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Lorazépam
molécule de la classe des benzodiazépines / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
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Le lorazépam (DCI) est une molécule de la classe des benzodiazépines de durée d'action intermédiaire. Elle est souvent commercialisée sous le nom de Témesta ou Ativan. On l'utilise pour traiter l'anxiété, l'angoisse, les crises comitiales, la phobie sociale et l'insomnie.
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Lorazépam | ||
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Formule topologique et modélisation de la molécule de lorazépam. | ||
Identification | ||
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DCI | lorazepam | |
Nom UICPA | 7-chloro-5-(2-chlorophenyl)-3-hydroxy-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one[1] | |
Synonymes |
o-Chloroxazepam |
|
No CAS | 846-49-1 (racémique) 110032-65-0 S(+) 91402-80-1 R(–) |
|
No ECHA | 100.011.534 | |
No CE | 212-687-6 | |
No RTECS | DF0350000 | |
Code ATC | N05BA06 | |
DrugBank | DB00186 | |
PubChem | 3958 | |
ChEBI | 6539 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C15H10Cl2N2O2/c16-8-5-6-12-10(7-8)13(19-15(21)14(20)18-12)9-3-1-2-4-11(9)17/h1-7,15,21H,(H,18,20) InChIKey : DIWRORZWFLOCLC-UHFFFAOYSA-N |
|
Apparence | Solide[1] | |
Propriétés chimiques | ||
Formule | C15H10Cl2N2O2 [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 321,158 ± 0,018 g/mol C 56,1 %, H 3,14 %, Cl 22,08 %, N 8,72 %, O 9,96 %, |
|
pKa | 13[1] | |
Propriétés physiques | ||
T° fusion | 192-194 °C[1] | |
T° ébullition | 533,8 °C à 760 mmHg[3] | |
Solubilité | 80 mg·l-1 dans l'eau[3] | |
Précautions | ||
SGH[4] | ||
H361 et P281 H361 : Susceptible de nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis. |
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Écotoxicologie | ||
DL50 | 4 500 mg·kg-1 (rat, oral)[4] 1 810 mg·kg-1 (souris, i.p.)[4] |
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LogP | 2,39[1] | |
DJA | 10 mg[5] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 90% (per os)[6],[3] | |
Liaison protéique | 93%[6] | |
Métabolisme | Hépatique par glucuroconjugaison[6]. | |
Demi-vie d’élim. | 10 à 20 heures [6] | |
Stockage | Oui (pour des doses répétées)[6]. | |
Excrétion |
Rénale sous forme de métabolite inactif[3]. |
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Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Psycholeptiques, Anxiolytiques, Dérivés de la benzodiazépine[5]. | |
Voie d’administration | per os, sublinguale, I.M., I.V. | |
Grossesse | Déconseillé, sauf en l'absence d'alternative thérapeutique[6]. | |
Conduite automobile | Niveau 3 (Attention, danger : ne pas conduire)[7],[5]. | |
Précautions | Arrêt de l'utilisation de machines sauf avis médical[5]. | |
Antidote | Flumazénil (Anexate) | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Anxiolytique, hypnotique, myorelaxant, anticonvulsivant, amnésiant. | |
Autres dénominations |
Témesta (France[5], Belgique[8], Suisse[9]), Ativan (Amérique du Nord[10]). |
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Risque de dépendance | Très élevé (physique et psychologique)[6],[5] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Il s'agit d'une des benzodiazépines anxiolytiques les plus difficilement prescrites sur le marché, contrairement à ses cousins le Lexomil et le Xanax en France, ou le clonazépam en Amérique. Développé à l'origine par Wyeth[11] dans les années 1960, il est maintenant produit par de nombreux laboratoires dans le monde.
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