Pinacolone

La pinacolone (3,3-diméthylbutan-2-one) est une cétone importante en chimie organique. Découverte en 1866, elle a une odeur rappelant celle de la menthe poivrée. Elle est principalement utilisée pour la synthèse de la triazolylpinacolone, celle du triadimefon, un fongicide et celle de la metribuzine, un herbicide. C'est aussi un intermédiaire dans la synthèse de l'acide pivalique.

Pinacolone
Identification
Nom UICPA	3,3-diméthylbutan-2-one
No CAS	75-97-8
No ECHA	100.000.838
No CE	200-920-4
No RTECS	EL7700000
PubChem	6416
SMILES	CC(=O)C(C)(C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12O/c1-5(7)6(2,3)4/h1-4H3 Std. InChIKey : PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à l'odeur de camphre voire de menthe poivrée[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H12O  [Isomères]
Masse molaire[2]	100,158 9 ± 0,005 9 g/mol C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−50 °C[1]
T° ébullition	106 °C[1]
Solubilité	17,7 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique	0,80 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation	520 °C[1]
Point d’éclair	3 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	2,2 - 8,6 vol.%[1]
Pression de vapeur saturante	32,6 mbar (20 °C) 54,5 mbar (30 °C) 87,8 mbar (40 °C) 137 mbar (50 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle n_{D}^{20}}$ 1,396[3]
Précautions
SGH[1],[3]
H225, H302, P210, P240 et P301+P312 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P240 : Mise à la terre/liaison équipotentielle du récipient et du matériel de réception. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise.
NFPA 704[3]
3 1 0
Transport
33/30 1993 Code Kemler : 33/30 Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables
Écotoxicologie
DL50	1 625 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 900 mg·kg-1 (lapin, oral)[4] 610 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
CL50	5 700 mg·m3 (souris, inhalation)[4]
LogP	1,2[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Historique

La structure de pinacolone a été découverte au XIX^e siècle par Charles Friedel.

Synthèse

La pinacolone peut être préparée à partir du pinacol par son réarrangement, par exemple en le chauffant en présence d'acide sulfurique^[5] :

Le réarrangement du pinacol en pinacolone est historiquement la première observation expérimentale du réarrangement pinacolique, découvert en 1859 par le chimiste allemand Rudolph Fittig, bien qu'il n'ait pas réussi lui-même à identifier proprement la réaction et son produit^[6],[7].

Sécurité

La pinacolone est hautement inflammable (point d'éclair à 3 °C, auto-inflammation à 520 °C^[1]) et figure sur substance contrôlées à l'export car pouvant être utilisé pour produire des armes chimiques.