Isoguanosine

L'isoguanosine, ou crotonoside, est un nucléoside synthétique dont la base nucléique est l'isoguanine et l'ose est le β-D-ribofuranose. C'est un isomère de la guanosine dans lequel les groupes amine et carbonyle sont intervertis :

• 
  Isoguanosine
• 
  Guanosine

Isoguanosine
Structure de l'isoguanosine
Identification
Synonymes	crotonoside
No CAS	1818-71-9
PubChem	65085
ChEBI	3927
SMILES	Nc1nc(=O)[nH]c2n(cnc12)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13N5O5/c11-7-4-8(14-10(19)13-7)15(2-12-4)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1 Std. InChIKey : MIKUYHXYGGJMLM-UUOKFMHZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H13N5O5  [Isomères]
Masse molaire[1]	283,240 7 ± 0,011 4 g/mol C 42,4 %, H 4,63 %, N 24,73 %, O 28,24 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'isoguanosine peut former une paire de bases Watson-Crick avec l'isocytidine, et est utilisée en laboratoire dans l'étude d'analogues d'acides nucléiques synthétiques contenant des paires de bases isoguanine-isocytosine^[2],[3].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Andrzej Jaworski, JÓzef S. Kwiatkowski et Bogdan Lesyng, « Why isoguanine and isocytosine are not the components of the genetic code », International Journal of Quantum Chemistry, vol. 28, n^o S12,‎ 14-16 mars 1985, p. 209-216 (DOI 10.1002/qua.560280720, lire en ligne)
3. (en) Christopher Roberts, Rajanikanth Bandaru et Christopher Switzer, « Theoretical and Experimental Study of Isoguanine and Isocytosine:  Base Pairing in an Expanded Genetic System », Journal of the American Chemical Society, vol. 119, n^o 20,‎ 1997, p. 4640-4649 (DOI 10.1021/ja970123s, lire en ligne)

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