-	-
5	dihydropentazine	-	-	-	-	-
6	dihydrohexazine	-	-	-	-	-

(6,3)

benzène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azine (pyridine)	phosphinine (phosphorine)	arsinine	pyranium[10]	thiinium[10]	séléninium (cation benzasélénium)
2	1,2-diazine (pyridazine) 1,3-diazine (pyrimidine) 1,4-diazine (pyrazine)	1,X-diphosphinine, X=2,3,4	-	-	1,3-dithiinium 1,4-dithiinium[10]	-
3	1,2,3-triazine 1,2,4-triazine 1,3,5-triazine	1,3,5-triphosphinine	-	-	-	-
4	1,2,3,4-tétrazine 1,2,3,5-tétrazine 1,2,4,5-tétrazine	1,2,4,5-tétraphosphinine	-	-	-	-
5	pentazine	-	-	-	-	-
6	hexazine	hexaphosphinine[52]	-	-	-	-

(7,0)

cycloheptane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azépane	phosphépane	arsépane	oxépane	thiépane	sélénépane
2	diazépane	diphosphépane	-	dioxépane	dithiépane	disélénépane
3	triazépane	-	-	trioxépane	trithiépane	trisélénépane
4	tétraazépane	-	-	tétraoxépane	tétrathiépane	tétrasélénépane
5	-	-	-	-	pentathiépane	-
6	-	-	-	-	hexathiépane[6]	-
7	-	-	-	-	heptathiépane[53] (heptasoufre)	heptasélénépane[54] (cycloheptasélénium)

(7,3)

cycloheptatriène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se	B
1	azépine	phosphépine	arsépine	oxépine	thiépine	sélénépine	borépine
2	diazépine	diphosphépine	-	dioxépinium[10] dioxépine correspond à un cycle (7,2)	dithiépinium[10] dithiépine correspond à un cycle (7,2)	même nomenclature que O ou S	-
3	triazépine	triphosphépine	-	1,2,3-trioxépine = cycle (7,2) 1,3,5-trioxépine = cycle (7,1)	idem	-	-
4	tétraazépine	-	-	-	1,2,3,4- tétrathiépine = cycle (7,1)	-	-
5	-	-	-	-	1,2,3,4,5- pentathiépine = cycle (7,1)	-	-
6	hexaazépine	-	-	-	-	-	-
7	-	-	-	-	-	-	-

(8,0)

cyclooctane

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azocane	phosphocane	arsocane	oxocane	thiocane	sélénocane
2	diazocane	diphosphocane	-	1,3-dioxocane	1,2-dithiocane 1,3-dithiocane 1,5-dithiocane	1,2-sélénocane 1,5-sélénocane
3	triazocane	triphosphocane	?	?	?	?
4	1,3,5,7-tétraazocane 1,2,5,6-tétraazocane	?	?	?	?	1,3,5,7-tétrasélénocane[55]
5	-	?	?	?	?	?
6	-	?	?	?	?	?
7	-	?	?	?	heptathiocane[6]	?
8	-	?	?	?	anneau S8[56]	?

(8,3)

cyclooctatriène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	dihydroazocine	?	?	oxocine	thiocine	?
2	?	?	?	?	?	?
3	?	?	?	?	?	?
4	?	?	?	?	?	?
5	?	?	?	?	?	?
6	?	?	?	?	?	?
7	?	?	?	?	?	?

(8,4)

cyclooctatétraène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azocine	?	?	?	?	?
2	?	?	?	?	?	?
3	?	?	?	?	?	?
4	?	?	?	?	?	?
5	?	?	?	?	?	?
6	?	?	?	?	?	?
7	?	?	?	?	?	?

(9,4)

cyclononatétraène

hétéroatome	N	P	As	O	S	Se
1	azonine	?	?	?	?	?
2	?	?	?	?	?	?
3	?	?	?	?	?	?
4	?	?	?	?	?	?
5	?	?	?	?	?	?
6	?	?	?	?	?	?
7	?	?	?	?	?	?

Hétérocycles avec plusieurs types d'hétéroatomes

N / O

• (4,0) :

oxazétane

• (5,0) :

oxazolane ou oxazolidine

• (5,2) :

1-oxa, 2-aza = isoxazole

1-oxa, 3-aza = oxazole

1,2,4-oxadiazole

1,3,4-oxadiazole

• (6,0) :

1-oxa, X-aza (X=2,3,4): tétrahydro-1,X-oxazine (oxazinane)

1-oxa, 4-aza : morpholine

• (6,2) :

1-oxa, X-aza (X=2,3,4): 1,X-oxazine

• (7,0):

oxazépane

• (7,3):

oxazépine

• (8,0) :

oxazocane

N / S

• (4,0) :

thiazétane

• (5,0) :

1-thia, 2-aza = isothiazolidine (thiazolane)

1-thia, 3-aza = thiazolidine

• (5,1) :

1-thia, 2-aza = isothiazoline

1-thia, 3-aza = thiazoline

• (5,2) :

1-thia, 2-aza = isothiazole

1-thia, 3-aza = thiazole

1,3,4-thiadiazole

• (6,0) :

thiazinane

• (6,2) :

thiazine

• (8,0) :

thiazocane

N / P

• (5,0) :

azaphospholidine

• (6,0) :

1,2,4,5-tétraaza-3,6-diphosphinane^[57]

• (6,nombre de double liaison varié)^[58] :

1-aza-X-phosphirine, X=2,3,4

1,2-diaza-3-phosphorine^[59]

1,2-diaza-4-phosphorine

1,3-diaza-4-phosphorine

1,3-diaza-5-phosphorine

1,4-diaza-2-phosphorine

1,2,4-triaza-5-phosphorine

1-aza-2,6-diphosphorine

1,3-diaza-2,4-diphosphorine

1,3-diaza-4,6-diphosphorine

1,4-diaza-2,5-diphosphorine

1,3-diaza-2,4,6-triphosphorine

P / O

P / S

As / O / S

• (8,0):

1-oxa-4,6-dithia-5-arsocane^[60]

O / S

• (5,0) :

oxathiolane

• (5,1) :

oxathiole

• (6,0) :

thioxane

Notes et références

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Heterocyclen#Nomenklatur, Stammsysteme und Verbindungen » (voir la liste des auteurs).

1. (de) Arthur Rudolf Hantzsch et J.H. Weber, « Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) », Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 20, n^o 2,‎ 1887, p. 3118-3132 (DOI 10.1002/cber.188702002200)
2. (de) Oskar Widman, « Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten », Journal für praktische Chemie, vol. 38, n^o 1,‎ 1888, p. 185-201 (DOI 10.1002/prac.18880380114)
3. « Introduction à la nomenclature des composés hétérocycliques » (consulté le 21 juillet 2010)
4. de numéro CAS #6572-31-2
5. Dictionary of organic compounds, American Chemical Society. Chemical Abstracts Service, P. H. Rhodes, p. 2484. google book
6. Cyclic oligosulfides, RR ' CSn: From the medium to the smallest (N = 2) ring., A. Ishii, J. Nakayama, Reviews on Heteroatom Chemistry, 1999, vol. 19, p. 1.
7. à noter , l'existence d'un composé N₄ vraisemblablement tricyclique, le tétrazote
8. PubChem : 20597111
9. numéro CAS : 19269-85-3
10. cation
11. 1,4-Dihydro-1,4-diarsinine: Facile Synthesis via Nonvolatile Arsenic Intermediates by Radical Reactions, Akiko Nakahashi, et al.; Organometallics, 2007, vol. 26(7), pp. 1827–1830. DOI 10.1021/om070080g.
12. PubChem: 15991583
13. numéro CAS : 12597-10-3
14. numéro CAS : 12597-28-3
15. PubChem : 21990014
16. PubChem : 21989975
17. László Nyulászi, "Pentaphosphole: An Aromatic Ring with a Planar σ3-Phosphorus", Inorganic Chemistry, vol. 35(16), 1996, pp. 4690–4693. DOI 10.1021/ic9601246.
18. Broadly Applicable Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes, Prasanta Ghorai and Patrick H. Dussault; Org. Lett., 2009, 11(1), pp. 213–216. DOI 10.1021/ol8023874.
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20. Molekül- und Kristallstruktur von Magnesium-bis[bis(trimethylsilyl)phosphanid] · DME, Matthias Westerhausen, Wolfgang Schwarz; ZAAC, vol. 620(2), pp. 304-308. article en ligne
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22. numéro CAS : 13798-23-7
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40. PubChem : 14809799
41. PubChem : 10866315
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46. PubChem : 21865196
47. PubChem : 21280288
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52. Electronic structure of triple-Decker Sandwich complexes with P6 middle rings. Synthesis and X-ray structure determination of bis(η5-1,3-di-tert-butylcyclopentadienyl)-(μ-η6:η6-hexaphosphorin) diniobium, Chandrasekhar Reddy A et al.; Organometallics, 1992, vol. 11(11), pp. 3894-3900.
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58. David Hewitt, "The Chemistry of Azaphosphorines", in Alan R. Katritzky, Advances in Heterocyclic Chemistry, Academic Press, Inc., vol 43, 1988, GoogleBook.
59. ici, le nom "phosphorine" ne désigne pas forcément un cycle (6,3)
60. 1-Oxa-4,6-Dithia-5-Arsocane and 1,3,6-Trithia-2-Arsocane Dithiocarbamates Competition Between Transannular and Exocyclic Secondary Bonding to Arsenic, Cea-Olivares, Raymundo et al.; Main Group Chemistry, vol. 1(1), 1995, p. 159-164. DOI 10.1080/13583149512331338365

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