Sélénophène

Le sélénophène est un composé chimique de formule C₄H₄Se. C'est un composé organique hétérocyclique de la famille des métalloles^[3], analogue sélénié du thiophène C₄H₄S et du furane C₄H₄O. Son aromaticité est moins marquée que celle du thiophène. Par convention, les atomes du cycle sont numérotés dans le sens des aiguilles d'une montre en commençant par 1 au niveau de l'atome de sélénium. Des substituants peuvent se positionner sur les atomes de carbone, en position 2 à 4. Il existe par ailleurs des dérivés hydrogénés, comme le 2-sélénolène et le 3-sélénolène C₄H₆Se, analogues respectivement du 2,3-dihydrofurane et du 2,5-dihydrofurane C₄H₆O, ou encore comme le sélénolane (en) C₄H₈Se^[4], analogue du tétrahydrofurane C₄H₈O. On peut également trouver des composés dans lesquels l'atome de sélénium est lié à d'autres atomes en dehors du cycle, comme le 1,1-dioxyde de sélénophène^[5] C₄H₄SeO₂.

Sélénophène
Structure du sélénophène
Identification
No CAS	288-05-1
No ECHA	100.157.009
No CE	628-767-2
PubChem	136130
ChEBI	30857
Propriétés chimiques
Formule	C4H4Se
Masse molaire[1]	131,03 ± 0,03 g/mol C 36,67 %, H 3,08 %, Se 60,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−30 °C[2]
T° ébullition	110 à 111 °C[2]
Masse volumique	1,423 g·cm-3[2] à 25 °C
Point d’éclair	−3 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H225, H373, H410, P210, P261, P273, P311, P301+P310 et P501 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2]
-    1993    Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La première synthèse confirmée de sélénophène remonte à 1927 par chauffage d'acétylène HC≡CH en présence de sélénium jusqu'à 300 °C, ce qui donna de l'ordre de 15 % de sélénophène dans un mélange de sélénocycloalcanes^[4]. Il est également possible d'obtenir du sélénophène en faisant chauffer du furane C₄H₄O avec du séléniure d'hydrogène H₂Se en présence d'aluminium à 400 °C^[6].

Le sélénophène étant aromatique, il peut subir une substitution électrophile aromatique en positions 2 et 2,5. Ces réactions sont plus lentes que pour le furane mais plus rapides que pour le thiophène^[6].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Selenophene 97%, consultée le 27 juin 2018.
3. (en) Xiaoyu Yan et Chanjuan Xi, « Conversion of Zirconacyclopentadienes into Metalloles: Fagan–Nugent Reaction and Beyond », Accounts of Chemical Research, vol. 48, n^o 4,‎ 21 avril 2015, p. 935-946 (PMID 25831225, DOI 10.1021/ar500429f, lire en ligne)
4. (en) Howard D. Hartough, Thiophene and Its Derivatives, John Wiley & Sons, 2009. (ISBN 9780470188026)
5. (en) E.T. Pelkey, « 3.13 – Selenophenes », Reference Module in Chemistry, Molecular Sciences and Chemical Engineering. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, vol. 3,‎ avril 2008 (DOI 10.1016/B978-008044992-0.00313-8, lire en ligne)
6. (en) Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann et Andreas Speicher, The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications, 3^e édition révisée, John Wiley & Sons, 2013. (ISBN 9783527669868)

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