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La fotémustine est un agent alkylant organophosphoré de la famille des nitroso-urées à effet alkylant et carbamylant. Elle est utilisée comme antinéoplasique dans le traitement des mélanomes malins métastatiques et commercialisée en France sous le nom de Muphoran par les laboratoires Servier. Sa formule chimique comporte l'acide amino-1-éthylphosphonique, un bioisostère de l'alanine, ce qui facilite le franchissement de la barrière hémato-encéphalique[2].
Fotémustine | |
![]() | |
Énantiomère R de la fotémustine (en haut) et S-fotémustine (en bas) | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (RS)-diéthyl (1-{[(2-chloroéthyl)(nitroso)carbamoyl]amino} éthyl)phosphonate |
No CAS | |
No ECHA | 100.158.792 |
Code ATC | L01 |
DrugBank | DB04106 |
PubChem | |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H19ClN3O5P [Isomères] |
Masse molaire[1] | 315,691 ± 0,013 g/mol C 34,24 %, H 6,07 %, Cl 11,23 %, N 13,31 %, O 25,34 %, P 9,81 %, |
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | 25 à 30 % |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antinéoplasique cytostatique de la famille des nitroso-urées organo-phosphorées |
Voie d’administration | IV |
Grossesse | Contre-indiqué |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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En France, en 2013, les indications sont[3] :
En 2013, il n’y a pas de traitement curatif du mélanome malin métastatique : la dacarbazine reste le traitement palliatif habituel. Pour cette maladie, une étude sur 229 patients a montré que la fotémustine produit un taux de réponse supérieur[Note 1] à celui de la dacarbazine uniquement après le traitement d’entretien[Note 2], mais n'augmente pas la survie[4].
Les effets secondaires de la fotémustine sont principalement :
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