Iodobenzène

L'iodobenzène est un composé aromatique de formule chimique C₆H₅I. Il s'agit formellement d'une molécule de benzène sur laquelle un atome d'hydrogène est remplacé par de l'iode. On peut se le procurer dans le commerce mais il est également possible de le préparer au laboratoire à partir de l'aniline C₆H₅NH₂ par la réaction de Sandmeyer. Le groupe amine est d'abord converti en benzènediazonium C₆H₅N≡N⁺ par l'acide chlorhydrique HCl et le nitrite de sodium NaNO₂ pour former du chlorure de benzènediazonium C₆H₅N≡NCl, auquel de l'iodure de potassium KI est ajouté pour ioder le composé en libérant du diazote N₂. Un excès de nitrite est hydrolysé avec une base forte, puis le mélange est acidifié et l'iodobenzène est purifié par entraînement à la vapeur.

Conversion du cation benzènediazonium en iodobenzène par réaction de Sandmeyer.

Iodobenzène
Structure de l'iodobenzène
Identification
Nom UICPA	iodobenzène
Synonymes	iodure de benzène, iodure de phényle
No CAS	591-50-4
No ECHA	100.008.837
No CE	209-719-6
No RTECS	DA3390000
PubChem	11575
SMILES	C1=CC=C(C=C1)I PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Std. InChIKey : SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H5I  [Isomères]
Masse molaire[1]	204,008 4 ± 0,005 2 g/mol C 35,32 %, H 2,47 %, I 62,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−29 °C[2]
T° ébullition	188 °C[2]
Masse volumique	1,823 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair	77 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Attention H302, H319 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Une alternative consiste à traiter du benzène C₆H₆ avec de l'iode I₂ et de l'acide nitrique HNO₃.

La liaison C–I étant plus faible que les liaisons C–Br et C–Cl, l'iodobenzène C₆H₅I est plus réactif que le bromobenzène C₆H₅Br et le chlorobenzène C₆H₅Cl.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Iodobenzène à 98 %, consultée le 10 avril 2013.

Halogénobenzènes

	–F	–Cl	–Br	–I
Benzène	Fluorobenzène	Chlorobenzène	Bromobenzène	Iodobenzène
Phénol (–OH)	Fluorophénol	Chlorophénol	Bromophénol	Iodophénol
Aniline (–NH2)	Fluoroaniline	Chloroaniline	Bromoaniline	Iodoaniline
Anisole (–OCH3)	Fluoroanisole	Chloroanisole	Bromoanisole	Iodoanisole
Toluène (–CH3)	Fluorotoluène	Chlorotoluène	Bromotoluène	Iodotoluène
Nitrobenzène (–NO2)	Fluoronitrobenzène	Chloronitrobenzène	Bromonitrobenzène	Iodonitrobenzène
Alcool benzylique (–CH2OH)	Alcool fluorobenzylique	Alcool chlorobenzylique	Alcool bromobenzylique	Alcool iodobenzylique
Benzaldéhyde (–CHO)	Fluorobenzaldéhyde	Chlorobenzaldéhyde	Bromobenzaldéhyde	Iodobenzaldéhyde
Acide benzoïque (–COOH)	Acide fluorobenzoïque	Acide chlorobenzoïque	Acide bromobenzoïque	Acide iodobenzoïque

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