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composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
Le cuminaldéhyde, cuminol ou 4-isopropylbenzaldéhyde est un composé organique aromatique de formule C10H12O. Il est constitué d'une molécule de benzaldéhyde substitué par un groupe isopropyle en position 4 (para). Son odeur agréable fait qu'il est utilisé en parfumerie ainsi que pour d'autres produits cosmétiques.
Cuminaldéhyde | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 4-(1-méthyléthyl)benzaldéhyde |
Synonymes |
p-isopropylbenzaldéhyde |
No CAS | |
No ECHA | 100.004.107 |
No CE | 204-516-9 |
No RTECS | CU7000000 |
PubChem | 326 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | liquide huileux incolore à l'odeur boisée |
Propriétés chimiques | |
Formule | C10H12O [Isomères] |
Masse molaire[1] | 148,201 7 ± 0,009 1 g/mol C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %, |
Propriétés physiques | |
T° ébullition | 235 à 236 °C[2] |
Solubilité | non ou peu miscible à l'eau[3] |
Masse volumique | 0,977 g·cm-3 (25 °C)[2] |
Point d’éclair | 93 °C[3] |
Propriétés optiques | |
Indice de réfraction | 1,529[2] |
Précautions | |
SGH[3] | |
H302, H315, H319, H335, P261, P321, P305+P351+P338, P405 et P501 |
|
NFPA 704[3] | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 2 400 mg·kg-1 (souris, oral)[4] 1 390 mg·kg-1 (rat, oral)[5] 2 800 mg·kg-1 (lapin, dermique)[6] |
LogP | 3,170[7] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le cuminaldéhyde est un composant des huiles essentielles d'eucalyptus, de myrrhe, de casse et de cumin[8].
Le cuminaldéhyde peut être préparé par réduction du chlorure de 4-isopropylbenzoyle ou par formylation du cumène.
Le cuminaldéhyde est le composé biologiquement actif de l'huile de graines de cumin (Cuminum cyminum). Les études chez le rat ont montré, in vitro, que cette substance avait un effet inhibiteur sur les enzymes aldoseréductase et alpha-glucosidase, menant la voie à une utilisation potentielle comme antidiabétique[9]. Des études sur sa biotransformation chez les mammifères montrent qu'il est en général réduit mais pas oxydé[10].
Le thiosemicarbazone du cuminaldéhyde aurait des propriétés antivirales.[réf. nécessaire]
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