Acide acrylique

L'acide acrylique ou acide acroléique ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C₃H₄O₂ et de formule semi-développée CH₂=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.

Acide acrylique
Identification
Nom UICPA	Acide propénoïque
Synonymes	Acide propénique
No CAS	79-10-7
No ECHA	100.001.071
No CE	201-177-9
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire[2]	72,062 7 ± 0,003 3 g/mol C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
pKa	4,25
Propriétés physiques
T° fusion	14 °C[1]
T° ébullition	141 °C[1]
Solubilité	dans l'eau : miscible[1]
Paramètre de solubilité δ	24,6 MPa1/2 (25 °C)[3]
Masse volumique	1,05 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	360 °C[1]
Point d’éclair	54 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,4–8 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 413 Pa[1]
Point critique	56,7 bar, 341,85 °C [4]
Thermochimie
ΔfH0gaz	-330 kJ/mol
ΔfH0liquide	-384 kJ/mol
Cp	144 J/mol.K équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(7.755)+(2.9386E-1)\times T+(-2.0878E-4)\times T^{2}+(7.1591E-8)\times T^{3}+(-9.0960E-12)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 250 à 1 500 K. Valeurs calculées : 78,636 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 250 −23,15 69 254 961 333 59,85 84 991 1 179 375 101,85 92 188 1 279 416 142,85 98 752 1 370 458 184,85 105 026 1 457 500 226,85 110 870 1 539 541 267,85 116 184 1 612 583 309,85 121 249 1 683 625 351,85 125 953 1 748 666 392,85 130 219 1 807 708 434,85 134 276 1 863 750 476,85 138 036 1 915 791 517,85 141 439 1 963 833 559,85 144 671 2 008 875 601,85 147 664 2 049 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 916 642,85 150 372 2 087 958 684,85 152 945 2 122 1 000 726,85 155 330 2 155 1 041 767,85 157 493 2 185 1 083 809,85 159 554 2 214 1 125 851,85 161 474 2 241 1 166 892,85 163 224 2 265 1 208 934,85 164 903 2 288 1 250 976,85 166 480 2 310 1 291 1 017,85 167 933 2 330 1 333 1 059,85 169 342 2 350 1 375 1 101,85 170 683 2 369 1 416 1 142,85 171 935 2 386 1 458 1 184,85 173 169 2 403 1 500 1 226,85 174 361 2 420
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,60 eV (gaz)[6]
Cristallographie
Classe cristalline ou groupe d’espace	Ibam [7]
Paramètres de maille	a = 9,952 Å b = 11,767 Å c = 6,206 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 8 [7]
Volume	726,75 Å3 [7]
Précautions
SGH[8]
Danger H226, H302, H312, H314, H332 et H400 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H332 : Nocif par inhalation H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
SIMDUT[9]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
2 3 2
Transport
839 2218 Code Kemler : 839 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité et inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises), pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 2218 : ACIDE ACRYLIQUE STABILISÉ Classe : 8 Code de classification : CF1 : Matières corrosives, inflammables : Liquides ; Étiquettes : 8 : Matières corrosives 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[10]
Écotoxicologie
LogP	0,36 (estimé)[1]
Seuil de l’odorat	bas : 0,09 ppm haut : 1 ppm[11]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Utilisation

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages. La demande d'acide acrylique a progressivement augmenté, passant de 3,2 millions de tonnes (2005) à env. 5,57 millions de tonnes (2014).

Production

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole. Dans les années 90, on a utilisé un procédé d'oxydation au propane en une seule étape, en utilisant des compositions catalytiques compliquées (c'est-à-dire des Mo-W-Te-Sn-Co-O et Nb-W- Co-Ni-Bi- Fe-Mn-Si-Zr-O). Actuellement, un procédé en deux étapes est utilisé pour la production d'acide acrylique. Dans la première étape, le propène est oxydé en acroléine en utilisant des catalyseurs au molybdate de bismuth. Dans la deuxième étape, l'acroléine est davantage oxydée en acide acrylique avec catalyseurs à base de molybdène et de vanadium. En raison du fait que le propane est une matière première significativement moins chère que le propylène, l'oxydation sélective en une étape du propane en acide acrylique fait actuellement l'objet de recherches intensives^[12]. Un catalyseur prometteur est constitué des Mo, V, Te et Nb, avec une structure cristalline spécifique^[13]. La structure en masse de ce catalyseur est stable sous une composition de gaz oxydant et réducteur. D'autre part, la composition de surface et les propriétés catalytiques changent dynamiquement avec la teneur en oxygène et en vapeur du gaz réactif^[14],[15].
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C₂H₂ + Ni(CO)₄ + 4H₂O + 2HCl → 4 CH₂ = CH - COOH + NiCl₂ + H₂.

Voir aussi

• Acrylate
• Liste d'acides