2,5-Dihydrofurane

Le 2,5-dihydrofurane est un composé hétérocyclique.

2,5-Dihydrofurane
Identification
Nom UICPA	2,5-dihydrofurane
No CAS	1708-29-8
No ECHA	100.015.416
No CE	216-957-4
PubChem	15570
SMILES	C1C=CCO1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H6O/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,3-4H2
Apparence	liquide jaune pâle [1]
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O  [Isomères]
Masse molaire[2]	70,089 8 ± 0,003 9 g/mol C 68,54 %, H 8,63 %, O 22,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−86 °C [3]
T° ébullition	67,4 °C[4]
Masse volumique	0,946 g·cm-3 à 20 °C [1]
Thermochimie
Cp	73,21 J·K-1·mol-1 (gaz,25 °C) [5] équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(-11.125)+(3.4203E-1)\times T+(-1.4489E-4)\times T^{2}+(-1.3031E-8)\times T^{3}+(1.7017E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 77,761 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 200 −73,15 51 408 733 286 12,85 74 653 1 065 330 56,85 85 700 1 223 373 99,85 95 947 1 369 416 142,85 105 657 1 507 460 186,85 115 044 1 641 503 229,85 123 689 1 765 546 272,85 131 821 1 881 590 316,85 139 622 1 992 633 359,85 146 751 2 094 676 402,85 153 404 2 189 720 446,85 159 735 2 279 763 489,85 165 473 2 361 806 532,85 170 784 2 437 850 576,85 175 798 2 508 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 893 619,85 180 307 2 573 936 662,85 184 453 2 632 980 706,85 188 343 2 687 1 023 749,85 191 827 2 737 1 066 792,85 195 021 2 782 1 110 836,85 198 021 2 825 1 153 879,85 200 718 2 864 1 196 922,85 203 215 2 899 1 240 966,85 205 596 2 933 1 283 1 009,85 207 786 2 965 1 326 1 052,85 209 877 2 994 1 370 1 096,85 211 951 3 024 1 413 1 139,85 213 953 3 053 1 456 1 182,85 215 968 3 081 1 500 1 226,85 218 086 3 112
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ 1.4309[7]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
F Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. R19 : Peut former des peroxydes explosifs. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S29 : Ne pas jeter les résidus à l’égout. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. Phrases R : 11, 19, Phrases S : 16, 29, 33,
Transport[1]
33/30    1993    Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	0,46 [1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Propriétés physico-chimiques

Le 2,5-dihydrofurane n'est pas complètement miscible dans l'eau et forme un azéotrope avec ce solvant ayant un point d'ébullition de 64 à 65 °C contenant 6,1 % d'eau^[8].

Production et synthèse

Le 2,5-dihydrofurane peut être synthétisé à partir de l'1,2-époxybut-3-ène par isomérisation à l'aide d'un catalyseur mixte composé d'iodure de phosphonium et d'un acide de Lewis^[9].

Notes

1. Entrée « 2,5-Dihydrofuran » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 février 2010 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Rosso, « - », Comptes rendus des séances de l'Académie des sciences, vol. 274,‎ 1972, p. 553 (ISSN 0567-6541)
4. Paul et al., « - », Bulletin de la Société chimique de France,‎ 1950, p. 668.
5. (en) « Furan, 2,5-dihydro- », sur NIST/WebBook, consulté le 2 février 2010
6. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8)
7. (en) F. Sweet et R.K. Brown, « 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROPYRANS AND 2-ALKOXY-3-HYDROXYTETRAHYDROFURANS: I. PREPARATION, STRUCTURE, AND SOME DERIVATIVES », Canadian Journal Of Chemistry, vol. 44, n^o 13,‎ 1966, p. 1571-1576 (DOI 10.1139/v66-234)
8. (en) Neal O. Erace, « Preparation and Diels-Alder Reactions of 2,5-Dihydrofuran », Journal of the American Chemical Society, vol. 77, n^o 15,‎ 1955, p. 4157-4158 (DOI 10.1021/ja01620a055)
9. « Patente américaine US6342614 », 2002 (consulté le 9 février 2010)

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