Iodoforme

L’iodoforme ou triiodométhane était autrefois l’antiseptique par excellence et c’est cette odeur qui caractérisait les cabinets médicaux.

Iodoforme
Représentation de la molécule et poudre de iodoforme.
Identification
Nom UICPA	Triiodométhane
No CAS	75-47-8
No ECHA	100.000.795
No CE	200-874-5
Apparence	cristaux jaunâtres
Propriétés chimiques
Formule	CHI3  [Isomères]
Masse molaire[1]	393,732 1 ± 0,001 g/mol C 3,05 %, H 0,26 %, I 96,69 %,
Propriétés physiques
T° fusion	123 °C
T° ébullition	217 °C (explose)
Solubilité	0,1 g·l-1 (eau,20 °C)
Masse volumique	4,008 g·cm-3
Point d’éclair	204 °C
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,25 ± 0,02 eV (gaz)[2]
Précautions
SIMDUT[3]
D1A, D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : CL50 inhalation/4 heures (rat) = 218 ppm Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
Directive 67/548/EEC
Xn N Symboles : Xn : Nocif N : Dangereux pour l’environnement Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 20/21/22, 36/37/38, Phrases S : 22, 26, 36/37/39,
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat	bas : 1,9×10-5 ppm haut : 1,1 ppm[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Les molécules qui renferment le groupe CH₃-CO- ou CH₃-CHOH- donnent, lorsqu’elles sont traitées par une solution alcaline de potassium iodé, un précipité jaune d’iodoforme (CHI₃), dont l’odeur spéciale (un peu safranée) est caractéristique et tenace.

Synthèse

Le premier rapport de préparation de l'iodoforme date de 1822 par Georges Serullas, et sa formule moléculaire a été identifiée par Jean-Baptiste Dumas en 1834. Elle a été synthétisée par réaction haloforme, réaction du diiode en milieu basique sur un des quatre types de composés suivants :

• une méthylcétone : CH3COR, où R est une chaîne organique ;
• l'acétaldéhyde (CH3CHO) ;
• l'éthanol (CH3CH2OH) ;
• et certains alcools secondaires, oxydables en méthylcétone (CH3CHROH, où R est un groupement alkyl ou aryl).

Cette réaction, appelée « test iodoforme », est utilisée pour la détection de méthylcétone par apparition d'un précipité jaune.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
3. « Iodoforme » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
4. « Iodoform », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Iodoform » (voir la liste des auteurs).

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