Tétrafluoroéthylène

Le tétrafluoroéthylène, sigle TFE (ou perfluoroéthène ou perfluoroéthylène ou tétrafluoroéthène), est un corps chimique dérivé de l’éthylène, avec remplacement de chacun des quatre atomes d’hydrogène par un atome de fluor.

Tétrafluoroéthylène
2 atomes de carbone, 4 atomes de fluor
Identification
No CAS	116-14-3
No ECHA	100.003.752
No CE	204-126-9
Propriétés chimiques
Formule	C2F4  [Isomères]
Masse molaire[1]	100,015 ± 0,001 6 g/mol C 24,02 %, F 75,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−142,5 °C
T° ébullition	−76,3 °C
Masse volumique	1,519 g·cm-3 à −76 °C
Point critique	39,4 bar, 33,35 °C[2]
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(30.934)+(2.1587E-1)\times T+(-1.9110E-4)\times T^{2}+(7.5713E-8)\times T^{3}+(-1.0493E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K. Valeurs calculées : 80,232 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 100 −173,15 50 685 507 193 −80,15 66 008 660 240 −33,15 72 747 727 286 12,85 78 743 787 333 59,85 84 295 843 380 106,85 89 305 893 426 152,85 93 722 937 473 199,85 97 773 978 520 246,85 101 392 1 014 566 292,85 104 548 1 045 613 339,85 107 411 1 074 660 386,85 109 941 1 099 706 432,85 112 123 1 121 753 479,85 114 081 1 141 800 526,85 115 793 1 158 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 846 572,85 117 256 1 172 893 619,85 118 558 1 185 940 666,85 119 689 1 197 986 712,85 120 655 1 206 1 033 759,85 121 518 1 215 1 080 806,85 122 276 1 223 1 126 852,85 122 935 1 229 1 173 899,85 123 542 1 235 1 220 946,85 124 100 1 241 1 266 992,85 124 612 1 246 1 313 1 039,85 125 117 1 251 1 360 1 086,85 125 615 1 256 1 406 1 132,85 126 108 1 261 1 453 1 179,85 126 628 1 266 1 500 1 226,85 127 175 1 272
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	10,12 ± 0,02 eV (gaz)[4]
Précautions
SIMDUT[5]
A, B1, D2A, F, A : Gaz comprimé B1 : Gaz inflammable D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques F : Matière dangereusement réactive Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
NFPA 704
4 2 3
Transport
239    1081    Code Kemler : 239 : gaz inflammable, pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 1081 : TÉTRAFLUORÉTHYLÈNE STABILISÉ Classe : 2.1 Étiquette : 2.1 : Gaz inflammables (correspond aux groupes désignés par un F majuscule);
Classification du CIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Représentation 3D

À température ambiante, c’est un gaz inodore, sans saveur et incolore.

Comme tous les fluorocarbones insaturés, il est toxique à une certaine dose (DL₅₀ (rat, par inhalation) = 40 000 ppm).

Hautement inflammable lorsqu’exposé à une flamme ou à de la chaleur, il tend à former des peroxydes par réaction avec même des traces d'oxygène, polymérisant ensuite d'une façon implosive par réaction en chaîne. Le tétrafluoroéthylène est donc implosif en contact avec l'air.

Il est utilisé comme monomère pour la fabrication de polymères.

Usage industriel

On polymérise le tétrafluoroéthylène pour produire du polytétrafluoroéthylène (PTFE) plus connu sous le nom commercial de Téflon, l’un des trois polymères fluorocarbonés entièrement composés de fluor et de carbone, les deux autres étant des résines (le perfluoroalkoxy (PFA) et le fluoroéthylène propylène (FEP)).

Le tétrafluoroéthylène (TFE) est aussi utilisé pour produire des copolymères tels l’ETFE.

Polymérisation

Production

Le TFE est produit à partir du chloroforme^[7]. Le chloroforme est fluoré par réaction avec le fluorure d'hydrogène pour produire du chlorodifluorométhane (R-22). La pyrolyse du chlorodifluorométhane produit ensuite le TFE.

CHCl₃ + 2 HF → CHClF₂ + 2 HCl

2 CHClF₂ → C₂F₄ + 2 HCl.

Sécurité et prévention

Le produit commercial peut contenir du dipentène, du terpinolène, de l'alpha-pinène, du tributylamine normal, du méthacrylate de méthyle, de l'octène-1, du d-limonène et du tétrahydronaphtalène comme inhibiteur^[8].

Les locaux de travail doivent être ventilés, sinon un appareil respiratoire adapté doit être porté. Ce produit doit être utilisé à l'écart de toute source d'ignition (flamme, étincelles, métal chauffé au rouge).

Santé et environnement

Chez l'animal : l'inhalation peut causer des dommages rénaux (nécrose des tubules proximaux) et causer une perte de poids en cas d'exposition chronique. Le produit peut induire le cancer.

Toxicité : concentration létale 50 (données mises à jour au 1993-07-29)

• CL50 pour le rat : 37 500 ppm pour 4 heures.
• CL50 pour la souris : 35 000 ppm pour 4 heures.
• CL50 pour le cobaye : 28 500 ppm pour 4 heures.

Chez l'Homme :
Irritant respiratoire possible,
gelures possibles au contact du gaz liquéfié.
Les données animales ont fait classer ce produit en cancérigène suspecté^[9] chez l'Homme, mais jusqu'ici aucune étude n'a prouvé une relation de cause à effet entre l’exposition au TFE et le cancer humain^[10].

• Évaluation CIRC : l'agent (le mélange) est peut-être cancérogène pour l'homme (groupe 2B).
• Évaluation ACGIH : cancérogène confirmé chez l'animal ; la transposition à l'humain est inconnue (groupe A3).
• Évaluation NTP : la substance est raisonnablement anticipée cancérogène (R).

Une étude^[11] chez une seule espèce animale a suggéré que le tétrafluoroéthylène n'avait pas d'effet mutagène.

Des composés fluorés sont retrouvés de plus en plus nombreux dans les organismes vivant, poissons en particulier. Leurs impacts sont encore peu étudiés et compris.

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. « Properties of Various Gases »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010).
3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8, 0-88415-858-6 et 0-88415-859-4)
4. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2 736 (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
5. « Tétrafluoro-1,1,2,2 éthylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
6. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
7. (en) Dae Jin Sung, Dong Ju Moon, Yong Jun Lee, Suk-In Hong, « Catalytic Pyrolysis of Difluorochloromethane to Produce Tetrafluoroethylene », International Journal of Chemical Reactor Engineering, vol. 2,‎ 2004, A6
8. Fiche Reptox/CSST (Canada)
9. [http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=133777&nom=T%E9trafluoro%E9thyl%E8ne%3C/U%3E Fiche Reptox CCST)
10. NIH Substance Profile for TFE
11. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Re-evaluation of some organic chemicals, hydrazine and hydrogen peroxide : part 1. IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans, vol. 71. Lyon : International Agency for Research on Cancer. (1999). [MO-021119] IARC

Voir aussi

Articles connexes

• Perchloroéthylène
• 1,1,1,2-tétrafluoroéthane

Liens externes

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• (en) National Toxicology Program Chemical Repository

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