Anéthol

L’anéthol est un composé organique de la famille des phénylpropènes. Il est parfois nommé p-propénylanisol, isoestragol, camphre d’anis, ou huile d’anis.

Anéthol
Structure de l’anéthol.
Identification
Nom UICPA	trans-1-méthoxy-4-(prop-1-enyl)benzène, trans-anéthol, p-propénylanisole
No CAS	104-46-1
No ECHA	100.002.914
No CE	203-205-5
SMILES	c1(ccc(cc1)OC)/C=C/C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3/b4-3+ Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H12O/c1-3-4-9-5-7-10(11-2)8-6-9/h3-8H,1-2H3
Apparence	Cristaux blanc
Propriétés chimiques
Formule	C10H12O  [Isomères]
Masse molaire[1]	148,201 7 ± 0,009 1 g/mol C 81,04 %, H 8,16 %, O 10,8 %,
Propriétés physiques
T° fusion	21,3 °C
T° ébullition	234 °C
Solubilité	111 mg·l-1 (eau, 25 °C); 1:8 dans l'alcool à 80 %; 1:1 dans l'éthanol à 90 %
Paramètre de solubilité δ	17,2 MPa1/2 (25 °C)[2]
Miscibilité	miscible avec le chloroforme et l'éther
Masse volumique	0,998
Thermochimie
Cp	équation[3] : ${\displaystyle C_{P}=(-45.965)+(9.3023E-1)\times T+(-7.2535E-4)\times T^{2}+(2.9642E-7)\times T^{3}+(-5.0285E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 174,363 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 174 277 1 176 378 104,85 217 004 1 464 418 144,85 236 249 1 594 458 184,85 254 193 1 715 498 224,85 270 917 1 828 538 264,85 286 497 1 933 578 304,85 301 007 2 031 618 344,85 314 517 2 122 658 384,85 327 097 2 207 698 424,85 338 809 2 286 738 464,85 349 716 2 360 778 504,85 359 876 2 428 818 544,85 369 344 2 492 858 584,85 378 172 2 552 899 625,85 386 608 2 609 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 394 288 2 660 979 705,85 401 468 2 709 1 019 745,85 408 186 2 754 1 059 785,85 414 481 2 797 1 099 825,85 420 384 2 837 1 139 865,85 425 928 2 874 1 179 905,85 431 139 2 909 1 219 945,85 436 041 2 942 1 259 985,85 440 657 2 973 1 299 1 025,85 445 003 3 003 1 339 1 065,85 449 095 3 030 1 379 1 105,85 452 945 3 056 1 419 1 145,85 456 562 3 081 1 459 1 185,85 459 951 3 104 1 500 1 226,85 463 192 3 125
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Il peut être obtenu par extraction de l’anis (vert ou étoilé) et de la térébinthe de pin. L'anéthol pur a été obtenu pour la première fois par le chimiste Auguste Cahours par distillation de l'essence d'anis.

Il donne son goût à l’anis, à la badiane et au fenouil^[4]. L’anéthol a un goût clairement sucré et est treize fois plus sucré que le sucre^[5]. Il n’a pas de lien avec l’acide glycyrrhizique, le composant qui adoucit la réglisse. Le goût ressenti est agréable même avec des concentrations élevées.

Il est légèrement toxique et peut-être irritant en grande quantité.^{[réf. souhaitée]}

Propriétés

L'anéthol existe sous la forme de deux isomères, cis et trans, en fonction de la configuration du groupe propényle. Sa structure est quasiment identique à celle de l'estragol, la seule différence étant la position de la double liaison du groupe propényle qui est en bout de chaine (groupe vinyle) pour l'estragol. À l’état liquide, l’anéthol est incolore et hydrophobe. Il cristallise vers 20 °C en donnant des paillettes nacrées.

Utilisations

L'anéthol est un précurseur chimique de la paraméthoxyamphétamine (PMA), drogue dont la confusion avec l’Ecstasy (MDMA) est à l’origine de plusieurs décès.

L'anéthol entre notamment dans la composition du pastis, il est responsable du trouble qui survient lors de l'addition d'eau dans celui-ci. Ce phénomène, dû à une microémulsion d'anéthol et d'autres substances comparables (comme l'estragol) dans l'eau, est désigné sous le terme de louchissement. On observe cet effet non seulement dans le pastis mais aussi dans toutes les boissons commerciales contenant un certain pourcentage conséquent d'anéthol : ouzo, anisette, absinthe etc.

L'anéthol réagit avec le soufre pour former l'anétholtrithione, la substance active de l'huile de Haarlem et du médicament sulfarlem.

Il peut stimuler la régénération hépatique chez les rats, et peut également produire de l’activité antispasmodique avec des doses élevées.

Législation

La vente d’anéthol est interdite en France aux particuliers (Article L3351-3 du code de la santé publique). Elle est autorisée en Belgique.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5, présentation en ligne), p. 294
3. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 978-0-88415-859-2)
4. Éric Birlouez, Petite et grande histoire des légumes, Quæ, coll. « Carnets de sciences », 2020, 175 p. (ISBN 978-2-7592-3196-6, présentation en ligne), Une fabuleuse diversité, « Le fenouil : apprécié depuis l'Antiquité pour son goût anisé », p. 77-79.
5. (en) RA Hussain, LJ Poveda, JM Pezzuto, DD Soejarto & AD Kinghorn. Sweetening agents of plant origin: Phenylpropanoid constituents of seven sweet-tasting plants. Economic Botany, Springer New York, Volume 44, Number 2, April, 1990, Pages 174-182. DOI 10.1007/BF02860485

Annexes

Article connexe

• Maltol

Lien externe

• (fr) Fiche sur le CSST, Service du répertoire toxicologique du Québec.

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