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Valaciclovir
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Le valaciclovir (ou valacyclovir dans les pays anglophones) est un médicament antiviral indiqué dans le traitement du zona, de l'herpès labial et de l'herpès génital chez les personnes immunocompétentes, ainsi que pour le contrôle de l’herpès génital récurrent chez les personnes infectées par le VIH. Il permet aussi le traitement de certaines infections par cytomégalovirus. C’est un promédicament de l’aciclovir, qui est métabolisé par le foie en valine et en aciclovir avec une biodisponibilité considérablement supérieure. On note une hydrolyse complète et rapide en aciclovir avant le passage dans la circulation systémique.
Valaciclovir | |
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Identification | |
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Nom UICPA | 2-amino-3-méthylbutanoate de (S)-2-[(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-3H-purin-9-yl)méthoxy]éthyle |
Synonymes |
(S)-2-[(2-amino-6-oxo-6,9-dihydro-3H-purin-9-yl)methoxy]ethyl-2-amino-3-methylbutanoate |
No CAS | 124832-26-4 |
No ECHA | 100.114.479 |
Code ATC | J05AB11 |
DrugBank | APRD00697 |
PubChem | 60773 46508197 |
ChEBI | 35854 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C13H20N6O4/c1-7(2)8(14)12(21)23-4-3-22-6-19-5-16-9-10(19)17-13(15)18-11(9)20/h5,7-8H,3-4,6,14H2,1-2H3,(H3,15,17,18,20)/t8-/m0/s1 |
Propriétés chimiques | |
Formule | C13H20N6O4 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 324,335 7 ± 0,014 2 g/mol C 48,14 %, H 6,22 %, N 25,91 %, O 19,73 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 55 % |
Liaison protéique | 13–18 % |
Métabolisme | hépatique (hydrolyse en aciclovir) |
Demi-vie d’élim. | <30 min (valaciclovir) 2,5-3,6 heures (aciclovir) |
Excrétion | |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antiviral antiherpétique |
Voie d’administration | orale |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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