Cortisol
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Le cortisol (ou hydrocortisone) est une hormone stéroïde (corticostéroïde et glucocorticoïde) sécrétée par la zone fasciculée du cortex (la partie externe) de la glande surrénale à partir du cholestérol, sous la dépendance de l'ACTH hypophysaire. Cette dernière est connue pour être une hormone du stress physique ou émotionnel[4]. Ses fonctions ou actions principales sont :
- l'augmentation de la glycémie par le biais de la néoglucogenèse ;
- l'inhibition de certaines réponses du système immunitaire ;
- la régulation du métabolisme des lipides, protéines et glucides ;
- régulation du cycle circadien (en complément de la mélatonine)[5].
Cortisol | ||
Représentation moléculaire du cortisol. | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | (8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | |
No CAS | 50-23-7 | |
No ECHA | 100.000.019 | |
No CE | 200-020-1 | |
Code ATC | A01AC03, A07EA02, C05AA01, D07AA02, D07AB02, D07AB11, D07AC16, D07XA01, H02AB09, S01BA02, S01CB03, S02BA01 | |
DrugBank | DB00741 | |
PubChem | 25113440 | |
ChEBI | 17650 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C21H30O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20(15,2)10-16(24)18(14)19/h9,14-16,18,22,24,26H,3-8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18+,19-,20-,21-/m0/s1 |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C21H30O5 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 362,459 9 ± 0,020 4 g/mol C 69,59 %, H 8,34 %, O 22,07 %, |
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Propriétés physiques | ||
T° fusion | 220 °C [2] | |
Solubilité | 320 mg·l-1 (eau,25 °C) [2] | |
Précautions | ||
SIMDUT[3] | ||
D2A, D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification |
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Écotoxicologie | ||
DL50 | 500 mg·kg-1 (souris, s.c.) 150 mg·kg-1 (rat, i.p.) 449 mg·kg-1 (rat, s.c.) [2] |
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LogP | 1,61 [2] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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D'un point de vue pathologique, l'hypersécrétion de cortisol – ou hypercortisolisme chronique – définit le syndrome de Cushing, tandis qu'à l'opposé un déficit en cortisol – ou hypocortisolisme – est l'une des formes de l'insuffisance surrénalienne.
Différentes formes de corticostéroïdes synthétiques, apparentés au cortisol, sont utilisées pour le traitement médicamenteux de plusieurs maladies.