Fulvalène

Le fulvalène est un composé organique de formule brute C₁₀H₈. Il est d'intérêt théorique en tant qu'un des hydrocarbures conjugués non-benzénoïdes les plus simples. Le fulvalène est un isomère instable du naphtalène et de l'azulène. Il appartient à la famille des fulvalènes^[2].

Fulvalène
Structure du fulvalène.
Identification
Synonymes	pentafulvalène, bicyclopentadiénylidène
No CAS	91-12-3
PubChem	10908294
SMILES	C1=CC(=C2C=CC=C2)C=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H8/c1-2-6-9(5-1)10-7-3-4-8-10/h1-8H
Propriétés chimiques
Formule	C10H8  [Isomères]
Masse molaire[1]	128,170 5 ± 0,008 6 g/mol C 93,71 %, H 6,29 %,
Composés apparentés
Autres composés	triafulvalène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le fulvalène se compose de deux anneaux à cinq chaînons, chacun avec deux liaisons doubles, joints par une double liaison centrale. Il a la symétrie de D_2h. Il a été longtemps cherché jusqu'en 1958 quand il a été synthétisé à l'université Yale par Edwin A. Matzner, travaillant sous William von Doering^[3].

Le perchlorofulvalène C₁₀Cl₈ est tout à fait stable contrairement à l'hydrocarbure^[4]. Le tétrathiafulvalène est un semi-conducteur organique.

Ligand en chimie organométallique

Le fulvalène forme des complexes organométalliques stables, qui peuvent être formellement considérés comme des dérivés du dianion C₁₀H₈^2−[5]. Quelques tels complexes de fulvalène subissent la scission en esclavage réversible de C-C^[6].

Références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fulvalene » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Markus Neuenschwander, « Synthetic and NMR spectroscopic investigations of fulvenes and fulvalenes » [PDF], Pure Appl. Chem., vol. 58, n^o 1, p. 55-56, 1986 (consulté le 19 novembre 2015).
3. Dissertation Abstracts Int'l 26-06, p. 3270 6411876
4. Mark, V., Perchlorofulvalene, Organic Syntheses, Collected vol. 5, p. 901 (1973)
5. Capps, K. B. ; Whitener, G. D. ; Bauer, A. ; Abboud, K. A. ; Wasser, I. M. ; Vollhardt, K. P. C. et Hoff, C. D., Synthesis and Crystal Structures of (Fulvalene)W₂(SH)₂(CO)₆, (Fulvalene)W₂(μ-S₂)(CO)₆, and (Fulvalene)W₂(μ-S)(CO)₆: Low Valent Tungsten Carbonyl Sulfide and Disulfide Complexes Stabilized by the Bridging Fulvalene Ligand, Inorganic Chemistry, 2002, vol. 41, p. 3212 -3217.
6. Boese, R. J. ; Cammack, K. ; Matzger, A. J. ; Pflug, K. ; Tolman,W. B. ; Vollhardt, K. P. C. ; Weidman, T. W., Photochemistry of (Fulvalene)tetracarbonyldiruthenium and Its Derivatives: Efficient Light Energy Storage Devices, Journal of the American Chemistry Society, 1997, vol. 119, p. 6757-6773.

Article connexe

• Fulvène

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