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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
L’octathio[8]circulène, appelé également sulflower en anglais (mot-valise à partir de sulfur et sunflower en raison de la ressemblance de sa molécule avec une fleur de tournesol), est un composé chimique de formule (C2S)8 se présentant sous forme de poudre ou d'aiguilles cristallisées de couleur rouge.
Octathio[8]circulène | |
Structure de l'octathio[8]circulène. |
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Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 1,12:3,4:6,7:9,10-tétraépithiocycloocta[1,2-c:3,4-c':5,6-c:7,8-c']tétrathiophène |
Synonymes |
sulflower |
No CAS | |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre rouge foncé[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16S8 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 448,691 ± 0,053 g/mol C 42,83 %, S 57,17 %, |
Cristallographie | |
Système cristallin | monoclinique[1] |
Notation Schönflies | P21 |
Paramètres de maille | a = 11,154 021 8 Å b = 16,562 83 Å |
Volume | 719,942 Å3 [1]
2,070 g·cm-3 [1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'octathio[8]circulène a été synthétisé en 2006 par une équipe russe de l'Université d'État de Moscou (Lomonossov) via une réaction voisine de celle de Ferrario relative aux composés organosulfurés reposant sur la déprotonation de tétrathiophène au diisopropylamidure de lithium dans l'éther éthylique suivie d'une réaction avec du soufre élémentaire pendant une journée et d'une pyrolyse sous vide à 500 °C avec un rendement chimique de 80 %[1],[3] :
Ce composé antiaromatique[4] présente d'intéressantes propriétés électrochimiques, électrochromatiques[5] et électroniques susceptibles d'applications diverses[6].
La molécule d'octathio[8]circulène s'est avéré être parfaitement plane et cristalliser par empilements :
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