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Loprazolam
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Ne doit pas être confondu avec Lorazépam.
Le loprazolam (DCI), commercialisé sous les noms commerciaux Havlane en France[8] et Dormonoct en Belgique[9] est une molécule faisant partie de la famille des imidazobenzodiazépines, et à l'instar des autres benzodiazépines, elle possède des propriétés myorelaxantes, anticonvulsivantes, amnésiantes, anxiolytiques et hypno-sédatives.
loprazolam | ||
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Structures 2D et 3D de la molécule de loprazolam. | ||
Identification | ||
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DCI | Loprazolam | |
Nom UICPA | (2Z)-6-(2-chlorophenyl)-2-[(4-methylpiperazin-1-yl)methylidene]-8-nitro-4H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-1-one[1] | |
Synonymes |
Triazulenone; Triazulenone, (Z)-isomer; Loprazolamum[2]. |
|
No CAS | 61197-73-7 70111-54-5 (mésylate) |
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No ECHA | 100.293.781 | |
Code ATC | N05CD11 | |
DrugBank | DB13643 | |
PubChem | 3033860 | |
ChEBI | 135754 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C23H21ClN6O3/c1-27-8-10-28(11-9-27)14-19-23(31)29-20-7-6-15(30(32)33)12-17(20)22(25-13-21(29)26-19)16-4-2-3-5-18(16)24/h2-7,12,14H,8-11,13H2,1H3/b19-14- InChIKey : UTEFBSAVJNEPTR-RGEXLXHISA-N |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C23H21ClN6O3 [Isomères] |
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Masse molaire[3] | 464,904 ± 0,024 g/mol C 59,42 %, H 4,55 %, Cl 7,63 %, N 18,08 %, O 10,32 %, |
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Écotoxicologie | ||
LogP | 2,68[2] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 80 %[4] | |
Liaison protéique | 80 %[4] | |
Métabolisme | Principalement hépatique [4] | |
Demi-vie de distrib. |
1,5 heure à 3 heures |
|
Demi-vie d’élim. | 8 heures[5],[4] | |
Excrétion | ||
Considérations thérapeutiques | ||
Classe thérapeutique | Psycholeptiques, Hypnotiques et sédatifs, Dérivés de la benzodiazépine. | |
Voie d’administration | per os, intranasale, I.V. | |
Grossesse | Déconseillé (Précaution)[6]. | |
Conduite automobile | Attention, danger : ne pas conduire (Niveau 3)[6]. | |
Antidote | flumazénil | |
Caractère psychotrope | ||
Catégorie | Hypnotique • dépresseur du système nerveux central | |
Autres dénominations |
Havlane, Dormonoct |
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Risque de dépendance | Élevé[7] | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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Introduit sur le marché des hypnotiques durant les années 1980[10],[8], le loprazolam n'est pas produit aujourd'hui comme médicament générique et il est fabriqué par le groupe Sanofi. En 2017, 2 millions de boîtes de Havlane ont été vendues en France, ce qui en fait le quatrième hypnotique le plus prescrit[11].