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Ribavirine
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La ribavirine est un analogue nucléosidique de la guanosine, à large spectre antiviral. En effet, elle présente une activité antivirale in vitro contre de nombreux virus à ADN ou à ARN comme respectivement :
- les Herpès virus (HSV-1, HSV-2, cytomégalovirus), les Adénovirus, les Pox virus (virus de la vaccine) ;
- les Paramyxovirus (virus respiratoire syncitial, para-influenza, morbillivirus equin), les virus de la grippe (grippe A et grippe B), les Rétrovirus (VIH), les Arénavirus (Lassa, Junin) les Bunyavirus (Hantaan, Congo, Rift Valley, Sandfly, Punto Toro), les Togavirus (virus de la Dengue[réf. nécessaire]) et les filovirus (virus Ebola).
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Ribavirine | |
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Ribavirine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxyméthyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazole-3-carboxamide |
No CAS | 36791-04-5 |
No ECHA | 100.164.587 |
Code ATC | J05AB04 |
DrugBank | DB00811 |
PubChem | 37542 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C8H12N4O5/c9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1 InChIKey : IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N |
Apparence | poudre cristalline blanche, inodore[réf. nécessaire] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H12N4O5 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 244,204 7 ± 0,009 5 g/mol C 39,35 %, H 4,95 %, N 22,94 %, O 32,76 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 174-176 °C[réf. nécessaire] |
Solubilité | 142 mg·ml-1 (dans l'eau)[réf. nécessaire] |
Propriétés optiques | |
Spectre d’absorption | 230 nm[réf. nécessaire] |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | 35-70 %[réf. nécessaire] |
Métabolisme | hépatique[réf. nécessaire] |
Demi-vie d’élim. | ~79 heures[réf. nécessaire] |
Excrétion | |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | gastro-entéro-hépatologie |
Grossesse | une contraception efficace est indispensable[réf. nécessaire] |
Conduite automobile | autorisé[réf. nécessaire] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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C’est pourquoi ce virostatique peut être utilisé contre de nombreuses infections virales (SIDA, hépatites C et B, certaines fièvres hémorragiques : fièvre de Lassa ou fièvre Congo-Crimée). Cependant son utilisation thérapeutique se limite essentiellement au traitement de l’hépatite C chronique et plus rarement du virus syncytial respiratoire (RSV). Les limites de son utilisation sont davantage dues à des problèmes pharmacologiques de biodisponibilité et de toxicité qu’à une activité antivirale insuffisante.