Diphosgène

Le diphosgène est un équivalent liquide du phosgène gazeux. Son nom suggère qu'il correspond à deux molécules de phosgène, ce qui est le cas car la réaction d'un nucléophile avec une molécule de diphosgène libère une molécule de phosgène dans le milieu réactionnel :

Diphosgène
Diphosgène
Identification
Nom UICPA	carbonochlorurate de trichlorométhyle
Synonymes	chloroformiate de trichlorométhyle
No CAS	503-38-8
No ECHA	100.007.242
No RTECS	LQ7350000
PubChem	10426
SMILES	C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6 InChIKey : HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C2Cl4O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	197,832 ± 0,01 g/mol C 12,14 %, Cl 71,68 %, O 16,17 %,
Thermochimie
Cp	équation[2] : ${\displaystyle C_{P}=(20.747)+(1.7972E-1)\times T+(-2.3242E-4)\times T^{2}+(1.4224E-7)\times T^{3}+(-3.3087E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol−1·K−1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 57,178 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 36 534 369 193 −80,15 47 752 483 240 −33,15 52 349 529 286 12,85 56 242 569 333 59,85 59 666 603 380 106,85 62 594 633 426 152,85 65 036 657 473 199,85 67 152 679 520 246,85 68 936 697 566 292,85 70 407 712 613 339,85 71 672 725 660 386,85 72 735 735 706 432,85 73 616 744 753 479,85 74 385 752 800 526,85 75 049 759 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 75 620 764 893 619,85 76 145 770 940 666,85 76 627 775 986 712,85 77 070 779 1 033 759,85 77 501 784 1 080 806,85 77 917 788 1 126 852,85 78 310 792 1 173 899,85 78 696 796 1 220 946,85 79 059 799 1 266 992,85 79 383 803 1 313 1 039,85 79 668 805 1 360 1 086,85 79 889 808 1 406 1 132,85 80 023 809 1 453 1 179,85 80 051 809 1 500 1 226,85 79 939 808
Précautions
Directive 67/548/EEC
T+ Symboles : T+ : Très toxique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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.

Le diphosgène a été utilisé comme gaz de combat par l'armée allemande pendant la guerre 1914-1918, il était connu en France sous le nom de supralite et de perstoff en Allemagne.

Articles connexes

• Phosgène
• Triphosgène

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)

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