Benzoate de benzyle

Le benzoate de benzyle est l'ester benzylique de l'acide benzoïque, c'est un médicament qui sert de traitement de référence en France contre la gale^[5].

Benzoate de benzyle
Identification
Nom UICPA	benzoate de benzyle
Synonymes	benzoate de phénylméthyle
No CAS	120-51-4
No ECHA	100.004.003
No CE	204-402-9
Code ATC	P03AX01
DrugBank	DB02775
PubChem	2345
ChEBI	41237
FEMA	2138
SMILES	C1=CC=C(C=C1)COC(=O)C2=CC=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H12O2/c15-14(13-9-5-2-6-10-13)16-11-12-7-3-1-4-8-12/h1-10H,11H2 InChIKey : SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore ou solide blanc, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C14H12O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	212,243 9 ± 0,012 6 g/mol C 79,23 %, H 5,7 %, O 15,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	21 °C[1]
T° ébullition	324 °C[1]
Solubilité	dans les éthers et l'éthanol, insoluble dans l'eau[1],[3]
Masse volumique	1,1 g cm−3[1]
T° d'auto-inflammation	480 °C[1]
Point d’éclair	148 °C[1]
Thermochimie
Cp	équation[4] : ${\displaystyle C_{P}=(-137.070)+(1.4041)\times T+(-1.1419E-3)\times T^{2}+(4.2281E-7)\times T^{3}+(-4.5129E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 190,904 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 190 780 899 358 84,85 237 906 1 121 388 114,85 259 489 1 223 418 144,85 279 829 1 318 448 174,85 298 982 1 409 478 204,85 317 005 1 494 508 234,85 333 953 1 573 538 264,85 349 879 1 648 568 294,85 364 837 1 719 598 324,85 378 879 1 785 628 354,85 392 057 1 847 658 384,85 404 421 1 905 688 414,85 416 021 1 960 718 444,85 426 905 2 011 749 475,85 437 451 2 061 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 447 028 2 106 809 535,85 456 032 2 149 839 565,85 464 508 2 189 869 595,85 472 502 2 226 899 625,85 480 056 2 262 929 655,85 487 213 2 296 959 685,85 494 015 2 328 989 715,85 500 503 2 358 1 019 745,85 506 717 2 387 1 049 775,85 512 695 2 416 1 079 805,85 518 477 2 443 1 109 835,85 524 100 2 469 1 139 865,85 529 600 2 495 1 169 895,85 535 012 2 521 1 200 926,85 540 550 2 547
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,568[réf. souhaitée]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Numéro index : 607-085-00-9 Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : (S2) : Conserver hors de portée des enfants. S25 : Éviter le contact avec les yeux. Phrases R : 22, Phrases S : (2), 25,
Écotoxicologie
LogP	3,97[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[6].

On le retrouve dans le baume du Pérou et dans le baume de Tolu.

Notes et références

1. BENZOATE DE BENZYLE, Fiches internationales de sécurité chimique .
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, CRC Press, 2014-2015, 95^e éd., 2666 p. (ISBN 978-1-4822-08672), p. 187.
4. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Inorganic Compounds and Elements, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub., 1996, 384 p. (ISBN 0-88415-859-4).
5. Lire en ligne, sur therapeutique-dermatologique.org.
6. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013.

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