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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le bis(triméthylsilyl)amidure de sodium est le composé chimique avec la formule semi-développée ((CH3)3Si)2NNa. Ce produit habituellement appelé NaHMDS (sodium hexamethyldisilazide en anglais, hexaméthyldisilazoture de sodium en français) est une base forte utilisée pour des réactions de déprotonation ou des réactions catalysées par une base. Les avantages de ce composé sont qu'il est solide (commercialement disponible) et soluble dans un large choix de solvants aprotiques grâce aux groupes triméthylsilyle[3].
Bis(triméthylsilyl)amidure de sodium | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | sodium bis(trimethylsilyl)amide | ||
Synonymes |
hexaméthyldisilazoture de sodium |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.012.713 | ||
No CE | 213-983-8 | ||
PubChem | 2724254 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | solide blanc cassé | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H18NNaSi2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 183,374 6 ± 0,006 9 g/mol C 39,3 %, H 9,89 %, N 7,64 %, Na 12,54 %, Si 30,63 %, |
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pKa | pka de l'acide conjugué : 26 (in THF), 30 in DMSO) |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 171-175 °C[2] | ||
T° ébullition | 170 °C à 2 mmHg [réf. nécessaire] | ||
Solubilité | réagit avec l'eau, soluble dans THF, benzène ou toluène | ||
Masse volumique | 0,9 g·cm-3 (solide)[réf. nécessaire] | ||
Précautions | |||
SGH[2] | |||
H314, EUH014, P280, P310 et P305+P351+P338 |
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Transport[2] | |||
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le NaHMDS est rapidement détruit par l'eau pour former de l'hydroxyde de sodium et la bis(triméthylsilyl)amine.
Il est commun de se figurer les composés organométalliques polaires comme des espèces ioniques alors qu'en fait, la structure représentée à droite est une meilleure représentation, la liaison N-Na est réellement covalente et polarisée.
Le NaHMDS est largement utilisé comme une base pour les liaisons C-H acides. Les réactions sont typiquement :
Le NaHMDS est aussi utilisé pour déprotoner des liaisons N-H.
Le NaHMDS réagit avec les halogénures d'alkyle pour donner les dérivés amine :
Cette méthode a été étendue aux aminométhylations via le réactif (CH3)3Si)2NCH2OMe qui contient un groupe méthoxy labile.
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