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Benzothiophène
composé chimique / De Wikipedia, l'encyclopédie encyclopedia
Le benzo[b]thiophène, ou thianaphtène, est un composé chimique de formule C6H4C2H2S. Il est présent naturellement dans les dépôts sédimentaires associés au pétrole tels que le lignite. C'est un solide blanc combustible à l'odeur désagréable, très peu soluble dans l'eau. Il s'agit d'un composé organosulfuré constitué d'un cycle thiophène fusionné avec un cycle benzène. Le benzo[c]thiophène est un isomère moins stable et sensiblement plus rare[3].
Benzothiophène | |||
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Structure du benzothiophène, avec numérotation conventionnelle de ses atomes de carbone | |||
Identification | |||
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Synonymes |
thianaphtène, |
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No CAS | 95-15-8 | ||
No ECHA | 100.002.178 | ||
No CE | 202-395-7 | ||
PubChem | 7221 | ||
ChEBI | 35858 | ||
SMILES | |||
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H6S/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Std. InChIKey : FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N |
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Apparence | solide blanc à l'odeur désagréable[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C8H6S [Isomères] |
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Masse molaire[2] | 134,198 ± 0,012 g/mol C 71,6 %, H 4,51 %, S 23,89 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° fusion | 28 à 32 °C[1] | ||
T° ébullition | 222 °C[1] | ||
Solubilité | 0,13 g·L-1[1] à 25 °C | ||
Masse volumique | 1,15 g·cm-3[1] à 20 °C | ||
T° d'auto-inflammation | 510 °C[1] | ||
Point d’éclair | 91 °C[1] | ||
Pression de vapeur saturante | 133 Pa[1] à 20 °C | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
H302, H411 et P273 H302 : Nocif en cas d'ingestion H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. |
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Transport[1] | |||
Code Kemler : 90 : matière dangereuse du point de vue de l'environnement, matières dangereuses diverses Numéro ONU : 3077 : MATIÈRE DANGEREUSE DU POINT DE VUE DE L’ENVIRONNEMENT, SOLIDE, N.S.A. Classe : 9 Étiquette : ![]() 9 : Matières et objets dangereux divers Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. |
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le benzothiophène est employé en chimie fine et en pharmacie pour la synthèse de structures plus grandes généralement bioactives. Il est présent dans la structure de médicaments tels que le raloxifène, le zileuton (en), le sertaconazole ou encore la bénocyclidine (en). Il sert également à produire des pigments tels que le thioindigo.
Des traces de benzothiophène ont peut-être été détectées sur Mars par le rover Curiosity de la mission Mars Science Laboratory par analyse des gaz émanents[alpha 1] d'échantillons issus du cratère Gale[4], parmi d'autres composés organiques[alpha 2] dont l'ensemble présente des analogies avec le kérogène terrestre, d'origine biologique[5].