Isovaléraldéhyde

L’isovaléraldéhyde, aussi connu sous le nom de 3-méthylbutanal, est un composé organique de formule (CH₃)₂CHCH₂CHO. Cet aldéhyde se présente sous la forme d’un liquide transparent dans les conditions standard de pression et température^[2] et peut être trouvé en faible quantité dans de nombreux aliments^[3]. Il peut être produit à des fins commerciales et est utilisé en tant que réactif dans la production de médicaments et pesticides^[4].

Isovaléraldéhyde
Structure de l’isovaléraldéhyde
Identification
Nom UICPA	3-méthylbutanal
No CAS	590-86-3
No ECHA	100.008.811
No CE	209-691-5
PubChem	11552
ChEBI	CHEBI:16638
Apparence	Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[1]	86,132 3 ± 0,005 g/mol C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %, 86,13 g/mol
Susceptibilité magnétique molaire	−57,5 × 10−6 cm3 mol−1
Propriétés physiques
T° fusion	−51 °C
T° ébullition	92 °C
Solubilité	peu soluble dans l’eau (20 g/L à 20 °C)
Miscibilité	avec l’éthanol et l’éther
Masse volumique	0,785 g/mL à 20 °C
Précautions
SGH
Danger H225, H317, H319, H335 et H411 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
Peau	irritant
Yeux	irritant
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Synthèse

Différentes voies de synthèse existent. L’une d’elles s’effectue par hydroformylation de l’isobutène :

(CH₃)₂C=CH₂ + H₂ + CO → (CH₃)₂C−CH₂CHO 

Lors de cette réaction, une petite quantité de 2,2-diméthylpropanal (CH₃)₂C−C(CHO)CH₃ en tant que produit secondaire est aussi générée^[4].

Une autre voie de synthèse implique l’isomérisation de 3-méthylbut-3-en-1-ol en utilisant le CuO-ZnO ou un mélange de 3-méthylbut-3-en-1-ol et de 3-méthylbut-2-en-1-ol en tant que catalyseur. Ces derniers sont obtenus à l’issue d’une réaction entre l’isobutène et le formaldéhyde^[4] :

CH₃CH₃CCH₂ + CH₂O → (CH₃)₂CHCH₂CHO

Dans le cas de la bière, ce composé est produit via une réaction entre un acide aminé, la leucine, et d’énol dans le malt^[5].

Propriétés

Le 3-méthylbutanal est sensible à l’air et à la lumière et possède une viscosité de 0,58 mPa·s à 20 °C^[6].

Test de présence

Le test de présence du 3-méthylbutanal peut se faire via une absorption avec un papier filtre imprégné de 2,4- Dinitrophénylhydrazin, suivi d’une désorption avec l’acétonitril. Pour finir, une CLHP avec une lampe UV (365 nm) est effectuée^[7].

Utilisations

Le 3-méthylbutanal est utilisé en tant qu’intermédiaire dans la synthèse de substances actives, vitamines, pesticides, solvants et de plastifiants. Il a été constaté que le 3-méthylbutanal jouait un rôle d’arôme dans différents types de nourriture. Il a un goût malté et se trouve dans le fromage, le café, le poulet, le poisson, le chocolat, l’huile d'olive et le thé^[3],[8].

Le 3-méthylbutanal est utilisé en tant que réactif dans la synthèse de nombreux composés, notamment dans la synthèse du 2,3-diméthylbut-2-ène, qui est ensuite converti en 2,3-diméthylbutane-2,3-diol et en pinacolone.  Ce dernier est utilisé dans la synthèse de nombreux pesticides. De plus, des gammes de médicaments, comme le butizide, sont synthétisés à partir du 3-méthylbutanal et l’acide correspondant^[4].