Acide oléique

L'acide oléique est un acide gras mono-insaturé à 18 atomes de carbone, son nom vient du latin oleum qui signifie « huile ». C'est le plus abondant des acides gras dans la nature. Il est le plus abondant dans le tissu adipeux humain et le plasma.

Acide oléique
Structure de l'acide oléique
Identification
Nom UICPA	Acide cis-octadéc-9-énoïque
No CAS	112-80-1
No ECHA	100.003.643
No CE	204-007-1
PubChem	445639
FEMA	2815
SMILES	CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C18H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h9-10H,2-8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b10-9-/f/h19H
Apparence	liquide incolore, devient jaune à brun lors d'exposition à l'air[1]
Propriétés chimiques
Formule	C18H34O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	282,461 4 ± 0,017 4 g/mol C 76,54 %, H 12,13 %, O 11,33 %, 282.26 g/mol
pKa	5,02[3]
Propriétés physiques
T° fusion	13,4 °C[1]
T° ébullition	360 °C 194 à 195 °C (1,2 mmHg) 286 °C (100 mmHg)
Solubilité	dans l'eau : nulle[1]. Soluble dans l'éthanol, le benzène, le chloroforme, l'éther
Masse volumique	0,898 g·cm-3[4]
T° d'auto-inflammation	363 °C[1]
Point d’éclair	189 °C (coupelle fermée)[1]
Pression de vapeur saturante	1 mmHg à 176 °C
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-55.663)+(1.9919)\times T+(-1.5562E-3)\times T^{2}+(6.7067E-7)\times T^{3}+(-1.2336E-10)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 416,686 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 416 502 1 475 378 104,85 508 624 1 801 418 144,85 550 262 1 948 458 184,85 589 197 2 086 498 224,85 625 604 2 215 538 264,85 659 649 2 335 578 304,85 691 492 2 448 618 344,85 721 285 2 554 658 384,85 749 171 2 652 698 424,85 775 288 2 745 738 464,85 799 765 2 831 778 504,85 822 723 2 913 818 544,85 844 276 2 989 858 584,85 864 530 3 061 899 625,85 884 046 3 130 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 901 965 3 193 979 705,85 918 860 3 253 1 019 745,85 934 809 3 310 1 059 785,85 949 878 3 363 1 099 825,85 964 129 3 413 1 139 865,85 977 615 3 461 1 179 905,85 990 381 3 506 1 219 945,85 1 002 464 3 549 1 259 985,85 1 013 897 3 590 1 299 1 025,85 1 024 700 3 628 1 339 1 065,85 1 034 890 3 664 1 379 1 105,85 1 044 474 3 698 1 419 1 145,85 1 053 452 3 730 1 459 1 185,85 1 061 817 3 759 1 500 1 226,85 1 069 738 3 787
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{}^{}}$ 1,458 2[4]
Précautions
SIMDUT[6]
Produit non contrôlé Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT. Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
NFPA 704
1 1 0
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R38 : Irritant pour la peau. Phrases R : 38,
Écotoxicologie
DL50	230 ± 18 mg·kg-1 (souris, intra-veineuse)
Composés apparentés
Isomère(s)	Acide élaïdique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Sa formule chimique brute est C₁₈H₃₄O₂ (ou CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH). Son nom IUPAC est Acide cis-9-octadécamonoénoïque, et son nom court de lipide est 18:1 cis-9. La forme saturée de cet acide est l'acide stéarique.

Structure

On le symbolise par les nombres 18:1 pour indiquer qu'il possède 18 atomes de carbone et une liaison éthylénique. Pour montrer la position de la double liaison, on préfère indiquer le nombre de carbones entre le dernier carbone (n° 18) et le carbone où commence la double liaison (n° 9), d'où 18 - 9, qu'on écrit n - 9, en désignant par n le nombre de carbones de la chaîne. L'acide oléique est donc un acide gras insaturé, plus précisément mono-insaturé.

Aspect physique

La double liaison agit sur la forme de la molécule et des triglycérides qu’elle forme avec le glycérol. Comme la molécule ne peut pas pivoter autour de C = C, la chaîne est beaucoup moins flexible que l’acide stéarique et ne peut pas former de boule. Les molécules des esters de cet acide sont beaucoup moins compactes que la tristéarine : ce sont des huiles.

À la température de notre corps, c'est un liquide (huile) qui ne se solidifie qu'à 13,4 °C.

Données

Aspect : Liquide jaune pâle ou jaune brunâtre à forte odeur de lard.

Solubilité : insoluble dans l'eau.

Point de fusion : 13,4 °C

Point d'ébullition : 360 °C

Densité : 0,9 g·cm^-3

Origine

Son nom vient de l'huile d'olive dont il constitue 55 % à 80 %, mais il est abondant dans toutes les huiles animales ou végétales, par exemple dans l'huile de pépins de raisin (15 % à 20 %) ou le beurre de karité (40 % à 60 %)^[7].

C'est un excellent aliment énergétique. Il est utilisé pour la fabrication des savonnettes. Il est l'un des composants de l'huile de Lorenzo.

	Pourcentage massique
Huile de noisette	77,800
Huile d'olive	72,294
Huile d'avocat	67,889
Huile de colza	56,100
Huile d'arachide	44,800
Graisse de canard	44,200
Saindoux	41,200
Huile de sésame	39,300
Graisse de mouton	37,600
Huile de palme	36,600
Graisse de bœuf	36,000
Beurre de cacao	34,00
Huile de maïs	27,333
Huile de soja	22,800
Huile de noix	22,200
Beurre doux	19,961
Huile de tournesol	19,500
Huile de lin	18,115
Huile de pépins de raisins	15,800
Huile de germe de blé	14,600
Beurre allégé doux	13,867
Huile de palmiste	11,400
Huile de noix de coco	5,800

Réactivité chimique

La réactivité chimique de l'acide oléique est celle de sa double liaison C=C et de sa fonction acide carboxylique.

Réactivité de la double liaison C=C

La double liaison est une insaturation qui peut être réduite par l'action du dihydrogène en présence d'un catalyseur. Il se forme alors l'acide stéarique.

Les dihalogènes comme le dibrome ou le dichlore réagissent également avec cette double liaison en se fixant. La réaction avec le diiode est utilisée pour la mesure de l'indice d'iode.

Réactivité de la fonction carboxylique

La fonction carboxylique -COOH possède une hydrogène acide (hydrogène mobile) qui peut réagir avec une base comme la soude. Il se forme alors un ion carboxylate -COO⁻. La présence de ce groupe augmente la solubilité dans l'eau de cette espèce chimique. Pour autant, la propriété essentielle de l'oléate de sodium est d'être un tensioactif. Le mélange biphasique d'acide oléique et d'eau avec de la soude donne un système laiteux (blanc) qui mousse quand il est agité.

Références

1. ACIDE OLEIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Riddick, J.A., W.B. Bunger, Sakano T.K. Techniques of Chemistry 4th ed., Volume II. Organic Solvents. New York, NY: John Wiley and Sons., 1985., p. 379
4. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
6. « Acide oléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
7. Davrieux, F., Allal, F., Piombo, G., Kelly, B., Okulo, J.B., Thiam, M., Diallo, O.B. & Bouvet, J.-M. (2010) Near Infrared Spectroscopy for High-Throughput Characterization of Shea Tree (Vitellaria paradoxa) Nut Fat Profiles. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 58, 7811-7819.

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