En tant que penseur politique, Chesterton se classe comme un réactionnaire en critiquant à la fois progressistes et conservateurs: «Le monde s'est divisé entre Conservateurs et Progressistes. L'affaire des Progressistes est de continuer à commettre des erreurs. L'affaire des Conservateurs est d'éviter que les erreurs ne soient corrigées[5].» Il est l'un des créateurs de la philosophie économique du distributionnisme.
Surnommé «le prince du paradoxe», il utilise abondamment proverbes et dictons populaires, et notamment les lieux communs en les détournant de leur sens. On trouve par exemple dans Le Nommé Jeudi cette phrase: «Les cambrioleurs respectent la propriété. Ils veulent simplement que la propriété, en devenant la leur, soit plus parfaitement respectée». Jorge Luis Borges le revendique comme l'un de ses principaux maîtres.
Chesterton naît à Londres dans une famille bourgeoise. Sa mère, Marie-Louise, née Grosjean, est la fille d'un prédicateur laïc suisse. Son père, Edward Chesterton[6],[7] (1841-1922), dirige une agence immobilière avec son frère[8].
Il est baptisé à l’âge d’un mois dans l'Église d'Angleterre, bien que sa famille pratiquât l'unitarisme de façon irrégulière. Il a eu une sœur morte en bas âge, et un frère de cinq ans son cadet, Cecil, avec qui il formera un partenariat culturel et familial intense. À la naissance de son frère, Chesterton écrira dans son autobiographie qu'il était content: «J'avais enfin un public à qui parler.»
Il étudie à la St Paul's School de Londres, puis à la Slade School of Art dans le but de devenir illustrateur. Il suit plus tard des cours de littérature à l'University College, sans pour autant obtenir de diplôme. En 1896, il commence à travailler pour l'éditeur londonien Redway, puis chez T. Fisher Unwin chez qui il reste jusqu'en 1902. Pendant cette période, il se lance aussi dans le journalisme comme pigiste dans la critique littéraire et artistique. En 1901, il épouse Frances Blogg avec qui il restera marié toute sa vie (ils ne pourront avoir d'enfant). L'année suivante, une chronique d'opinion hebdomadaire lui est proposée au Daily News, puis en 1905 à l’Illustrated London News, où il restera pendant trente ans.
D'après son propre témoignage, dans sa jeunesse il aurait été fasciné par l'occultisme, et aurait notamment utilisé avec son frère un ouija[9]. Avec l'âge, il s'intéresse de plus en plus au christianisme, pour finalement se convertir au catholicisme en 1922 à 48 ans[10].
Chesterton était très grand (1,93 m) et de forte corpulence (il lui est arrivé d'atteindre 130 kg). Sa silhouette et sa personnalité inspirèrent au romancier John Dickson Carr le personnage du détective Gideon Fell.
Chesterton portait habituellement une cape, une canne-épée, et avait continuellement un cigare à la bouche. Un jour, il dit à son (maigre) «ami» George Bernard Shaw: «À vous voir, tout le monde pourrait penser que la famine règne en Angleterre»; à quoi Shaw aurait rétorqué: «À vous voir, tout le monde pourrait penser que c'est vous qui en êtes la cause»[11].
Il oubliait fréquemment où il était censé se rendre et on rapporte qu'un jour, il avait envoyé à sa femme un télégramme ainsi rédigé: «Suis à Market Harborough. Où devrais-je être?» À quoi sa femme répondit: «À la maison»[12].
Chesterton aimait le débat, et se lançait souvent dans des discussions publiques et amicales avec George Bernard Shaw, H. G. Wells, Bertrand Russell et Clarence Darrow, entre autres. D'après son autobiographie, ils auraient tenu, Shaw et lui, des rôles de cow-boys dans un film muet qui ne sortit jamais.
Le , le président de la Société américaine Chesterton, Dale Ahlquist, annonce que l’évêque britannique Peter John Haworth Doyle a nommé un clerc pour enquêter sur la cause de béatification de Chesterton[14].
Chesterton a écrit environ 80 livres, plusieurs centaines de poèmes, quelque 200 nouvelles, 4 000 articles et plusieurs pièces de théâtre[15]. Il fut chroniqueur pour le Daily News, l’Illustrated London News et pour son propre journal, le G. K.'s Weekly. Il écrivit également des articles pour l’Encyclopædia Britannica, comme l'article «Charles Dickens» et des parties de l'article «Humour» dans la 14eédition (1929). Son personnage le plus connu est le Père Brown, un prêtre détective qui n'apparaît que dans des nouvelles.
Il fut un chrétien convaincu bien avant sa conversion au catholicisme, et la thématique chrétienne apparaît tout au long de son œuvre. Ses écrits sont pleins d'humour, il utilise la plaisanterie et le paradoxe pour faire des observations profondes sur le monde, la politique[16], le gouvernement, la philosophie, et de nombreux autres sujets[17].
«Sa prose est le contraire d'académique: elle est joyeuse. Ses mots rebondissent dans un jaillissement d'étincelles, tel un jouet mécanique soudain venu à la vie, cliquetant et tourbillonnant de bon sens», écrit Alberto Manguel en 2004 dans la postface du Paradoxe ambulant[18].
La «barrière de Chesterton» est le principe selon lequel on ne devrait pas faire de réformes avant d'avoir compris le raisonnement qui sous-tend l'état actuel des choses. La citation provient du livre de Chesterton de 1929, «The Thing: Why I Am a Catholic» (La Chose: Pourquoi je suis catholique), dans le chapitre «The Drift from Domesticity» (La dérive de la domesticité)[19]:
«En matière de réforme des choses, par opposition à leur déformation, il existe un principe simple et clair; un principe qui sera probablement qualifié de paradoxe. Il existe dans un tel cas une certaine institution ou loi; disons, pour simplifier, une barrière ou une porte érigée en travers d'une route. Le réformateur de type moderne s'en approche gaiement et dit: "Je ne vois pas l'utilité de ceci; supprimons-la." À quoi le réformateur plus intelligent ferait bien de répondre: "Si vous n'en voyez pas l'utilité, je ne vous laisserai certainement pas la supprimer. Allez-vous-en et réfléchissez. Ensuite, quand vous pourrez revenir et me dire que vous en voyez l'utilité, je pourrai vous autoriser à la détruire."»
L'essai L'Homme éternel de Chesterton contribua à la conversion au christianisme de C. S. Lewis, l'auteur du Monde de Narnia. Dans une lettre du 31 décembre à Rhonda Bodle[20], Lewis écrit: «La meilleure (et de loin) défense populaire du christianisme que je connaisse est L'Homme éternel de G. K. Chesterton».
La biographie de Charles Dickens par Chesterton cause un regain d'intérêt populaire et académique pour l'œuvre de Dickens.
Publié en français sous le titre Le Nommé Jeudi: un cauchemar, traduit par Jean Florence, Paris, Éditions de la Nouvelle Revue française, 1911; réédition, Paris, Gallimard, coll.«L'Imaginaire» no465, 2002 (ISBN2-07-076668-3)
Nouvelle édition sous le titre L'homme qu'on appelait Jeudi - un cauchemar, traduit par Marie Berne, L'Arbre Vengeur, 2021
The Ball and the Cross (1909)
Publié en français sous le titre La Sphère et la Croix, traduit par Charles Grolleau, Paris, G. Crès, 1921; réédition, Paris, Payot & Rivages, coll.«Rivages/Poche» no842, 2015 (ISBN978-2-7436-3177-2)
Manalive (1912)
Publié en français sous le titre Supervivant, traduit par Maurice Rouneau, Paris, Desclée de Brouwer et Cie, coll.«Les Îles» no13, 1936; réédition, Lausanne, Éditions L'Âge d'Homme, 1981
The Flying Inn (1914)
Publié en français sous le titre L'Auberge volante, Paris, Gallimard, 1936; réédition, Lausanne, Éditions L'Âge d'Homme, 1990, nouvelle traduction de Pierre Boutang; rééd. Les Belles Lettres, coll. "Domaine étranger", Paris, 330 p., 2023 (ISBN978-2251454481)
The Return of Don Quixote (1927)
Publié en français sous le titre Le Retour de Don Quichotte, Paris, Bloud et Gay, coll.«Ars et Fides» no10, 1928; réédition, traduit par Maureen et Marc Poitou, Lausanne, L'Âge d'Homme, 1982
The Floating Admiral (1931), écrit en collaboration avec des membres de Detection Club
Publié en français sous le titre L'Amiral flottant, traduit par Violette Delevingne, Paris, Gallimard, coll.«Le Scarabée d'Or» no1, 1936; réédition dans une nouvelle traduction par François Andrieux sous le titre L'Amiral flottant sur la rivière Whyn, Clermont-Ferrand, Éditions Paleo, coll.«De l'autre côté» no4, 2003 (ISBN2-84909-026-3)
Publié en français sous le titre La Sagesse du père Brown, traduit par Yves André, Paris, Gallimard, 1936; réédition, Paris, Gallimard, coll.«Folio» no1656; réédition dans une traduction révisée dans Les Enquêtes du père Brown, Paris, Omnibus, 2008 (ISBN978-2-258-07608-2)
The Incredulity of Father Brown (1926)
Publié en français sous le titre L'Incrédulité du père Brown, traduit par Mme François Maury, Paris, Gallimard, 1932; réédition dans une traduction révisée dans Les Enquêtes du père Brown, Paris, Omnibus, 2008 (ISBN978-2-258-07608-2)
The Secret of Father Brown (1927)
Publié en français sous le titre Le Secret du père Brown, traduit par Mme François Maury, Paris, Éditions de la Nouvelle Revue française, 1929 ; réédition dans une traduction révisée dans Les Enquêtes du père Brown, Paris, Omnibus, 2008 (ISBN978-2-258-07608-2)
The Scandal of Father Brown (1935)
Publié en français sous le titre Le Scandale du père Brown, traduit par Jeanne-Fournier Pargoire, Lausanne, Éditions L'Âge d'Homme, 1982; réédition, Paris, C. Bourgois, coll.«10/18. Grands Détectives» no2092, 1990; réédition dans une traduction révisée dans Les Enquêtes du père Brown, Paris, Omnibus, 2008 (ISBN978-2-258-07608-2)
Autres recueils de nouvelles
The Club of Queer Trades (1905)
Publié en français sous le titre Le Club des métiers bizarres, traduit par Kathleen Saint Clair Gray, Paris, Gallimard, 1927; réédition, Paris, Gallimard, coll.«L'Imaginaire» no472, 2003 (ISBN2-07-076805-8)
The Man Who Knew Too Much (1922)
Publié en français sous le titre L'Homme qui en savait trop, traduit par Marie-Odile Fortier-Masek, Lausanne, Éditions L'Âge d'Homme, 1984; réédition partielle dans une traduction de Marc Voline sous le titre Le Jardin enfumé et autres nouvelles (contient aussi Le Cinq d'épées, La Tour de la trahison), Talence, L'Arbre vengeur, 2007 (ISBN978-2-916141-17-6)
The Trees of Pride (1922)
Publié en français sous le titre Les Arbres d'orgueil, Paris, Le Promeneur, coll.«Le Cabinet des lettrés», 2009 (ISBN978-2-07-012732-0)
Tales of The Long Bow (1925)
Publié en français sous le titre Le Club des fous, traduit par Pierre-André Gruénais, Paris, Le Bateau ivre, coll.«Climats», 1947; réédition, Lausanne, L'Âge d'Homme, 1983; réédition sous le titre Les Contes de l'arbalète, traduit par Gérard Joulié, Lausanne, L'Âge d'Homme, coll.«Au cœur du monde», 2007 (ISBN978-2-8251-3777-2)
The Sword of Wood (1928)
The Poet and the Lunatics (1929)
Publié en français sous le titre Le Poète et les Lunatiques, traduit par Jeanne Fournier-Pargoire, Paris, Gallimard, 1934; réédition, Paris, Gallimard, coll.«L'Imaginaire» no92, 1982 (ISBN2-07-028079-9); réédition dans une nouvelle traduction par Catherine Delavallade sous le titre Le Poète et les Fous, Talence, Éditions L'Arbre vengeur, 2011 (ISBN978-2-916141-76-3); réédition, Paris, LGF, coll.«Le Livre de poche» no33611, 2015 (ISBN978-2-253-00504-9)
Four Faultless Felons (1930)
Publié en français sous le titre Les Quatre Petits Saints du crime, traduit par Maureen et Marc Poitou, Lausanne, L'Âge d'Homme, 1984 - Comprend: L'Assassin modéré (The Moderate Murderer), Le Charlatan honnête (The Honest Quack ), Le Voleur mystique (The Ecstatic Thief), Le Traître fidèle ( The Loyal Traitor); réédition partielle sous le titre L'Assassin modéré, suivi de L'Homme au renard, traduit par Lionel Leforestier, Paris, Le Promeneur, coll.«Le Cabinet des lettrés», 2008 (ISBN978-2-07-012277-6)
The Paradoxes of Mr. Pond (1937) - ouvrage posthume
Publié en français sous le titre Les Paradoxes de M. Pond, traduit par Monique Silberstein, Lausanne, L'Âge d'Homme, 1985
La Fin de la sagesse et autres contes extravagants (anthologie française), Lausanne, L'Âge d'Homme, 2009, (ISBN978-2-8251-3923-3)
Le jardin enfumé (anthologie française), Bordeaux, L'Arbre Vengeur, 2007
Essais
The Defendant (1901)
Publié en français sous le titre Le Défenseur, traduit par Georges-A. Garnier, Lausanne, L'Âge d'homme, coll.«Le Bruit du temps», 1982
Twelve Types (1902)
Varied Types (1903)
Heretics (1905)
Publié en français sous le titre Hérétiques, traduit par Jenny S. Bradley, Paris, Plon, 1930; réédition, Paris, Gallimard, coll.«Idées» no407, 1979 (ISBN2-07-035407-5); nouvelle édition dans une traduction par Lucien d'Azay, Paris, Climats, 2010 (ISBN978-2-0812-2029-4)
Orthodoxy (1908)
Publié en français sous le titre Orthodoxie, traduit par Charles Grolleau, Paris, L. Rouart et J. Watelin, 1923; nouvelle édition dans une traduction par Anne Joba, Paris, Gallimard, coll.«Idées» no504, 1984 (ISBN2-07-035504-7); édition d'un extrait sous le titre La Morale des elfes, traduction de Jérôme Vérain, Paris, Mille et Une Nuits, coll.«Le Petite Collection» no532, 2007 (ISBN978-2-7555-0031-8); nouvelle édition dans une traduction par Lucien d'Azay, Paris, Climats, 2010 (ISBN978-2-08-122028-7)
All Things Considered (1908)
Tremendous Trifles (1909)
Publié en français sous le titre Petites choses formidables, traduit par Hubert Darbon, Paris, Desclée de Brouwer, 2018 (ISBN978-2-22-009210-2)
Alarms and Discursions (1910)
What's Wrong With the World (1910)
Publié en français sous le titre Ce qui cloche dans le monde, traduit par Jean-Claude Laurens, Paris, Gallimard, 1948; nouvelle édition dans une traduction par Marie-Odile Fortier-Masek sous le titre Le monde comme il ne va pas, Lausanne, L'Âge d'Homme, 1994 (ISBN2-8251-0482-5)
A Miscellany Of Men (1912)
The Victorian Age in Literature (1913)
Publié en français sous le titre Le Siècle de Victoria en littérature, traduit par Maurice Le Péchoux, Lausanne, L'Âge d'Homme, 1994 (ISBN2-8251-0490-6)
London (1914)
The Barbarism of Berlin (1914)
Publié en français sous le titre La Barbarie de Berlin: lettres à un vieux Garibaldien, traduit par Isabelle Rivière, Paris, Éditions de la Nouvelle Revue française, 1915
Trial of John Jasper, Lay Precentor of Cloisterham Cathedral in the County of Kent, for the Murder of Edwin Drood (1914)
The Appetite of Tyranny (1915)
The Crimes of England (1915)
Publié en français sous le titre Les Crimes de l'Angleterre, traduit par Charles Grolleau, Paris, G. Crès, 1916
Divorce vs. Democraty (1916)
Publié en français sous le titre Divorce, traduit par Jeanne Fournier-Pargoire, Paris, Éditions Saint-Michel, 1931
The Book of Job (1916)
A Shilling for My Thoughts (1916)
Temperance and The Great Alliance (1916)
Utopia of Usurers (1917)
Publié en français sous le titre Utopie des usuriers, traduit par Gérard Joulié, Paris, Éditions de l'Homme nouveau, 2010 (ISBN978-2-915988-31-4)
A Short History of England (1917)
Publié en français sous le titre Petite histoire d'Angleterre, traduit par Anne Osmont, Paris, G. Crès, 1922; nouvelle édition sous le titre Une brève histoire de l'Angleterre, traduit par Gérard Joulié, Lausanne, L'Âge d'Homme, 2011 (ISBN978-2-8251-4152-6)
Publié en français sous le titre La Nouvelle Jérusalem, traduit par Jeanne Fournier-Pargoire, Paris, Perrin, 1926
The Superstition of Divorce (1920)
The Uses of Diversity (1920)
Eugenics and Other Evils (1922)
Fancies Versus Fads (1923)
The Everlasting Man (1925)
Publié en français sous le titre L'Homme éternel, Paris, Dominique Martin Morin, 1974; réédition, Bouère, D. M. Morin 2004, (ISBN2-85652-278-5) - Les deux parties de cet ouvrage étaient parues précédemment séparément sous le titre L'homme éternel, Paris, Plon, 1927, Texte sur Gallica et L'Homme qu'on appelle le Christ, Paris, Nouvelles Éditions latines, 1947
The Outline of Sanity (1926)
Publié en français sous le titre Plaidoyer pour une propriété anticapitaliste, Paris, Éditions de l'Homme nouveau, 2009 (ISBN978-2-915988-28-4)
The Catholic Church and Conversion (1926)
Publié en français sous le titre L'Église catholique et la conversion, traduit par Gérard Joulié, Paris, Bonne presse, 1952; réédition, Paris, Éditions de l'Homme nouveau, 2010 (ISBN978-2-915988-35-2)
Publié en français sous le titre Sommes-nous d'accord?, traduit par Georges Allaire, Québec, Éditions Scivias, 2001
The Thing: Why I am Catholic (1929)
Publié en français sous le titre La Chose - Pourquoi je suis catholique, traduit par Pierre Guglielmina, Paris, Flammarion, 2015 (ISBN9782081300873); nouvelle édition publiée sous le titre Pourquoi je suis catholique dans une traduction collective dirigée par Wojciech Golonda, Versailles, Via Romana, 2017 (ISBN978-2-37271-040-4)
All is Grist (1931)
Christendom in Dublin (1932)
Publié en français sous le titre La Chrétienté à Dublin, in Impressions irlandaises, Versailles, Via Romana, 2017 (ISBN9782372710510)
Sidelights of New London and Newer York (1932)
Publié en français sous le titre Lumières sur deux villes: Londres et New York d'aujourd'hui, traduit par Henri Thiès, Paris, Édition de La Nouvelle Revue critique, 1933
All I Survey (1933)
A Vowals and Denials (1935)
The Well and the Shallows (1935)
Publié en français sous le titre Le Puits et les Bas-fonds, Paris, Desclée de Brouwer, 2016 (ISBN9782220081809)
The Way of the Cross (1935)
As I Was Saying (1936)
Le Paradoxe ambulant: 59 essais (choix de textes), Arles, Actes Sud, coll.«Le Cabinet de lecture», 2004 (ISBN2-7427-4807-5); rééd. Les Belles Lettres, Paris, coll.«Le Goût des idées», 512 p., 2024 (ISBN978-2251455990)
Le Sel de la vie, Lausanne, Éditions L'Âge d'Homme, coll.«Revizor» no5, 2010 (ISBN978-2-8251-4073-4)
Saint Georges et le Dragon, Lausanne, L'Âge d'Homme, coll.«Revizor», 2016 (ISBN978-2-8251-4345-2)
Poésie
Greybeards at Play (1900)
The Wild Knight and Other Poems (1900)
The Ballad of the White Horse (1910)
Wine, Water and Song (1915)
The Ballad of St. Barbara and Other Poems (1922)
Collected Poems (1927), dont le poème Lepanto célébrant la victoire navale de Lépante (1571) sur la flotte ottomane
Publié en français sous le titre Poèmes choisis, traduit par E.-M. Denis-Graterolle, Bruxelles, Édition universelle, coll.«Cahiers des poètes catholiques» no5, 1938
Publié en français sous le titre Robert Browning, traduit par Louis Guilloux, Paris, Gallimard, 1930; nouvelle édition dans une traduction de Véronique David-Marescot, Paris, Le Bruit du temps, 2009 (ISBN978-2-35873-011-2)
Publié en français sous le titre Charles Dickens, traduit par Achille Laurent et L. Martin-Dupont, Paris, C. Delagrave, 1909; réédition, Paris, Gallimard, coll.«Vies des hommes illustres» no9, 1928; réédition, Paris, Gallimard, 1958
Publié en français sous le titre William Blake, traduit par François Rivière, Paris, Oswald, 1982 (ISBN2-7304-0125-3); nouvelle édition dans une traduction par Lionel Leforestier, Paris, Gallimard, coll.«Le Cabinet des lettrés», 2011 (ISBN978-2-07-013207-2)
George Bernard Shaw (1909)
Simplicity and Tolstoy (1912)
Lord Kitchener (1917)
St. Francis of Assisi (1923)
Publié en français sous le titre S. François d'Assise, traduit par Isabelle Rivière, Paris, Plon, 1925; nouvelle édition dans une traduction d'Antoine Barrois, Paris, D. M. Morin, 1979; nouvelle réédition de la première traduction d'Isabelle Rivière avec une préface d'Anne Weber, Paris, Le Bruit du temps, 2016 (ISBN978-2-35873-103-4)
Publié en français sous le titre Chaucer, traduit par Roland Bourdariat, Paris, Gallimard, 1937
St. Thomas Aquinas: The Dumb Ox (1933)
Publié en français sous le titre Saint Thomas d'Aquin, traduit par Maximilien Vox, Paris, Plon, 1935; réédition de la même traduction sous le titre Saint Thomas du Créateur, Poitier, Éditions D. M. Morin, 2011 (ISBN978-2-85652-325-4)
Autobiography (1936)
Publié en français sous le titre L'Homme à la clef d'or, traduit par Maurice Beerblock, Paris, Desclée de Brouwer, 1949; réédition, Paris, Les Belles Lettres, coll.«Le Goût des idées. Série Odyssées» no47, 2015 (ISBN978-2-251-20048-4)
Raymond Las Vergnas, Portraits anglais: G. K. Chesterton. Hilaire Belloc. Maurice Baring, Paris, Librairie Hachette, 1937, 191 p.
Simon Leys, «G. K. Chesterton (1874-1936): le Poète qui dansait avec une centaine de jambes» dans Le Studio de l'inutilité, Paris, Flammarion, 2012 (réédition en 2014)
Patrick Marcolini, «Gilbert Keith Chesterton», dans Cédric Biagini, David Murray et Pierre Thiesset (coordination), Aux origines de la décroissance: Cinquante penseurs, L'Échappée - Le Pas de côté - Écosociété, , 312p. (ISBN978-23730901-7-8), p.68-73
André Maurois, «G.-K. Chesterton» dans Magiciens et Logiciens, Paris, Grasset, 1935, 367 p.
Philippe Maxence (dir.), L'Univers de G.K. Chesterton: petit dictionnaire raisonné, Versailles, Via Romana, 2008, 310 p.(ISBN978-2-916727-37-0)
Philippe Maxence, Chesterton face à l'islam, Paris, Via Romana, coll. «Les Amis de Chesterton», 2014, 178 p.
Max Ribstein, G. K. Chesterton: 1874-1936, création romanesque et imagination, Paris, Klincksieck, 1981, coll.«Bibliothèque de l'Université de Haute-Alsace» no5, 294 p.(ISBN2-252-02330-9)