Anthracène

L'anthracène ou anthraxène est un composé chimique de formule C₁₄H₁₀ synthétisé pour la première fois par Richard Anschütz. C'est un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois noyaux benzèniques (benzène) fusionnés en alignement. On l'obtient à partir du goudron. Il est utilisé pour la production industrielle d'alizarine, un pigment rouge naturel d'origine végétale, ainsi que dans les conservateurs pour le bois, des insecticides et des revêtements de surface.

Anthracène
Structure de l'anthracène.
Identification
Nom UICPA	anthracène
Synonymes	anthraxène anthracine paranaphtalène
No CAS	120-12-7
No ECHA	100.003.974
No CE	204-371-1
PubChem	8418
ChEBI	35297
SMILES	C1=CC=C2C=C3C=CC=CC3=CC2=C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H10/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-10H InChIKey : MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux ou flocons blancs[1].
Propriétés chimiques
Formule	C14H10  [Isomères]
Masse molaire[2]	178,229 2 ± 0,011 9 g/mol C 94,34 %, H 5,66 %,
Susceptibilité magnétique	${\displaystyle \chi _{M}}$ 130,3×10-6 cm3·mol-1[3]
Propriétés physiques
T° fusion	217,5 °C [4]
T° ébullition	340 °C [4]
Solubilité	0,001 3 g·l-1 (eau,20 °C) [1]
Paramètre de solubilité δ	20,3 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique	1,24 g·cm-3 (solide,20 °C) [4]
T° d'auto-inflammation	538 °C [1]
Point d’éclair	121 °C [1]
Limites d’explosivité dans l’air	0.6 - ? Vol.%[1]
Pression de vapeur saturante	à 25 °C : 0,08 Pa[1]
Point critique	[6]
Thermochimie
S0solide	207,15 J·mol-1·K-1 [7]
ΔfH0gaz	227,1 kJ·mol-1 [7]
ΔfH0solide	125,5 kJ·mol-1 [7]
Cp	211,7 J·mol-1·K-1 (solide,25 °C) 184,7 J·mol-1·K-1 (gaz,25 °C) [7] équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(-68.180)+(1.0788)\times T+(-8.1286E-4)\times T^{2}+(2.9013E-7)\times T^{3}+(-3.8196E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 188,594 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 117 326 658 286 12,85 180 400 1 012 330 56,85 209 277 1 174 373 99,85 235 437 1 321 416 142,85 259 673 1 457 460 186,85 282 597 1 586 503 229,85 303 273 1 702 546 272,85 322 348 1 809 590 316,85 340 314 1 909 633 359,85 356 451 2 000 676 402,85 371 281 2 083 720 446,85 385 195 2 161 763 489,85 397 651 2 231 806 532,85 409 064 2 295 850 576,85 419 746 2 355 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 429 292 2 409 936 662,85 438 030 2 458 980 706,85 446 211 2 504 1 023 749,85 453 531 2 545 1 066 792,85 460 250 2 582 1 110 836,85 466 570 2 618 1 153 879,85 472 262 2 650 1 196 922,85 477 532 2 679 1 240 966,85 482 544 2 707 1 283 1 009,85 487 119 2 733 1 326 1 052,85 491 423 2 757 1 370 1 096,85 495 591 2 781 1 413 1 139,85 499 474 2 802 1 456 1 182,85 503 207 2 823 1 500 1 226,85 506 907 2 844
Cristallographie
Système cristallin	monoclinique[9]
Classe cristalline ou groupe d’espace	${\displaystyle P2_{1}/a}$[9]
Paramètres de maille	a = 8,56 Å b = 6,04 Å c = 11,16 Å α = 90,0 ° β = 124,7 ° γ = 90,0 ° [9]
Précautions
SGH[10]
Attention H315, H319, H335, H410, P261, P273, P305, P338, P351 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
SIMDUT[11]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0 % selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
NFPA 704
1 1 -
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12]
Écotoxicologie
DL50	430 mg·kg-1 (souris, i.p.) [13]
LogP	4,5 [4]
Composés apparentés
Isomère(s)	Phénanthrène
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Propriétés physico-chimiques

L'anthracène est incolore, mais présente une fluorescence bleue à 400 et 440 nm lorsqu'il est soumis aux ultraviolets, lesquels peuvent également provoquer sa photodimérisation :

Photodimérisation de l'anthracène.

Il est utilisé comme scintillateur dans la détection de particules de haute énergie telles que photons, électrons et particules α. C'est également un semi-conducteur organique.

Production et synthèse

L'anthracène est extrait du goudron minéral par une suite d'opérations :

• une première distillation concentre l'hydrocarbure dans une fraction particulière avec une concentration d'environ 7 % ;
• une étape de centrifugation permet une seconde concentration jusqu'à 20-35 % ;
• une série de cristallisations dans des solvants spécifiques tels la pyridine, l'acétone, l'acétophénone ou le diméthylacétamide permet d'atteindre une pureté de 95 %^[14].

Contrairement aux autres HAP, l'anthracène ne serait pas cancérogène, mais est néanmoins considéré comme une substance à risque.

Toxicologie, écotoxicologie

Selon une étude faite sur Daphnia pulex (espèce fréquemment utilisée pour les tests de toxicité), le caractère toxique de l’anthracène peut être synergiquement exacerbé par les UV solaires ou la lumière du soleil^[15]

Notes et références

1. ANTHRACENE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Hyp J. Dauben, Jr., James D. Wilson et John L. Laity, « Diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons », Journal of the American Chemical Society, vol. 91, n^o 8,‎ 9 avril 1968, p. 1991-1998
4. Entrée « Anthracene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30 juin 2009 (JavaScript nécessaire)
5. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5, présentation en ligne), p. 294
6. « Properties of Various Gases » [archive du 23 janvier 2010], sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
7. (en) « Anthracene », sur NIST/WebBook, consulté le 30 juin 2009
8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-859-2)
9. (en) R.B. Campbell, J. M. Robertson et J. Trotter, « The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene », Acta Crystallographica, vol. 15, n^o 5,‎ mars 1962, p. 289-290
11. « Anthracène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
12. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme » [archive du 9 décembre 2008], sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
13. (en) « Anthracène », sur ChemIDplus, consulté le 30 juin 2009
14. Gerd Collin, Hartmut Höke, Jörg Talbiersky, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Anthracene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2006
15. Alfred P.M. & Giesy J.P. (1985) Solar radiation induced toxicity of anthracene to Daphnia pulex. Environ. Toxicol. Chem., 4, 210-226

Voir aussi

Articles connexes

• Anthraquinone
• Naphtalène
• Tétracène
• 9,10-Dithioanthracène

Liens externes

• MSDS : (en) Hazardous Chemical Database

• Portail de la chimie
• Portail de l’électricité et de l’électronique