Atracurium

L'atracurium est un curare non dépolarisant de la famille des benzylisoquinolines commercialisé sous le nom de TRACRIUM®. L'atracurium est un mélange de stéréoisomères : 60% cis-cisatracurium(NIMBEX®), 30% trans-cis atracurium, 10% trans-trans atracurium. Il est couramment utilisé comme myorelaxant en anesthésie générale et chez les patients de réanimation.

Atracurium
Identification
Nom UICPA	3-[1-[(3,4-diméthoxyphényl)méthyl]-6,7-diméthoxy-2-méthyl- 3,4-dihydro-1H-isoquinoléine-2-yl]propanoate de 5-[3-[1-[(3,4-diméthoxyphényl)méthyl]-6,7-diméthoxy-2-méthyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoléine- 2-yl]propanoyloxy]pentyle
No CAS	64228-79-1
No ECHA	100.058.840
Code ATC	M03AC04
SMILES	COc1ccc(cc1OC)CC5c6cc(OC)c(OC)cc6CC[N+]5(C)CCC(=O)OCCCCCOC(=O)CC[N+]3(C)CCc4cc(OC)c(OC)cc4C3Cc2ccc(OC)c(OC)c2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C53H72N2O12/c1-54(22-18-38-32-48(62-7)50(64-9)34-40(38)42(54)28-36-14-16-44(58-3)46(30-36)60-5)24-20-52(56)66-26-12-11-13-27-67-53(57)21-25-55(2)23-19-39-33-49(63-8)51(65-10)35-41(39)43(55)29-37-15-17-45(59-4)47(31-37)61-6/h14-17,30-35,42-43H,11-13,18-29H2,1-10H3/q+2 InChIKey : YXSLJKQTIDHPOT-UHFFFAOYAF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C53H72N2O12/c1-54(22-18-38-32-48(62-7)50(64-9)34-40(38)42(54)28-36-14-16-44(58-3)46(30-36)60-5)24-20-52(56)66-26-12-11-13-27-67-53(57)21-25-55(2)23-19-39-33-49(63-8)51(65-10)35-41(39)43(55)29-37-15-17-45(59-4)47(31-37)61-6/h14-17,30-35,42-43H,11-13,18-29H2,1-10H3/q+2 Std. InChIKey : YXSLJKQTIDHPOT-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C53H72N2O122+  [Isomères]
Masse molaire[1]	929,145 ± 0,051 4 g/mol C 68,51 %, H 7,81 %, N 3,01 %, O 20,66 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Métabolisme	Hydrolyse plasmatique et voie de Hoffman
Demi-vie d’élim.	17 à 21 minutes
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Curare non dépolarisant
Voie d’administration	Intraveineuse
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés

Comme tous les curares, l'atracurium est un médicament dangereux ne pouvant être utilisé qu'en milieu spécialisé. Antagoniste compétitif de l'acétylcholine au niveau des récepteurs cholinergiques nicotiniques de la plaque motrice, il induit une paralysie de la musculature volontaire en plusieurs minutes après une injection intraveineuse (0,5mg/kg), permettant de bonnes conditions d'intubation orotrachéale et un relâchement musculaire indispensable dans certaines chirurgies (notamment abdominales).

Sa durée d'action intermédiaire (environ 30 à 40 minutes) en fait un myorelaxant de choix pour la plupart des interventions courantes ; en outre son métabolisme spécifique (voie d'Hofmann et cholinestérases non plasmatiques) non dépendant d'une biotransformation hépatique ou élimination rénale, le rend particulièrement utile chez les patients insuffisants rénaux ou hépatiques^[2].

Avancées

L'atracurium, tombé dans le domaine public, reste très employé en raison de son efficacité et de son faible coût. Toutefois son isomère R-cis, le cisatracurium (Nimbex), tend à le concurrencer en raison de sa meilleure tolérance clinique et de son plus faible risque allergique(1/35000 contre 1/150000 pour le cisatracurium).

Antidote

L'antidote commun aux curares non dépolarisants est la néostigmine, chef de file des anticholinestérasiques.

Divers

L'atracurium fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)^[3].

Liens externes

• Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Atracurium

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « Résumé des caractéristiques du produit - TRACRIUM 50 mg/5 ml (1 POUR CENT), solution injectable en ampoule - Base de données publique des médicaments », sur base-donnees-publique.medicaments.gouv.fr (consulté le 6 juin 2023)
3. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

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