Loading AI tools
composé chimique De Wikipédia, l'encyclopédie libre
L'acide paracoumarique ou acide parahydroxycinnamique est un composé phytochimique dérivé de l'acide cinnamique de formule brute C9H8O3. C'est l'isomère para de l'acide coumarique et le plus abondant des trois isomères dans la nature. Il est ainsi, par abus de langage, souvent appelé simplement acide coumarique.
Acide paracoumarique | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | acide 3-(4-hydroxyphényl)-prop-2-ènoïque |
Synonymes |
acide para-4-hydroxycinnamique |
No CAS | |
No ECHA | 100.116.210 |
No CE | 610-511-6 |
PubChem | 637542 |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H8O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 164,158 ± 0,008 7 g/mol C 65,85 %, H 4,91 %, O 29,24 %, |
pKa | 4,64[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 214 °C[2] |
Solubilité | peu soluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol et l'éther diéthylique |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L'acide paracoumarique se trouve dans une grande variété de plantes comestibles, comme les cacahuètes, les tomates, les carottes et l'ail.
L'acide paracoumarique est biosynthétisé à partir de l'acide cinnamique par l'action de l'enzyme cinnamate 4-hydroxylase (C4H), selon la voie des phénylpropanoïdes.
Il peut aussi être obtenu à partir de la tyrosine par l'action de l'enzyme tyrosine ammonialyase (TAL).
Élément-clé de la voie des phénylpropanoïdes, il est le précurseur de nombreux composés des différentes familles de phénylpropanoïdes :
L'acide paracoumarique a des propriétés antioxydantes et pourrait avoir un rôle dans la réduction de risque de cancer de l'estomac[3] en réduisant la formation des nitrosamines, cancérogènes[4].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.