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Olanzapine
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L'olanzapine (DCI) est un antipsychotique de seconde génération appartenant à la classe des thiénobenzodiazépines employé principalement pour traiter la schizophrénie et le trouble bipolaire[11],[12]. Il peut également être utilisé dans les troubles psychotiques en général, dans certaines formes d'épisode dépressif majeur en association avec un antidépresseur, dans les troubles du comportement, dans le trouble de contrôle des impulsions et dans le trouble de la personnalité borderline[13], en dehors de son autorisation de mise sur le marché (off-label ou hors-AMM). On le retrouve commercialisé sous les noms Zyprexa, Zyprexa Velotab, Zyprexa Zydis, Zyprexa Relprevv et Zypadhera, et sous forme de médicament générique[12],[14],[15],[16].
Olanzapine | ||
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Formule topologique et modélisation de la molécule d'olanzapine. | ||
Identification | ||
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DCI | olanzapine | |
Nom UICPA | 2-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-10H-thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine | |
No CAS | 132539-06-1 | |
No ECHA | 100.125.320 | |
Code ATC | N05AH03 | |
DrugBank | DB00334 | |
PubChem | 135398745 | |
ChEBI | 7735 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C17H20N4S/c1-12-11-13-16(21-9-7-20(2)8-10-21)18-14-5-3-4-6-15(14)19-17(13)22-12/h3-6,11,19H,7-10H2,1-2H3 InChIKey : KVWDHTXUZHCGIO-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | Solide[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C17H20N4S [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 312,433 ± 0,021 g/mol C 65,35 %, H 6,45 %, N 17,93 %, S 10,26 %, |
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pKa | 10,57[3] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 189-195 °C[1] | |
T° ébullition | 476 °C[1] | |
Solubilité | Pratiquement insoluble dans l'eau[1],[3] | |
Écotoxicologie | ||
LogP | 4,094[3] | |
DJA | 20 mg[4] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 60 à 65 % (per os)[5],[6],[7] | |
Liaison protéique | 93 %[4] | |
Métabolisme | Hépatique[4] | |
Demi-vie d’élim. | 21 à 54 heures (moy. 33 heures)[8] | |
Excrétion | ||
Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Système nerveux, Psycholeptiques, Antipsychotiques, Diazépines, oxazépines, thiazépines et oxépines. | |
Voie d’administration | per os, I.M.[4] | |
Grossesse | Déconseillé sauf en l'absence d'alternative thérapeutique[10] | |
Conduite automobile | Déconseillée (Soyez très prudent)[10] | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Antipsychotique de seconde génération • dépresseur du système nerveux central | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Olanzapine | |
Informations générales | |
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Princeps |
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Classe | Neuroleptique |
Identification | |
No CAS | 132539-06-1 ![]() |
No ECHA | 100.125.320 |
Code ATC | N05AH03 |
DrugBank | DB00334 ![]() |
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Ce médicament est fabriqué et mis en vente par la compagnie pharmaceutique Eli Lilly depuis 1996[17],[18]. Il fut l'un des premiers antipsychotiques de seconde génération à être approuvés par la Food and Drug Administration américaine[19],[20]et il est devenu l'un des antipsychotiques les plus couramment utilisés.
L'olanzapine est reconnue comme étant l'un des antipsychotiques les plus puissants et efficaces pour traiter la schizophrénie et les troubles de l'humeur[21]. Cependant, sa mauvaise tolérance et ses effets indésirables cardio-métaboliques (prise de poids, obésité, diabète, maladies cardiovasculaires,..), plus prononcés que ceux de la plupart des autres antipsychotiques, constituent souvent un frein à sa prescription[12],[13]. Malgré cela, l'olanzapine est fréquemment utilisée pour les symptômes résistants, parfois en alternative à la clozapine[22],[23].