Naphtalène

Le naphtalène ou naphtaline ou camphre de goudron est un hydrocarbure aromatique polycyclique, plus précisément un alcène à deux cycles, de formule brute C₁₀H₈. Son odeur caractéristique est perceptible par l'odorat humain à partir de 0,04 ppm^[18]. Il a été couramment utilisé comme antimites. On a constaté par le suivi des maladies des travailleurs de l'industrie chimique qu'il était possiblement cancérigène^[19],[20].

Naphtalène
Structure du naphtalène.
Identification
Nom UICPA	naphtalène
Nom systématique	bicyclo[4.4.0]déca-1,3,5,7,9-pentène
Synonymes	naphtaline camphre de goudron
No CAS	91-20-3
No ECHA	100.001.863
No CE	202-049-5
PubChem	931
SMILES	C1=C2C(=CC=C1)C=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H InChIKey : UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Cristaux incolores rhomboédriques sous forme d'écailles.
Propriétés chimiques
Formule	C10H8  [Isomères]
Masse molaire[1]	128,170 5 ± 0,008 6 g/mol C 93,71 %, H 6,29 %,
Susceptibilité magnétique	${\displaystyle \chi _{M}}$ 91,9×10-6 cm3·mol-1[2]
Propriétés physiques
T° fusion	80,2 °C [3]
T° ébullition	217,96 °C [4]
Solubilité	32 mg·l-1 eau à 20 °C. Sol dans éthanol, éther, benzène, chloroforme, acide acétique, acide chlorhydrique, et dans les huiles
Paramètre de solubilité δ	20,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	1,162 g·cm-3 (20 °C)[3] équation[6] : ${\displaystyle \rho =0.61674/0.25473^{(1+(1-T/748.35)^{0.27355})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 333,15 à 748,35 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 333,15 60 7,7543 0,9939 360,83 87,68 7,58741 0,97251 374,67 101,52 7,5021 0,96157 388,51 115,36 7,41547 0,95047 402,35 129,2 7,32742 0,93918 416,19 143,04 7,23786 0,92771 430,03 156,88 7,1467 0,91602 443,87 170,72 7,05381 0,90412 457,71 184,56 6,95908 0,89197 471,55 198,4 6,86234 0,87957 485,39 212,24 6,76345 0,8669 499,23 226,08 6,66221 0,85392 513,07 239,92 6,55841 0,84062 526,91 253,76 6,45179 0,82695 540,75 267,6 6,34208 0,81289 T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3) 554,59 281,44 6,22892 0,79839 568,43 295,28 6,11191 0,78339 582,27 309,12 5,99056 0,76783 596,11 322,96 5,86426 0,75165 609,95 336,8 5,73226 0,73473 623,79 350,64 5,59361 0,71695 637,63 364,48 5,44705 0,69817 651,47 378,32 5,29091 0,67816 665,31 392,16 5,12285 0,65662 679,15 406 4,93943 0,63311 692,99 419,84 4,73522 0,60693 706,83 433,68 4,50084 0,57689 720,67 447,52 4,2172 0,54054 734,51 461,36 3,83176 0,49113 748,35 475,2 2,421 0,31031
T° d'auto-inflammation	567 °C[7]
Point d’éclair	79 °C[7]
Limites d’explosivité dans l’air	0,9–5,9 %vol[7]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 11 Pa[7] équation[6] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(62.447+{\frac {-8109}{T}}+(-5.5571)\times ln(T)+(2.0800E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 353,43 à 748,35 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) P (Pa) 353,43 80,28 992,29 379,76 106,61 3 273,39 392,92 119,77 5 547,02 406,09 132,94 9 032,36 419,25 146,1 14 189,35 432,41 159,26 21 580,92 445,58 172,43 31 876,44 458,74 185,59 45 851,46 471,91 198,76 64 384,22 485,07 211,92 88 449,27 498,23 225,08 119 109,21 511,4 238,25 157 505,55 524,56 251,41 204 849,74 537,73 264,58 262 415,69 550,89 277,74 331 534,78 T (K) T (°C) P (Pa) 564,05 290,9 413 594,53 577,22 304,07 510 041,99 590,38 317,23 622 392,54 603,55 330,4 752 245,28 616,71 343,56 901 305,55 629,87 356,72 1 071 415,74 643,04 369,89 1 264 595,2 656,2 383,05 1 483 090,58 669,37 396,22 1 729 438,11 682,53 409,38 2 006 539,86 695,69 422,54 2 317 756,51 708,86 435,71 2 667 020,18 722,02 448,87 3 058 971,8 735,19 462,04 3 499 129,03 748,35 475,2 3 994 100
Point critique	475,2 °C [4], 40,0 atm[3]
Point triple	80,28 °C, 999,6 Pa[8]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(2.9800E4)+(527.50)\times T}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 353,43 à 491,14 K. Valeurs calculées : T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 353,43 80,28 216 230 1 687 362 88,85 220 755 1 722 367 93,85 223 393 1 743 371 97,85 225 503 1 759 376 102,85 228 140 1 780 380 106,85 230 250 1 796 385 111,85 232 888 1 817 390 116,85 235 525 1 838 394 120,85 237 635 1 854 399 125,85 240 273 1 875 403 129,85 242 383 1 891 408 134,85 245 020 1 912 413 139,85 247 658 1 932 417 143,85 249 768 1 949 422 148,85 252 405 1 969 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 426 152,85 254 515 1 986 431 157,85 257 153 2 006 436 162,85 259 790 2 027 440 166,85 261 900 2 043 445 171,85 264 538 2 064 449 175,85 266 648 2 080 454 180,85 269 285 2 101 459 185,85 271 923 2 122 463 189,85 274 033 2 138 468 194,85 276 670 2 159 472 198,85 278 780 2 175 477 203,85 281 418 2 196 481 207,85 283 528 2 212 486 212,85 286 165 2 233 491,14 217,99 288 880 2 254 équation[9] : ${\displaystyle C_{P}=(67.099)+(4.3239E-2)\times T+(9.1740E-4)\times T^{2}+(-1.0019E-6)\times T^{3}+(3.0896E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 50 à 1 500 K. Valeurs calculées : 137,429 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 50 −223,15 71 431 557 146 −127,15 89 990 702 195 −78,15 103 433 807 243 −30,15 118 479 924 291 17,85 134 894 1 052 340 66,85 152 602 1 191 388 114,85 170 465 1 330 436 162,85 188 471 1 470 485 211,85 206 659 1 612 533 259,85 223 997 1 748 581 307,85 240 609 1 877 630 356,85 256 604 2 002 678 404,85 271 157 2 116 726 452,85 284 478 2 219 775 501,85 296 711 2 315 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 823 549,85 307 308 2 398 871 597,85 316 523 2 469 920 646,85 324 536 2 532 968 694,85 331 089 2 583 1 016 742,85 336 470 2 625 1 065 791,85 340 908 2 660 1 113 839,85 344 415 2 687 1 161 887,85 347 319 2 710 1 210 936,85 349 940 2 730 1 258 984,85 352 483 2 750 1 306 1 032,85 355 351 2 772 1 355 1 081,85 359 017 2 801 1 403 1 129,85 363 764 2 838 1 451 1 177,85 370 124 2 888 1 500 1 226,85 378 805 2 955
PCS	5 156,3 kJ·mol-1 (25 °C, solide)[10]
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique[11]
Classe cristalline ou groupe d’espace	${\displaystyle P2_{1}/a}$[11]
Paramètres de maille	a = 8,24 Å b = 6,00 Å c = 8,66 Å α = 90,0 ° β = 122,9 ° γ = 90,0 ° [11]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{100}}$ 1,582 2 [12]
Précautions
SGH[13],[14]
Attention H302, H351, H410, P273, P281 et P501 H302 : Nocif en cas d'ingestion H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
SIMDUT[15]
B4, D2A, B4 : Solide inflammable Transport des marchandises dangereuses : classe 4.1 D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques cancérogénicité : CIRC groupe 2B Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
NFPA 704
2 2 0
Transport
40    1334    Code Kemler : 40 : matière solide inflammable ou matière autoréactive ou matière autoéchauffante Numéro ONU : 1334 : NAPHTALÈNE BRUT ; ou NAPHTALÈNE RAFFINÉ Classe : 4.1 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. 44    2304    Code Kemler : 44 : matière solide inflammable qui, à une température élevée, se trouve à l'état fondu Numéro ONU : 2304 : NAPHTALÈNE FONDU Classe : 4.1 Code de classification : F2 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques, fondues ; Étiquette : 4.1 : Matières solides inflammables, matières autoréactives, matières solides explosibles désensibilisées et matières qui polymérisent Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[16]
Écotoxicologie
LogP	3,3[7]
Seuil de l’odorat	bas : 0,009 5 ppm haut : 0,64 ppm[17]
Composés apparentés
Isomère(s)	Azulène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Origine et fabrication

Le naphtalène a été isolé en 1820 par Garden^[21] (1784-1866). Sa représentation actuelle sous la forme de deux noyaux aromatiques est proposée par Erlenmeyer en 1868.

En Allemagne, la matière première utilisée pour la production de naphtalène est le goudron de houille, qui en contient environ 10 %. La production de coke étant en régression, on utilise de plus en plus des produits dérivés du pétrole (essence de pyrolyse, huiles résiduelles de pyrolyse) ; fabrication par distillation fractionnée.

La teneur en naphtalène dans le produit technique est 95 % au moins, le reste étant constitué d'impuretés telles que les benzo(b)thiophènes (thionaphtènes) et, pour les naphtalènes issus du pétrole, exclusivement de méthylindènes.

Usages

Des boules de naphtalène utilisées contre les mites aux Philippines.

Le naphtalène était autrefois surtout utilisé comme répulsif contre les mites (on a aussi utilisé le paradichlorobenzène pour cet usage). Aujourd'hui, 60 % du naphtalène produit est vendu comme produit chimique intermédiaire dans la fabrication d'anhydride phtalique, selon l'INERIS. Cet anhydride phtalique sert à synthétiser les phtalates et divers agents plastifiants, résines, teintures, insecticides ou répulsifs, etc. Il est aussi employé comme agent de tannage du cuir et dans certains tensioactifs (sulfonates de naphtalène et dérivés ayant fonction d'agents dispersants ou mouillants en peinture, teinture, formulation de papier d'emballage, dans la fabrication du béton et de plaques de plâtre).

Le napalm, notablement utilisé lors de la guerre du Viêt Nam, était initialement obtenu à partir de naphtalène (d'où le « na ») et d'acide palmitique (d'où le « palm »). Le naphtalène est d'ailleurs utilisé pour obtenir des effets pyrotechniques, l'explosion produisant une fumée très noire.

Il peut être utilisé pour fabriquer certains plastiques (notamment en synthétisant des phtalates), des colorants... mais aussi pour d'autres applications, plus marginales : antiseptique, microbicide, diélectrique, parfums...

Dans l'environnement

Une espèce de termite américain Coptotermes formosanus sécrète de petites quantités de naphtalène pour lutter contre des parasites et son principal prédateur, la fourmi Solenopsis invicta^[22], mais l'essentiel du naphtalène présent dans la nature (89 % environ selon l'INERIS) vient de combustions incomplètes (pyrolyse) (chauffage domestique au bois) et de la sublimation du naphtalène utilisé comme insecticide. Environ 10 % des émissions dans l'air viendraient de la distillation du charbon. La fumée de tabac en contient de petites quantités.
Le naphtalène étant volatil (par sublimation) il s'y disperse rapidement. Le taux moyen dans l'air serait de 1 µg m⁻³, soit bien plus que dans l'eau de mer où il est peu soluble (10 ng l⁻¹) et d'où il peut dégazer dans l'air (idem pour l'eau douce). Les sols (2 µg kg⁻¹ en moyenne) le retiennent mal (dégazage, adsorption moyenne). Il est habituellement peu présent dans les sédiments (2 µg kg⁻¹)^[23]. Les essais d’adsorption/désorption répertoriés par l'INERIS donnent des Koc de 378 à 3 200 L kg^{−1[24],[25],[26]}. La Commission européenne (CE, 1996) a retenu une valeur de 1 320 L kg⁻¹.

Bioaccumulation

Ses effets écotoxicologiques sont mal connus, mais il a été montré qu'il est bioaccumulable chez plusieurs espèces de poissons (ex : Cyprinus carpio, Pimephales promelas^[27]), moules (Mytilus edulis) et huîtres (Ostrea edulis)^[28].
Le naphtalène semble pouvoir être absorbé par les racines et feuilles des plantes, mais l'INERIS en 2005 n'a pas trouvé d'études sur ses effets ni sur d'éventuels facteurs de bioconcentration.

Dégradation

Compte tenu de sa structure chimique le naphtalène est réputé très stable.
Il semble très peu biodégradable en conditions normales. Un test standard^[29] n'a montré que 2 % de dégradation après 28 jours, mais des tests (non normalisés) laissent penser qu'il peut être rapidement biodégradé en conditions aérobies et dénitrifiantes lorsque mis en contact avec certains micro-organismes qui le font quasiment disparaître en 8 à 12 jours dans les meilleurs cas^{[30],[31],[32]}.
La Commission européenne (CE, 1996) a retenu une demi-vie de 150 jours dans les eaux de surface. Quelques tests (non normalisés) de biodégradéation en condition anaérobie et notamment dans les sédiments, laissent penser qu'il est stable dans ces conditions^[33].

Toxicologie

Divers rapports de l'ATSDR (1995) et de l'Environmental Protection Agency aux États-Unis (1998) ont mis en avant plusieurs caractéristiques toxicologiques de ce produit (voir aussi le rapport INERIS « Hydrocarbures Aromatiques Polycycliques (HAPs) : Évaluation de la relation dose-réponse pour des effets cancérigènes - Approche substance par substance^[34]. Ils estiment que le naphtalène peut être absorbé et dans certains cas provoquer un empoisonnement via les tractus respiratoire et digestif ainsi qu'au travers de la peau en contact avec des draps ou vêtements traités par un anti-mite, notamment chez le nouveau-né^[35]. Dans l'organisme humain, on connait au moins deux métabolites stables du naphtalène ; le 1-naphtol et le 1,2-dihydro naphtalène diol^[36]. Selon l'INERIS, le naphtalène peut être méthylé en 1-méthylnaphatlène (peut-être moins toxique que le naphtalène) ou en 2-méthylnaphatlène. Il est majoritairement peu à peu éliminé en métabolites via les urines.

Les enfants sont plus sensibles à cette molécule. Les individus d’origine africaine et asiatique y sont plus sensibles en raison d'une déficience plus fréquente de l’enzyme G6PD^[37].

Sources d'exposition des organismes vivants

• Pétrochimie ;
• incendies de bâtiments ;
• fumée de tabac ;
• échappement de moteur à combustion ;
• émissions dues au chauffage ;
• émanations de plastifiants ;
• émanations de résines ;
• émanations de teintures ;
• émanations de certains emballages ;
• émanations de répulsifs insecticides (ex: antimites) ;
• émanations de sols pollués (avec des taux parfois élevés) ;
• ...

Effet sur la santé

L'inhalation serait la première source d'exposition selon l'AFSSET qui notait en 2010 qu'on ne dispose que de rares données d'exposition (Ex : 7 % de 555 logements allemands étudiés de 2003 à 2006 avaient un taux de naphtalène dans l'air dépassant la limite de quantification (1 μg·m^-3), sans toutefois dépasser 4,9 μg·m^-3) ^[38].

• Le naphtalène est classé en tant que substance cancérogène de catégorie 3 par l’Union Européenne, et dans le groupe 2B par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC). L'AFSSET n'a pas trouvé d'informations sur la relation dose-effet et estime que « les données humaines ne sont pas suffisantes pour établir un lien causal entre l’exposition au naphtalène et la survenue de cancer », mais que chez l’animal, l'incidence des adénomes de l’épithélium respiratoire et des neuroblastomes de l’épithélium olfactif (tumeur très rare) augmentent à la suite d'une exposition à ce gaz, ces données n'étant toutefois « pas en l’état transposables à l’Homme » ^[39].
• Selon les expériences in vivo et in vitro, le naphtalène n'est pas génotoxique^[39]

Symptômes possibles ;

• anémie, quelles que soient les voies d’exposition (et avec des cas documentés d'anémies hémolytiques ayant entraîné la mort^[39], et accompagnée d'un ictère chez le nouveau-né, y compris contaminé in utero, le placenta ne faisant pas barrière à cette molécule^[39])
• hémorragies,
• coagulum
• cataracte (exposition professionnelle)
• voire des hallucinations.

Valeurs seuil, valeur guide

Selon l'AFSSET, avant 2010, il n'y avait pas de valeurs de références existantes (VG et VTR)

• Pas de VG (Valeur Guide), ni de VTR (Valeur Toxicologique de Référence^[40]) pour le naphtalène en cas d'exposition aiguë ;
• Aucune donnée toxicologique humaine disponible pour des expositions intermédiaires ;
• une valeur guide d'INDEX^[41] de 10 μg·m^-3, a été produite appuyée sur le seuil d'effets irritants du produit sur les muqueuses nasales.

En France, la VGAI long terme a été fixée par l'AFSSET (valeur pour 2010, à la suite d'une auto-saisine de 2004^[39] de 2010) à : 10 μg·m^-3 pour une exposition supérieure à un an

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
3. « Naphthalene », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 17 mars 2010).
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Voir aussi

• Naphte

Liens externes

• (fr) Fiche toxicologique de l'INRS

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