Pipérazine

La pipérazine est un composé organique constitué d'un cycle saturé à six atomes contenant deux atomes d'azote en positions opposées. La pipérazine se présente sous forme de petits cristaux déliquescents. Elle est également utilisée dans le traitement de certaines parasitoses.

Pipérazine
Structure de la pipérazine
Identification
Nom UICPA	Pipérazine
Synonymes	antirène 1,4-diazinane 1,4-diazacyclohexane hexahydropirazine
No CAS	110-85-0
No ECHA	100.003.463
No CE	203-808-3
Code ATC	P02CB01, R03DA09
FEMA	4250
Apparence	cristaux hygroscopiques incolores ou flocons blancs, d'odeur âcre[1].
Propriétés chimiques
Formule	C4H10N2  [Isomères]
Masse molaire[2]	86,135 6 ± 0,004 3 g/mol C 55,78 %, H 11,7 %, N 32,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion	106 °C[1]
T° ébullition	146 °C[1]
Solubilité	dans l'eau à 20 °C : 150 g·l-1[1]
Masse volumique	1,1 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	320 °C[1]
Point d’éclair	65 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	4–14 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 21 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(-64.055)+(7.9174E-1)\times T+(-6.6296E-4)\times T^{2}+(2.4423E-7)\times T^{3}+(-3.0828E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 119,299 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 119 230 1 384 378 104,85 153 058 1 777 418 144,85 167 953 1 950 458 184,85 181 604 2 108 498 224,85 194 083 2 253 538 264,85 205 460 2 385 578 304,85 215 807 2 505 618 344,85 225 189 2 614 658 384,85 233 672 2 713 698 424,85 241 320 2 802 738 464,85 248 195 2 881 778 504,85 254 356 2 953 818 544,85 259 861 3 017 858 584,85 264 766 3 074 899 625,85 269 229 3 126 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 273 083 3 170 979 705,85 276 496 3 210 1 019 745,85 279 515 3 245 1 059 785,85 282 187 3 276 1 099 825,85 284 557 3 304 1 139 865,85 286 666 3 328 1 179 905,85 288 557 3 350 1 219 945,85 290 268 3 370 1 259 985,85 291 835 3 388 1 299 1 025,85 293 295 3 405 1 339 1 065,85 294 679 3 421 1 379 1 105,85 296 021 3 437 1 419 1 145,85 297 348 3 452 1 459 1 185,85 298 689 3 468 1 500 1 226,85 300 105 3 484
Précautions
SGH[4]
Danger H314, H317, H334 et H412 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
NFPA 704
2 3 0
Transport
-    2579    Numéro ONU : 2579 : PIPÉRAZINE
Écotoxicologie
LogP	-1,17[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Au sens large, les pipérazines constituent une vaste classe de composés chimiques, construits autour d'un noyau pipérazine, dont beaucoup sont dotés de propriétés pharmacologiques intéressantes.

La pipérazine peut aussi être utilisée comme catalyseur dans le traitement des gaz par les amines : elle améliore la capacité de la N-méthyldiéthanolamine (qu'on appelle alors N-méthyldiéthanolamine activée, ou aMDEA) à capter le CO₂^[5].

Propriétés chimiques

La pipérazine soluble dans l'eau, est une base faible (pKa 9,82 et 5,68). Le pH d'une solution aqueuse à 10 % est d'environ 11,3.

Usage médical

publicité pharmaceutique

La pipérazine a été initialement utilisée dans le traitement des crises de goutte ^[6] mais malgré son efficacité in-vitro contre l'acide urique, son interet clinique n'était pas suffisant^[7].

Elle est prescrite comme anthelminthique depuis 1953^[7]. La pipérazine agit par blocage neuromusculaire sur certaines familles d'helminthes^[8] :

• les Oxyures ;
• les Ascaris.

Elle est rarement utilisé aujourd'hui^[9].

Voir aussi

• Pipéridine
• Pyridine
• Benzylpipérazine,

Liens externes

• Fiche internationale de sécurité

Notes et références

1. PIPERAZINE (anhydre), Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
4. Numéro index 612-057-00-4 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
5. [PDF](en) « Piperazine – Why It's Used and How It Works », The contactor, Otimeas Treating, Inc, vol. 2, n^o 4,‎ 2008 (lire en ligne)
6. « Définitions : pipérazine », sur larousse.fr (consulté le 13 juin 2023).
7. « Pipérazine », sur Doctozone Médicaments, 3 février 2019 (consulté le 13 juin 2023).
8. « VIDAL - Pipérazine », sur www.vidal.fr (consulté le 26 mars 2018).
9. https://archive.wikiwix.com/cache/20230613002749/http://dictionnaire.academie-medecine.fr/search/results?titre=pip%C3%A9razine.

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