Chlorophénol

Un chlorophénol est un composé aromatique constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et par un ou plusieurs atomes de chlore (chlorobenzène).

Un exemple de chlorophénol : le 2,4-dichlorophénol

Les chlorophénols sont produits par halogénation électrophile aromatique du phénol par le dichlore^[1]. Le groupe hydroxyle étant orienteur ortho-para (effet -I/+M), on obtient préférentiellement un mélange de 2-chlorophénol et de 4-chlorophénol, puis le 2,4-dichlorophénol et enfin le 2,4,6-trichlorophénol. La tétra- et pentachloration nécessitent la présence d'un catalyseur (AlCl₃).

La plupart des chlorophénols sont solides à température ambiante ; ils ont un très fort goût et odeur « médical ». Les chlorophénols sont couramment utilisés comme pesticides, herbicides et désinfectants^[2].

Liste des chlorophénols

Il existe au total 19 chlorophénols, divisés en cinq groupes, selon le nombre d'atomes de chlore attachés au cycle benzénique :

• Monochlorophénol
  • 2-Chlorophénol
  • 3-Chlorophénol
  • 4-Chlorophénol
• Dichlorophénol
  • 2,3-Dichlorophénol
  • 2,4-Dichlorophénol
  • 2,5-Dichlorophénol
  • 2,6-Dichlorophénol
  • 3,4-Dichlorophénol
  • 3,5-Dichlorophénol
• Trichlorophénol
  • 2,3,4-Trichlorophénol
  • 2,3,5-Trichlorophénol
  • 2,3,6-Trichlorophénol
  • 2,4,5-Trichlorophénol
  • 2,4,6-Trichlorophénol
  • 3,4,5-Trichlorophénol
• Tétrachlorophénol
  • 2,3,4,5-Tétrachlorophénol
  • 2,3,4,6-Tétrachlorophénol
  • 2,3,5,6-Tétrachlorophénol
• Pentachlorophénol