Acide fusidique

	Acide fusidique
	Structure de l'acide fusidique
Identification
No CAS	6990-06-3
No ECHA	100.027.506
No CE	230-256-0
Code ATC	D06AX01 D09AA02 S01AA13
DrugBank	DB02703
PubChem	3000226
SMILES
InChI
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C31H48O6 [Isomères];
Masse molaire	516,709 2 ± 0,03 g/mol ; C 72,06 %, H 9,36 %, O 18,58 %,
pKa	5.35
Propriétés physiques
T° fusion	192,5 °C
Solubilité	sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme.; Peu sol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
	; Xn ; Phrases R : 22, ; Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL50	1 500 mg·kg-1 souris oral ; 180 mg·kg-1 souris i.v. ; 1 200 mg·kg-1 souris s.c. ; 165 mg·kg-1 souris i.p.
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide fusidique est un acide organique de structure stéroïdienne^[2], qui possède des propriétés antibiotiques bactériostatiques. Il est utilisé dans les crèmes et collyres, mais aussi en administration systémique sous forme de comprimés ou d'injections.

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La fusidine est utilisée pour le traitement de l'impétigo et se présente sous forme de crème pour application cutanée.

L'acide fusidique est un inhibiteur de la biosynthèse des protéines chez les bactéries. Il bloque la traduction en se liant au facteur d'élongation EF-G. Ceci bloque la translocation des ARN de transfert sur le ribosome ainsi que la progression du ribosome sur l'ARN messager.

La molécule a été isolée au début des années 1960^[3].

[1]
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
[2]
« Substance active acide fusidique - Vidal », sur Vidal.fr, maj 16/01/2013 (consulté le 10 septembre 2022)
[3]
Philippe Silar et Fabienne Malagnac, Les champignons redécouverts, Belin, 2013, 232 p. (ISBN 978-2-7011-5902-7), chap. 10 (« Des chimistes virtuoses »), p. 160

Mode d'action

Identification
Acide fusidique

Structure de l'acide fusidique
N^o CAS	6990-06-3
N^o ECHA	100.027.506
N^o CE	230-256-0
Code ATC	D06AX01 D09AA02 S01AA13
DrugBank	DB02703
PubChem	3000226
SMILES	CC1C2CCC3(C(C2(CCC1O)C)C(CC4C3(CC(C4=C(CCC=C(C)C)C(=O)O)OC(=O)C)C)O)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=/C31H48O6/c1-17(2)9-8-10-20(28(35)36)26-22-15-24(34)27-29(5)13-12-23(33)18(3)21(29)11-14-30(27,6)31(22,7)16-25(26)37-19(4)32/h9,18,21-25,27,33-34H,8,10-16H2,1-7H3,(H,35,36)/b26-20-/t18-,21-,22-,23+,24+,25-,27-,29-,30-,31-/m0/s1/f/h35H
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₃₁H₄₈O₆ [Isomères]
Masse molaire^[1]	516,709 2 ± 0,03 g/mol C 72,06 %, H 9,36 %, O 18,58 %,
pK_a	5.35
Propriétés physiques
T° fusion	192,5 °C
Solubilité	sol. dans les alcools, l'acétone, le chloroforme. Peu sol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 22, Phrases S : 36,
Écotoxicologie
DL₅₀	1 500 mg·kg^-1 souris oral 180 mg·kg^-1 souris i.v. 1 200 mg·kg^-1 souris s.c. 165 mg·kg^-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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